Xem mẫu
- KỈ YẾU HỘI NGHỊ SINH VIÊN NGHIÊN CỨU KHOA HỌC NĂM HỌC 2013-2014
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦ BÁCH BỘ CHI STEMONA
Nguyễn Thị Quyên, Lớp K60A,
Hoàng Thị Nhung, Lớp K60B, Khoa Hóa học
GVHD: PGS.TS. Phạm Hữu Điển
Tóm tắt: Từ củ Bách bộ thân đứng Stemona cochinchinensis và thân leo Stemona tuberosa đã phân
lập được 6 hợp chất. Bằng các phương pháp phổ IR, MS, 1H NMR, 13C NMR đã xác định được cấu
trúc của 6 hợp chất đó là stemanthrene C (1), tetracosanoic (2), axit 12-propylpentadec-11-enoic
(3), neotuberostemonine (4), stigmasta-5,22-dien-3-ol (5) và daucosterol (6). Hợp chất 5 kháng 3
chủng vi khuẩn Gram (+), 1 chủng nấm men C.albicans, hợp chất 4 kháng S.aurerus ở mức trung
bình (IC50 = 76,5 – 92,8 g/mL).
Từ khóa: Stemona cochinchinensis, Stemona tuberosa, stemanthrene C, neotuberostemonine.
I. MỞ ĐẦU
Họ Bách bộ (Stemonaceae) là một họ thực vật không lớn lắm, gồm 4 chi (Croomia,
Stemona, Stichoneuron, Pentastemona) với khoảng 25 - 35 loài (thân leo hay thân thảo), mọc
hoang ở những vùng trung du, miền núi ở các các nƣớc có khí hậu nóng ẩm nhƣ Việt Nam,
Trung Quốc, Lào, Thái Lan. Bách bộ là một trong số những cây thuốc cổ truyền [1], từ lâu đã
đƣợc nhân dân ta sử dụng để chữa ho hàn, trị bệnh giun, sán, diệt côn trùng, mối mọt,… Một số
công trình nghiên cứu gần đây cho thấy: thành phần hóa học chính trong củ Bách Bộ là các
ancaloit chứa khung pehydroazaazulen (nhƣ tuberostemonine, maistemonine…), các stilbenoit,
flavonoit… [2,5]. Một số các hợp chất này có khả năng diệt mối mọt, côn trùng, ức chế sự phát
triển của một số tế bào ung thƣ. Báo cáo này trình bày một số kết quả nghiên cứu của nhóm
chúng tôi về thành phần hóa học của củ Bách bộ chi Stemona, gồm hai loài Stemona
cochinchinensis và Stemona tuberosa, với mong muốn góp phần tìm hiểu, nâng cao giá trị sử
dụng của các loài cây thuốc quý này.
II. NỘI DUNG
1. Thực nghiệm
a. Thu hái, xử lí mẫu: Củ Bách bộ thân đứng (Stemona cochinchinensis), thu hái tại
Lào (3,1kg, 10/2011); củ Bách bộ thân leo (Stemona tuberosa), thu hái tại Thái Nguyên
(3,0kg, 11/2013) đƣợc ThS. Nguyễn Thế Anh, Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và
Công nghệ Việt Nam giúp xác định tên khoa học. Sau khi rửa sạch, củ Bách bộ đem thái
nhỏ, phơi sấy khô, nghiền nhỏ thành bột.
b. Chiết tách các hợp chất: bột củ Bách bộ đƣợc ngâm trong metanol (3 lít/1,0 kg bột
khô * 5 lần/72 giờ), cất cô quay chân không. Đem chiết cao trong hệ dung môi hữu cơ (n-
hexan, etyl axetat)/nƣớc = 1 : 1, cất cô quay chân không, đƣợc các cao chiết phân đoạn n-
hexan, etyl axetat, metanol-nƣớc tƣơng ứng. Chạy cột sắc kí: chất hấp phụ silica gel
(Merck, cỡ hạt 0,040-0,063mm); sắc kí bản mỏng tráng sẵn silica gel trên đế nhôm
(Merck); phát hiện chất bằng đèn tử ngoại ba bƣớc sóng 254, 302 và 365nm hoặc dùng
thuốc thử là dung dịch axit H2SO4 10%. Từ cao chiết n-hexan, tiến hành chạy cột sắc kí
90
- KỈ YẾU HỘI NGHỊ SINH VIÊN NGHIÊN CỨU KHOA HỌC NĂM HỌC 2013-2014
silica gel, hệ dung môi rửa giải n-hexan/etyl axetat tăng dần độ phân cực (từ 100 : 0 đến 1 :
4) phân lập đƣợc 6 chất, trong đó 3 chất từ củ Bách bộ thân đứng 1 (25mg), 2 (42 mg), 3
(18 mg); 2 chất từ cao n-hexan của củ Bách bộ thân leo 4 (23 mg) , 5 (12 mg); 1 chất từ
cao tổng ankaloit 6 (32mg).
