Xem mẫu
- HÓA HỌC LIPID
ThS.Bs. Hoàng Thị Tuệ Ngọc
Bộ Môn Sinh Hóa – Đại Học Y Khoa Phạm Ngọc Thạch
- Dàn bài
Đại cương
Thành phần cấu tạo của lipid
– Acid béo
– Alcol của lipid
Lipid thuần
– Glycerid
– Sterid
– Cerid
Lipid tạp
– Glycerophospholipid
– Sphingolipid
Vai trò của lipid
- ĐẠI CƯƠNG
- Đặc điểm chung
Lipid là một nhóm các hợp chất
không đồng nhất, gồm: mỡ, dầu,
steroid, sáp và những hợp chất liên
quan (có chung tính chất)
Phần lớn lipid có chứa acid béo và
alcol
Không tan hoặc ít tan trong nước
Tan trong dung môi hữu cơ (ether,
chloroform)
- Là thành phần quan trọng trong chế
độ ăn: cung cấp NL, chứa acid béo
thiết yếu, chứa nhiều loại vitamine
tan trong dầu.
Lipid được dự trữ trong mô mỡ. Lớp
mỡ dưới da và lớp mỡ bao quanh các
cơ quan có tác dụng bảo vệ.
Lipid tham gia cấu tạo màng tế bào.
Lipid kết hợp với protein tạo
lipoprotein - là thành phần quan
trọng của tế bào và là chất vận
chuyển lipid trong máu.
- THÀNH PHẦN CẤU
TẠO CỦA LIPID
- 1. ACID BÉO
- Đặc điểm chung
Acid béo là những acid monocarboxyl
có chuỗi hydrocarbon từ 4-36 C
R-COOH
Trong thiên nhiên, AB thường có số C
chẵn
AB có thể ở dạng:
– Bão hòa (không có nối đôi) hoặc không
bão hoà (có 1 hay nhiều nối đôi)
– Mạch thẳng hoặc mạch nhánh hoặc
mạch vòng, có nhóm –OH, -CH3
- Danh pháp
Tênhệ thống: tên mạch hydrocarbon
có cùng số carbon thêm đuôi –oic
– AB bão hòa có đuôi –anoic
– AB không bão hòa có đuôi –enoic
– VD:
AB bão hòa có 18C: acid octadecanoic
AB 18C có 1 nối đôi: acid octadecenoic
- Đánh số nguyên tử C: 2 cách
4 3 2 1
CH3-(CH2)n-CH2-CH2-CH2-COOH
ω γ β α
Ký hiệu:
18 C hoặc 18:0
AB có 18C, bão hòa
18 C Δ9 hoặc 18:1;9
AB có 18C, có 1 liên kết đôi giữa C9-10
18C Δ9,12 hoặc 18:2;9,12
AB có 2 liên kết đôi giữa C9-10 và C12-13
- Một số AB bão hòa có trong thiên nhiên.
Tên thông Khung Công thức Tên hệ thống
thường C
A.acetic 2 CH3COOH A. n-etanoic
A.butyric 4 CH3(CH2)2COOH A. n-butanoic
A.caproic 6 CH3(CH2)4COOH A. n-hexanoic
A.lauric 12 CH3(CH2)10COOH A. n-dodecanoic
A.myristic 14 CH3(CH2)12COOH A. n-tetradecanoic
A.palmitic 16 CH3(CH2)14COOH A. n-hexadecanoic
A.stearic 18 CH3(CH2)16COOH A. n-octadecanoic
A.arachidic 20 CH3(CH2)18COOH A. n-eicosanoic
A.lignoceric 24 CH3(CH2)22COOH A. n-tetracosanoic
- Một số AB không bão hòa quan trọng
Tên thông Khung C Công thức Tên hệ thống
thường
A. 16:1;9 CH3(CH2)5CH=CH(CH A.cis-9-
palmitoleic 2)7COOH Hexadecenoic
A. oleic 18:1;9 CH3(CH2)7CH=CH(CH A.cis-9-
2)7COOH Octadecenoic
A. linoleic 18:2;9,12 CH3(CH2)4CH=CHCH2 A.cis-,cis-
CH=CH(CH2)7COOH 9,12-
Octadecadien
oic
A. linolenic 18:3;9,12, CH3CH2CH=CHCH2CH A.cis-,cis-,cis-
15 =CHCH2CH=CH(CH2) 9,12,15-
7COOH Octadecatrien
oic
A. 20:4;5,8, CH3(CH2)4CH=CHCH2 A.cis-,cis-,cis-
arachidonic 11,14 CH=CHCH2CH=CHCH ,cis-5,8,11,14-
2CH= CH(CH2)3COOH Eicosatetraen
oic
- Các AB không no trong
thiên nhiên thường ở
dạng cis
VD: đồng phân của AB
18:1;9
dạng cis: a.oleic
dạng trans: a.elaidic
- AB có vòng
VD:prostaglandin E2 (PGE2)
Prostaglandin được tổng hợp từ a.arachidonic
- Tính chất hóa học
Tínhchất hóa học do nhóm carboxyl:
Pư tạo xà phòng (pư trung hòa):
R-COOH + KOH RCOOK + H2O
Pư tạo este:
R-COOH + HO-R’ R-C-O-R’ + H2O
O
Pư tạo amid:
R-COOH + H2N-R’ R-C-NH-R’ + H2O
O
- Tính chất hóa học do sự có mặt liên kết đôi
Pứ khử
a.oleic (18:1;9) a.stearic (18:0)
Pư oxy hóa
R-CH=CH-R’-COOH + O2
R-COOH + HOOC-R’-COOH
Pư halogen hóa (pư cộng)
-CH=CH- + I2 -CH-CH-
I I
chỉ số iod: lượng iod gắn vào 100g AB
- 2.ALCOL CỦA LIPID
- Glycerol
Là một alcol có 3 chức rượu
HC1 – OH α
2
HC2 – OH β
HC3 – OH α
2
Tham gia trong thành phần của glycerid
và phosphatid
- Các alcol cao phân tử
Thường tham gia trong thành phần
các chất sáp
VD:
Acol n-hexacosanol
CH3(CH2)24CH2OH
- Aminoalcol
Tham gia trong thành phần của
cerebrosid và một số phosphatid
Các aminoalcol thường gặp là
sphingosin, cholin, colamin, cerebrin
VD:
Cholin: HO-CH2-CH2-N+-(CH3)3
nguon tai.lieu . vn
