Xem mẫu
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC KINH TẾ - KỸ THUẬT BÌNH DƯƠNG KHOA KỸ THUẬT CÔNG NGHỆ
HÓA HỮU CƠ
CAO ĐẲNG DƯỢC
Bình Dương, tháng 12 năm 2013
MỤC LỤC
CHƯƠNG 1. ALCOL, PHENOL ................................................................................................... 5 1.1.Alcol ...................................................................................................................................... 5 1.1.1. Một số khái niệm chung ................................................................................................ 5 1.1.2. 1.1.3. 1.1.4. 1.1.5. 1.1.6. Danh pháp ................................................................................................................. 5 Điều chế alcol ........................................................................................................... 7 Tính chất vật lý ....................................................................................................... 10 Tính chất hóa học .................................................................................................... 10 Ứng dụng ................................................................................................................ 13
1.2. Phenol ................................................................................................................................. 14 1.2.1. Khái niệm .................................................................................................................... 14 1.2.2. Danh pháp .................................................................................................................... 14 1.2.3. Điều chế phenol ........................................................................................................... 14 1.2.3. Tính chất vật lý ............................................................................................................ 15 1.2.4. Tính chất hóa học ........................................................................................................ 15 1.1.4. Ứng dụng ..................................................................................................................... 19 BÀI TẬP CHƯƠNG 1 .................................................................................................................. 20 CHƯƠNG 2. ALDEHYD, CETON, QUINON ............................................................................ 21 2.1. Giới thiệu chung ................................................................................................................. 21 2.2. Aldehyd và ceton ................................................................................................................ 21 2.2.1. Danh pháp của aldehyd................................................................................................ 21 2.2.2. Danh pháp của ceton.................................................................................................... 22 2.2.3. Điều chế aldehyde và ceton ......................................................................................... 23 2.2.4. Tính chất vật lý ............................................................................................................ 24 2.2.5. Tính chất hóa học ........................................................................................................ 24 2.2.6. Một số ứng dụng của aldehyd và ceton ....................................................................... 30 2.3. Quinon ................................................................................................................................ 30 2.3.1. GỌI TÊN: .................................................................................................................... 30 2.3.2. ĐIỀU CHẾ ................................................................................................................... 31 2.3.3. Ứng dụng ..................................................................................................................... 31
2
BÀI TẬP CHƯƠNG 2 .................................................................................................................. 32 CHƯƠNG 3. ACID CARBOXYLIC VÀ CÁC DẪN XUẤT ...................................................... 33 3.1. ACID CARBOXYLIC ....................................................................................................... 33 3.1.1. Cấu tạo ......................................................................................................................... 33 3.1.2. Danh pháp .................................................................................................................... 33 3.1.3. Phương pháp điều chế ................................................................................................. 35 3.1.4. Tính chất vật lý ............................................................................................................ 36 3.1.5. Tính chất hóa học ........................................................................................................ 36 3.2. Các dẫn xuất của acid carboxylic ....................................................................................... 38 3.2.1. Ester ............................................................................................................................. 39 3.2.2. Anhydrid acid .............................................................................................................. 41 3.2.3. Ceten ............................................................................................................................ 