c. Phƣơng pháp xác định cấu trúc các hợp chất: Điểm nóng chảy đƣợc đo trên thiết bị
Gallen Kamp (CHLB Đức) tại Bộ môn Hóa hữu cơ, Khoa Hóa học, Trƣờng ĐHSP Hà Nội.
Phổ 1H NMR (500MHz), 13C NMR (125 MHz) – đƣợc đo trên máy Brucker AM500-FT-
NMR (chất nội chuẩn: TMS), phổ hồng ngoại - trên máy Shimadzu FTIR- 8101M (ép viên
với KBr), phổ khối lƣợng – trên thiết bị Engine 5989-HP tại Viện Hóa học, Viện Hàn lâm
Khoa học và Công nghệ Việt Nam.
d. Phƣơng pháp thử nghiệm hoạt tính sinh học: Các chất đƣợc thử hoạt tính kháng sinh
trên cơ sở 3 vi khuẩn Gram (+): Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Lactobacillus
fermentum, 3 vi khuẩn Gram (-): Escherichia coli, Pseudomonas areuginosa, Salmonella
enterica, 1 chủng nấm men: Candida albicans theo phƣơng pháp pha loãng đa nồng độ.
2. Kết quả nghiên cứu
2.1. Thành phần hóa học của Bách bộ thân đứng S.cochinchinensis
Hợp chất 1: Phổ IR (KBr) vmax (cm-1) có một vân hấp thụ mạnh, nhiều đỉnh, ở bƣớc
sóng 3547,70; 3321,56cm-1 đặc trƣng cho dao động hóa trị của nhóm OH. Phổ 1H NMR có
hai pic singlet của 2 nhóm metoxi tại H 3,49 và 3,81; hai nhóm metyl tại H 2,16 và 2,21; 2
nhóm CH2 tại H 2,69 (2H, m, H-2”), 2,77 (2H, m, H-1”). Ngoài ra, còn có hai tín hiệu
proton thơm, cộng hƣởng tại H 6,85 (1H, d, J = 8,5Hz, H-4) và 8,01 (1H, d, J = 8,5Hz, H-
5). Do có hiệu ứng mái nhà giữa hai proton, giá trị J trùng nhau nên có thể kết luận hai
proton thơm này ở vị thí octo đối với nhau. Phổ 13C NMR kết hợp với phổ DEPT, HSQC
cho thấy hợp chất 1 có tổng cộng 18 cacbon. Trong đó, có hai cacbon metylen cộng hƣởng
tại c 25,54 (C-1”) và 22,27 (C-2”), bốn cacbon bậc một cộng hƣởng tại c 8,92 (4‟-Me),
11,79 (2‟-Me), 59,95 (5‟-OMe) và 61,40 (2-OMe). Ngoài ra, các tín hiệu cacbon thơm tại
113,05 - 136,15ppm, 4 cacbon thơm liên kết với oxi cộng hƣởng tại vùng 143,27 -
154,55ppm.
Hình 1. Phổ 1H và 13C NMR của hợp chất 1
91
- KỈ YẾU HỘI NGHỊ SINH VIÊN NGHIÊN CỨU KHOA HỌC NĂM HỌC 2013-2014
Kết hợp với phổ HSQC, HMBC của H3CO
1" 2"
CH3
1, so sánh với các giá trị phổ NMR của 2
1 1'
2'
Stemanthrene C [2,3] chúng tôi thấy có sự HO OH
trùng khớp gần nhƣ hoàn toàn, vì vậy có thể
kết luận rằng hợp chất 1 chính là 4 4'
H3CO CH3
Stemanthrene C.
1 (Stemanthrene C)
Bảng 1. Các giá trị phổ 1H và 13C NMR của chất 1
1
Vị trí 1
H NMR 13
C NMR Vị trí H NMR 13
C NMR
1 - 130,5 5’ - 154,5
2 - 143,2 6’ - 120,1
3 - 146,9 1” 2,77 m, 2H 25,9
4 6,85 d, J= 8,5, 1H 113,0 2” 2,68 m, 2H 22,2
5 8,01 d, J= 8,5, 1H 124,3 2-OMe 3,82 s, 3H 61,4
6 - 126,6 3-OH 5,65 s, 1H -
1’ - 136,1 2’-Me 2,21 s, 3H 11,8
2’ - 116,2 3’-OH 4,75 s, 1H -
3’ - 151,3 4’-Me 2,24 s, 3H 8,9
4’ - 114,9 5’-OMe 3,50 s, 3H 59,9
Hợp chất 2: Hợp chất 2 kết tinh vô định hình, màu trắng, tan tốt trong clorofom,
metanol. Phổ LC-MS (negative) của 2 cho một pic giả ion phân tử [M-H]- với số khối là
367,27. Kết hợp với phổ 1H NMR, 13C NMR, cho thấy công thức phân tử của 2 là
C24H48O2 (M = 368). Phổ IR của 2 có một vân hấp thụ cƣờng độ lớn, nhiều đỉnh ở bƣớc
sóng 3403,78 cm-1 đƣợc gán cho dao động hóa trị của nhóm OH tự do; một vân hấp thụ
khác, cƣờng độ lớn ở bƣớc sóng 1703,64 cm-1 đƣợc gán cho dao động hóa trị của nhóm
cacbonyl trong axit cacboxylic.
Phổ 1H NMR của 2 chỉ bao gồm các proton liên kết với cacbon no (lai hóa sp3), cộng
hƣởng ở vùng trƣờng cao với các giá trị δH từ 0,88 đến 2,35 ppm. Cụ thể: CH3 với δH =
0,88 ppm (3H, t, J = 7,0 Hz) bên cạnh CH2; CH2 với δH = 2,34 ppm (2H, t, J=7,5 Hz) bên
cạnh CH2 khác với δH = 1,63 ppm (2H, sextet, J = 7,5 Hz) đƣợc gán cho đoạn mạch
đimetylen (-CH2-CH2-). 40 proton còn lại với δH từ 1,20 đến 1,35 ppm thuộc về 20 nhóm
CH2 mạch thẳng, no. Phổ 13C NMR của 2 có tất cả 24 cacbon, trong đó có 18 cacbon CH2
trùng lặp trong khoảng δC từ 29,1 đến 29,7 ppm, còn lại là 1 cacbon metyl (δC 14,1), 5
cacbon metylen (δC 22,7 24,7 31,9 và 33,7 ppm), 1 cacbon trong nhóm cacboxylic (δC
177,9 ppm). Kết hợp các giá trị phổ LC-MS, IR, 1H NMR, 13C NMR cho phép chúng tôi
xác định 2 là axit tetracosanoic, CH3[CH2]21CH2COOH.
92
- KỈ YẾU HỘI NGHỊ SINH VIÊN NGHIÊN CỨU KHOA HỌC NĂM HỌC 2013-2014
Hợp chất 3: Hợp chất 3 kết tinh vô định hình, màu trắng, tan tốt trong clorofom, metanol.
Phổ LC-MS (negative) của H3.6.3 cho một pic giả ion phân tử [M-H]- với số khối là 281,18. Kết
hợp với phổ 1H NMR, 13C NMR, cho thấy công thức phân tử của 3 là C18H34O2 (M = 282). 3 có
thể là một axit cacboxylic không no hoặc một este. Phổ 1H NMR của 3 bao gồm các proton liên
kết với cacbon no (C lai hóa sp3) và 01 proton olefinic cộng hƣởng ở vùng trƣờng trung bình với
δH = 5,34 ppm (1H, m). Ở vùng trƣờng cao có 2 nhóm metyl đầu mạch tƣơng đƣơng, với δH =
0,87 ppm (6H, t, J = 7,0 Hz) đƣợc cho là liên kết với 2 nhóm etylen –CH2-CH2 với δH = 1,63ppm
(2H, t, J = 7,0 Hz, liên kết với CH3), δH = 2,34ppm (2H, t, J = 7,5 Hz, liên kết với cacbon
olefinic, = C). Hai proton thuộc nhóm metylen với δH = 2,00 ppm (2H, d, J = 6,0 Hz) đƣợc gán
cho CH2 liên kết với nhóm cacboxylic. Phổ 13C NMR của 3 có 18 cacbon, trong đó có 1 nhóm
COOH với δC = 178,6 ppm, 2 cacbon olefinic với δC = 129,7 và 130,0 ppm. Còn lại là 2 cacbon
metyl (δC 14,1), 13 cacbon metylen với δC từ 22,7 đến 33,8 ppm. Kết hợp các giá trị phổ LC-MS,
IR, 1H NMR, 13C NMR, HSQC cho phép chúng tôi dự đoán 3 là một axit không no
(CH3CH2CH2)2C=CHCH2[CH2]7CH2COOH, axit 12-propylpentadec-11-enoic.