42 3.2.4. Halogenid acid (acyl halogenid) .................................................................................. 42 3.2.5. Amid ............................................................................................................................ 43 3.2.6. Nitril (R-C N) ............................................................................................................ 43 BÀI TẬP CHƯƠNG 3 .................................................................................................................. 44 CHƯƠNG 4. AMIN, HỢP CHẤT KHÁC CHỨA NITƠ, HỢP CHẤT CÓ LƯU HUỲNH VÀ PHOSPHO .................................................................................................................................... 45 4.1. Amin ................................................................................................................................... 45 4.1.1. Cấu tạo ......................................................................................................................... 45 4.1.2. Danh pháp .................................................................................................................... 45 4.1.3. Điều chế ....................................................................................................................... 46 4.1.4. Tính chất vật lý ............................................................................................................ 48 4.1.5. Tính chất hóa học ........................................................................................................ 48 4.2. HỢP CHẤT KHÁC CHỨA NITƠ .................................................................................... 50 4.3. Hợp chất có lưu huỳnh, phosphor ...................................................................................... 50 4.3.1. Hợp chất hữu cơ có lưu huỳnh .................................................................................... 50 4.3.2. Hợp chất hữu cơ chứa phosphor .................................................................................. 52 BÀI TẬP CHƯƠNG 4 .................................................................................................................. 54 CHƯƠNG 5. HỢP CHẤT DỊ VÒNG........................................................................................... 55 5.1. PHÂN LOẠI – DANH PHÁP............................................................................................ 55
3
5.1.1. PHÂN LOẠI ................................................................................................................ 55 5.1.2. DANH PHÁP .............................................................................................................. 56 5.1.3. Tính chất hóa học của dị vòng có tính thơm ............................................................... 60 5.2. Hợp chất dị vòng 5 cạnh 1 dị tố và nhiều dị tố .................................................................. 62 5.2.1. Hợp chất dị vòng 5 cạnh 1 dị tố ................................................................................... 62 5.2.2. Hợp chất dị vòng 5 cạnh nhiều dị tố ............................................................................ 65 5.3. Hợp chất dị vòng 6 cạnh một dị tố và hai dị tố .................................................................. 67 5.3.1. Hợp chất dị vòng 6 cạnh một dị tố .............................................................................. 67 5.3.2. Hợp chất dị vòng 6 cạnh 2 dị tố ................................................................................... 69 5.4. HỢP CHẤT DỊ VÒNG 7 CẠNH VÀ DỊ VÒNG NGƯNG TỤ ........................................ 74 5.4.1. Dị vòng 1 dị tố ............................................................................................................. 74 5.4.2 Dị vòng 2 dị tố .............................................................................................................. 74 5.4.3. Dị vòng ngưng tụ ......................................................................................................... 75
4
CHƯƠNG 1. ALCOL, PHENOL
1.1.Alcol
1.1.1. Một số khái niệm chung
Alcol là những hợp chất hữu cơ có nhóm hydroxyl (-OH) gắn trực tiếp với C lai hóa sp của gốc hydrocarbon. Công thức tổng quát R-OH
3
Có nhiều cách phân loại alcol khác nhau: Dựa vào cấu tạo gốc hydrocarbon có các loại: alcol no, alcol chưa no, alcol mạch vòng, alcol thơm Dựa vào số lượng nhóm OH trong phân tử có các loại: monoalcol (rượu đơn chức), polyalcol (rượu đa chức). Số lượng nhóm OH trong phân tử không giới hạn, song trong phân tử mỗi nguyên tử C chỉ có khả năng liên kết bền với một nhóm OH Dựa vào bậc của nguyên tử C có gắn nhóm OH, có các loại alcol bậc 1 (ví dụ CH3CH2OH), bậc 2 (ví dụ CH3CH2CH(CH3)OH), bậc 3 (ví dụ (CH3)3C-OH)
-
1.1.2. Danh pháp a. Danh pháp IUPAC
Các alcol có tiếp vị ngữ là ol (Tên hydrocarbon tương ứng + ol). Cách gọi tên được thực hiện lần lượt như sau: Chọn mạch C dài nhất có nhóm OH làm mạch chính Đánh số trên mạch chính sao cho C mang nhóm OH có số vị trí nhỏ nhất Các nhóm thế khác nhau được sắp xếp theo thứ tự của bảng chữ cái. Nếu có nhiều nhóm thế giống nhau, dùng tiếp đầu ngữ như di (2), tri (3), tetra (4), …đặt trước tên các nhóm thế đó Khi một chất chứa nhiều loại nhóm chức khác nhau thì mức độ ưu tiên thứ tự các nhóm thế khác nhau trong hệ danh pháp IUPAC như sau: -COOH > -CHO > C=O > -OH > -NH2 > -Cl, Br… Trường hợp có nhiều nhóm –OH trong phân tử, cách gọi tên tương tự như trên, thêm các từ di-, tri-, tetra- trước tiếp vị ngữ -ol để chỉ số lượng nhóm –OH trong phân tử.