Bảng 2. Các giá trị phổ 1H NMR và 13C NMR của chất 3
1 13 1 13
STT H NMR (CDCl3) C NMR Số H NMR (CDCl3) C NMR
(CDCl3) TT (CDCl3)
1 - 178,6 11 - 130,0
2 2H, 2,01, d, 27,2 12, 1‟ 4H, 2,34, t, 33,8
J = 6,0 Hz J = 7,5 Hz
3-9 14H, 1,25-1,32, m 24,7-31,9 13, 2‟ 4H, 1,63, t, 22,7
J = 7,0 Hz
10 1H, 5,34, m 129,7 14, 3‟ 6H, 0,87, t, 14,1
J = 7,0 Hz
2.2. Thành phần hóa học của củ Bách bộ thân leo Stemona tuberosa
Hợp chất 4: Hợp chất 4 là chất kết tinh màu trắng, hình kim, tan tốt trong clorofom,
metanol, có điểm nóng chảy 155,5 – 156 oC. Phổ IR có 1 vân nhọn, cƣờng độ lớn ở 1760
thuộc về dao động của các nhóm >C=O. Phổ ESI-MS xuất hiện píc ion phân tử với số khối
M = 375,7 chứng tỏ 4 có chứa một số lẻ nitơ. Kết hợp với các phƣơng pháp phổ 1H NMR,
13
C NMR, HSQC cho thấy 4 là một ancaloit, có công thức phân tử là C22H33NO4.
Phổ 1H NMR (trong CDCl3) của 4 có một vân ba (triplet) với H = 1,00 ppm đƣợc gán
cho nhóm CH3 bên cạnh CH2, hai vân đôi (doublet) với H = 1,26 và 1,23 ppm, thuộc về hai
nhóm metilen vòng (H–22 và H–15). Ba vân phổ này khá đặc trƣng cho các ancaloit khung
tuberostemonine từ chi Stemona. Ngoài ra, ở vùng trƣờng trung bình có một vân bội, cƣờng độ
2H, với H = 4,55 ppm đƣợc gán cho 2 proton cacbinol -CHOH (H-11 và H-18). Phổ 13C
NMR của 4 chỉ thấy có 18 pic cacbon, giống nhƣ hợp chất B3 [4], một pic cacbon bậc 4 ở
vùng trƣờng thấp ( = 178,8 ppm) khá đặc trƣng cho C trong C = O của dị vòng 5 cạnh γ -
lacton. Có thể cho rằng trong 4 có chứa 2 vòng γ - lacton. Ba nhóm CH3 phân bố ở vùng
trƣờng cao (10,2; 11,3 và 14,8 ppm), còn lại là các cacbon CH2, CH, C của vòng
pehydroazaazulen.
93
- KỈ YẾU HỘI NGHỊ SINH VIÊN NGHIÊN CỨU KHOA HỌC NĂM HỌC 2013-2014
Hình 2. Phổ 13C NMR của hợp chất 4 (bên trái) và của hợp chất B3 (bên phải, tham
khảo của học viên Phạm Thị Huyền [4])
Dựa vào kết quả đo, phân tích dữ kiện phổ, so sánh với B3 và với neotuberostemonine
[5] chúng tôi thấy có sự trùng khớp tƣơng đối tốt, ngoại trừ thiếu 3 pic cacbon của C-6 (30,0),
C-9a (66,2), C-11 (80,4) giống nhƣ B3. Kết quả đo phổ X-ray cho thấy B3 có đủ 22 cacbon, có
cấu trúc của neotuberostemonine. Vì vậy có thể kết luận rằng 4 (hay B3) chính là
tuberostemonine, một trong số các ankaloit chính trong củ Bách bộ thân leo.
O H 15
14
CH3
H 22
O 12
H
H 19
CH3
11 1 3
H 10
H 9a
18
21
16 N H O
9
H H 5
O
H 3C
17
4 (Neotuberostemoni ne)
Hình 3. Phổ X-ray đơn tinh thể của B3 (tham khảo của Phạm Thị Huyền)
Hợp chất 5: Hợp chất 5 kết tinh hình kim, màu trắng, tan tốt trong clorofom, Rf (H : E =
3 : 1) = 0,6, nhiệt độ nóng chảy 155-156 oC. Phổ IR có 1 vân tù, nhiều đỉnh, cƣờng độ lớn ở
3419 cm-1 thuộc về dao động của các nhóm OH. Phổ 1H NMR của 5 có nhiều nét đặc trƣng
cho một steroit (tetracyclic triterpenoid) với một cụm các pic dày đặc trong vùng trƣờng mạnh,
từ 0,698ppm đến 2,310ppm. Ở vùng trƣờng trung bình và thấp có 4 vân cộng hƣởng của 4
proton không tƣơng đƣơng: 1 proton olefin (= CH) vòng với = 5,35 ppm, 2 proton olefin
ngoài vòng (-CH=CH-) với δ = 5,01 và 5,18 ppm; 1H nhóm -CHOH với δ = 3,52 ppm.
94
- KỈ YẾU HỘI NGHỊ SINH VIÊN NGHIÊN CỨU KHOA HỌC NĂM HỌC 2013-2014
Bảng 3. Các giá trị phổ 13C NMR (CDCl3) của hợp chất 4, so sánh với của B3 [4] và
neotuberostemonine (NT) [5]
STT 4 B3 NT STT 4 B3 NT
1 37,0 37,2 37,4 12 40,9 41,5 41,8
2 32,3 32,6 32,8 13 42,7 42,6 42,5
3 68,9 67,6 66,7 14 178,4 178,8 179,3
5 52,3 51,0 50,0 15 10,2 10,2 10,3
6 - - 30,0 16 21,1 21,1 21,1
7 22,3 22,8 23,3 17 11,0 11,1 11,3
8 28,2 28,6 29,0 18 78,0 79,0 78,0
9 35,4 35,9 36,3 19 34,7 34,8 34,4
9a - - 66,2 20 34,9 34,9 34,9
10 34,7 34,6 34,7 21 178,4 178,8 179,2
11 - - 80,4 22 14,8 14,8 14,8
So sánh các giá trị phổ 1H NMR của 5 với của stigmasta-5,22-dien-3β-ol (hay
stigmasterol) [6] chúng tôi thấy có sự trùng khớp rất tốt, vì vậy có thể kết luận 5 là
stigmasterol, một steroit khá phổ biến trong giới thực vật.
Bảng 4. Một số giá trị phổ 1H NMR hợp chất 5,
so sánh với của stigmasta-5,22-dien-3β-ol (hay stigmasterol) [6]
TT 5 Stigmasterol TT 5 Stigmasterol
3 1H 3,52 m 1H 3,525 22 1H 5,18 m 1H 5,160 m
6 1H 5,35 m 1H 5,351 brd 5,4 23 1H 5,01 m 1H 5,021 m
18 3H 1,01 s 3H 1,011 s 26 3H 0,84 d 6,5 3H 0,844 d 6,4
19 3H 0,7 s 3H 0,697 s 27 3H 0,80 d 6,5 3H 0,791 d 6,6
21 3H 1,05 d 3H 1,026 d 6,8 29 3H 0,82 m 3H 0,811 t 7,3
28 29 29
28
21 22 21 26
20 26
24 20
19 25 24 25
23
17 11
11
18 27 1 16 27
1 9 2
OH
2 14 6'
10 O
6
HO 1'
HO 3 HO OH
6 3'
5 (Stigmasta-5,22-dien-3β-ol) 6 (Daucosterol)
Hợp chất 6: Hợp chất 6 kết tinh vô định hình, màu trắng, tan tốt trong clorofom, Rf
(H:E=3:1) = 0.6, nhiệt độ nóng chảy 155-156 oC. Phổ IR có 1 vân tù, nhiều đỉnh, cƣờng độ
95
- KỈ YẾU HỘI NGHỊ SINH VIÊN NGHIÊN CỨU KHOA HỌC NĂM HỌC 2013-2014
lớn ở vùng 3400cm-1 thuộc về dao động của các nhóm OH. Phổ 1H NMR có một vân đơn ở
= 5,38ppm đƣợc quy kết cho nhóm =C-H vòng xiclohexen ngƣng tụ; một vân đôi có =
4,41ppm thuộc về CHOH. Đây chính là C-1‟ của đƣờng tạo liên kết glycozit. Sáu proton
với các giá trị H từ 3,23 đến 3,85 ppm đƣợc gán cho 6 nhóm CH, 1 nhóm CH2 từ gốc