5
-
-
nguon tai.lieu . vn
HÓA HỮU CƠ
CAO ĐẲNG DƯỢC
Bình Dương, tháng 12 năm 2013
MỤC LỤC
CHƯƠNG 1. ALCOL, PHENOL ................................................................................................... 5 1.1.Alcol ...................................................................................................................................... 5 1.1.1. Một số khái niệm chung ................................................................................................ 5 1.1.2. 1.1.3. 1.1.4. 1.1.5. 1.1.6. Danh pháp ................................................................................................................. 5 Điều chế alcol ........................................................................................................... 7 Tính chất vật lý ....................................................................................................... 10 Tính chất hóa học .................................................................................................... 10 Ứng dụng ................................................................................................................ 13
1.2. Phenol ................................................................................................................................. 14 1.2.1. Khái niệm .................................................................................................................... 14 1.2.2. Danh pháp .................................................................................................................... 14 1.2.3. Điều chế phenol ........................................................................................................... 14 1.2.3. Tính chất vật lý ............................................................................................................ 15 1.2.4. Tính chất hóa học ........................................................................................................ 15 1.1.4. Ứng dụng ..................................................................................................................... 19 BÀI TẬP CHƯƠNG 1 .................................................................................................................. 20 CHƯƠNG 2. ALDEHYD, CETON, QUINON ............................................................................ 21 2.1. Giới thiệu chung ................................................................................................................. 21 2.2. Aldehyd và ceton ................................................................................................................ 21 2.2.1. Danh pháp của aldehyd................................................................................................ 21 2.2.2. Danh pháp của ceton.................................................................................................... 22 2.2.3. Điều chế aldehyde và ceton ......................................................................................... 23 2.2.4. Tính chất vật lý ............................................................................................................ 24 2.2.5. Tính chất hóa học ........................................................................................................ 24 2.2.6. Một số ứng dụng của aldehyd và ceton ....................................................................... 30 2.3. Quinon ................................................................................................................................ 30 2.3.1. GỌI TÊN: .................................................................................................................... 30 2.3.2. ĐIỀU CHẾ ................................................................................................................... 31 2.3.3. Ứng dụng ..................................................................................................................... 31
2
BÀI TẬP CHƯƠNG 2 .................................................................................................................. 32 CHƯƠNG 3. ACID CARBOXYLIC VÀ CÁC DẪN XUẤT ...................................................... 33 3.1. ACID CARBOXYLIC ....................................................................................................... 33 3.1.1. Cấu tạo ......................................................................................................................... 33 3.1.2. Danh pháp .................................................................................................................... 33 3.1.3. Phương pháp điều chế ................................................................................................. 35 3.1.4. Tính chất vật lý ............................................................................................................ 36 3.1.5. Tính chất hóa học ........................................................................................................ 36 3.2. Các dẫn xuất của acid carboxylic ....................................................................................... 38 3.2.1. Ester ............................................................................................................................. 39 3.2.2. Anhydrid acid .............................................................................................................. 41 3.2.3. Ceten ............................................................................................................................ 