đƣờng D-glucozơ. Ở vùng trƣờng cao: Có các tín hiệu proton đặc trƣng cho steroit, với các
giá trị từ 0,70 đến 2,42 ppm, trong đó có 6 cacbon metyl với H là 0,70; 0,82; 0,83; 0,85;
0,90; 1,03 ppm. Phổ 13C NMR của 6 có tất cả 35 pic, tƣơng ứng với 35 cacbon với 2 pic C
có C = 121,8ppm và 140,3ppm đƣợc gán cho 2 cacbon >C=CH-; 1C với giá trị C =101,8
đƣợc gán cho C-1‟ của đƣờng; 5 pic C với giá trị C = 77,3; 76,8; 73,5; 70,2; 61,8 đƣợc gán
cho 5 cacbon còn lại của đƣờng D-glucozơ. Ở vùng trƣờng cao với δ từ 11,63 ppm đến
56,14 ppm là các pic cacbon lai hóa sp3, trong đó có 5 cacbon metyl với δC = 12,2 12,2
19,3 19,7 và 20,0 ppm. Kết hợp với phổ HSQC và so sánh các giá trị phổ 1H NMR, 13C
NMR của 6 với của daucosterol [7] chúng tôi thấy có sự trùng khớp khá tốt, vì vậy có thể
kết luận 6 là daucosterol, một glycozit phổ biến trong giới thực vật.
2.3. Kết quả thử hoạt tính sinh học
Kết quả thử nghiệm hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định của 4 hợp chất 1, 2, 4, 5
cho thấy: hợp chất 5 kháng 3 chủng vi khuẩn Gram (+) và kháng nấm men Candida
albicans, hợp chất 4 kháng vi khuẩn S.aureus – tất cả đều ở mức trung bình (IC50 từ 76,5
đến 92,8 g/mL).
III. KẾT LUẬN
Từ củ Bách bộ thân đứng (Stemona cochinchinensis) và Bách bộ thân leo (Stemona
tuberosa) đã phân lập và xác định đƣợc cấu trúc của 6 hợp chất. Đó là các chất
stemanthrene C (1), axit tetracosanoic (2), axit 12-propylpentadec-11-enoic (3),
neotuberostemonine (4), stigmasta-5,22-dien-3-ol (5) và daucosterol (6); hợp chất 5
kháng 3 chủng vi khuẩn Gram (+) và kháng nấm men Candida albican, hợp chất 4 kháng
vi khuẩn S.aureus ở mức trung bình (IC50 từ 76,5 đến 92,8 g/mL).
TÀI LIỆU THAM KHẢO
[1] Đỗ Tất Lợi, Từ điển cây thuốc Việt Nam, Nxb. KHKT, 180, 1977.
[2] Kostecki K., Engenmeier D.E., Pacher T., Hofer O., Vajrodaya S., Greger H.,
Dihydrophenanthrenes and other antifungal stilbenoids from Stemona cf. pierrei,
Phytochem., Vol. 65, 99-106, 2004.
[3] Nguyen Thi Thu Ha, Vong Anatha Khamko, Nguyen Thi Nhan, Pham Huu Dien, Dang
Ngoc Quang, Chemical constituents from the ethyl acetate extract of roots of Stemona
peirrei in Laos, J. of Chemistry, Vol. 51, No.2C, 909-912, 2013.
[4] Phạm Thị Huyền, Nghiên cứu thành phần hóa học của củ Bách bộ thân leo Stemona
tuberosa thu hái tại Hòa Bình, Luận văn thạc sĩ hóa học, Trƣờng Đại học Sƣ phạm
Hà Nội, 2013.
[5] Yang Ye, Guo Wei Qin, Ren Sheng Xu, Alkaloids from Stemona tuberosa,
Phytochem., Vol.37, No.4, 1201-1203, 1994.
[6] Goad L.J., Akihisa T., Analysis of sterols, Blackie Acad. & Profess. Press., 380, 1992.
[7] Jong Su Yoo et al, Steroids from the aerial parts of Artemisia princeps, Korean J.
Med. Crop. Sci., Vol.14, No.5, 273-277, 2006.
96
nguon tai.lieu . vn