42 3.2.4. Halogenid acid (acyl halogenid) .................................................................................. 42 3.2.5. Amid ............................................................................................................................ 43 3.2.6. Nitril (R-C N) ............................................................................................................ 43 BÀI TẬP CHƯƠNG 3 .................................................................................................................. 44 CHƯƠNG 4. AMIN, HỢP CHẤT KHÁC CHỨA NITƠ, HỢP CHẤT CÓ LƯU HUỲNH VÀ PHOSPHO .................................................................................................................................... 45 4.1. Amin ................................................................................................................................... 45 4.1.1. Cấu tạo ......................................................................................................................... 45 4.1.2. Danh pháp .................................................................................................................... 45 4.1.3. Điều chế ....................................................................................................................... 46 4.1.4. Tính chất vật lý ............................................................................................................ 48 4.1.5. Tính chất hóa học ........................................................................................................ 48 4.2. HỢP CHẤT KHÁC CHỨA NITƠ .................................................................................... 50 4.3. Hợp chất có lưu huỳnh, phosphor ...................................................................................... 50 4.3.1. Hợp chất hữu cơ có lưu huỳnh .................................................................................... 50 4.3.2. Hợp chất hữu cơ chứa phosphor .................................................................................. 52 BÀI TẬP CHƯƠNG 4 .................................................................................................................. 54 CHƯƠNG 5. HỢP CHẤT DỊ VÒNG........................................................................................... 55 5.1. PHÂN LOẠI – DANH PHÁP............................................................................................ 55
3
5.1.1. PHÂN LOẠI ................................................................................................................ 55 5.1.2. DANH PHÁP .............................................................................................................. 56 5.1.3. Tính chất hóa học của dị vòng có tính thơm ............................................................... 60 5.2. Hợp chất dị vòng 5 cạnh 1 dị tố và nhiều dị tố .................................................................. 62 5.2.1. Hợp chất dị vòng 5 cạnh 1 dị tố ................................................................................... 62 5.2.2. Hợp chất dị vòng 5 cạnh nhiều dị tố ............................................................................ 65 5.3. Hợp chất dị vòng 6 cạnh một dị tố và hai dị tố .................................................................. 67 5.3.1. Hợp chất dị vòng 6 cạnh một dị tố .............................................................................. 67 5.3.2. Hợp chất dị vòng 6 cạnh 2 dị tố ................................................................................... 69 5.4. HỢP CHẤT DỊ VÒNG 7 CẠNH VÀ DỊ VÒNG NGƯNG TỤ ........................................ 74 5.4.1. Dị vòng 1 dị tố ............................................................................................................. 74 5.4.2 Dị vòng 2 dị tố .............................................................................................................. 74 5.4.3. Dị vòng ngưng tụ ......................................................................................................... 75
4
CHƯƠNG 1. ALCOL, PHENOL
1.1.Alcol
1.1.1. Một số khái niệm chung
Alcol là những hợp chất hữu cơ có nhóm hydroxyl (-OH) gắn trực tiếp với C lai hóa sp của gốc hydrocarbon. Công thức tổng quát R-OH
3
Có nhiều cách phân loại alcol khác nhau: Dựa vào cấu tạo gốc hydrocarbon có các loại: alcol no, alcol chưa no, alcol mạch vòng, alcol thơm Dựa vào số lượng nhóm OH trong phân tử có các loại: monoalcol (rượu đơn chức), polyalcol (rượu đa chức). Số lượng nhóm OH trong phân tử không giới hạn, song trong phân tử mỗi nguyên tử C chỉ có khả năng liên kết bền với một nhóm OH Dựa vào bậc của nguyên tử C có gắn nhóm OH, có các loại alcol bậc 1 (ví dụ CH3CH2OH), bậc 2 (ví dụ CH3CH2CH(CH3)OH), bậc 3 (ví dụ (CH3)3C-OH)
-
1.1.2. Danh pháp a. Danh pháp IUPAC
Các alcol có tiếp vị ngữ là ol (Tên hydrocarbon tương ứng + ol). Cách gọi tên được thực hiện lần lượt như sau: Chọn mạch C dài nhất có nhóm OH làm mạch chính Đánh số trên mạch chính sao cho C mang nhóm OH có số vị trí nhỏ nhất Các nhóm thế khác nhau được sắp xếp theo thứ tự của bảng chữ cái. Nếu có nhiều nhóm thế giống nhau, dùng tiếp đầu ngữ như di (2), tri (3), tetra (4), …đặt trước tên các nhóm thế đó Khi một chất chứa nhiều loại nhóm chức khác nhau thì mức độ ưu tiên thứ tự các nhóm thế khác nhau trong hệ danh pháp IUPAC như sau: -COOH > -CHO > C=O > -OH > -NH2 > -Cl, Br… Trường hợp có nhiều nhóm –OH trong phân tử, cách gọi tên tương tự như trên, thêm các từ di-, tri-, tetra- trước tiếp vị ngữ -ol để chỉ số lượng nhóm –OH trong phân tử.
5
-
-