Xem mẫu
- CHƯƠNG 7
ALKYL HALIDES
GV: PHAN THỊ HOÀNG ANH 1
- R-X
2
- DANH PHÁP
• Tên thông dụng: alkyl halide
• Tên hệ thống: haloalkane – halogen được xem là
nhóm thế (fluoro, chloro, bromo, iodo) trên mạch
chính
3
- 4
- TỔNG HỢP
5
- PHẢN ỨNG CỦA ALKYL HALIDE
6
- 7
- PHẢN ỨNG THẾ ÁI NHÂN (SN1, SN2)
Dễ đi ra Khó đi ra
nhất nhất
Dễ tham Khó tham
gia SN nhất gia SN nhất
8
- • Cơ chế SN1 hay SN2 phụ thuộc giai đoạn chậm
quyết định tốc độ phản ứng
Nu:−
slow
slow
9
- 10
- 11
- Phản ứng thế ái nhân lưỡng phân tử SN2
Phản ứng SN2 xảy ra sự nghịch đảo cấu hình (cấu
hình sản phẩm nghịch đảo cấu hình alkyl halide ban đầu)
12
- Phản ứng thế ái nhân đơn phân tử SN1
Carbocation
trung gian
Chuyển vị ??
SN1 có thể đi kèm sự chuyển vị carbocation
13
- 14
- SN1 tạo hỗn hợp sản phẩm R + S không
phụ thuộc cấu hình alkyl halide ban
đầu
15
- Sự chuyển vị carbocation trong SN1
16
- 1.30
B.-pr.16 – p.380
17
- YẾU TỐ ẢNH HƯỞNG PHẢN ỨNG SN1, SN2
1) Chất nền
2) Tác nhân ái nhân
3) Nhóm đi ra
4) Dung môi
18
- 1. Cấu trúc chất nền (alkyl halide)
SN2 chịu ảnh hưởng lớn của yếu tố lập thể
CH3 -X > RCH2 -X > R2CH-X >> R3C-X
19
- • R-X bậc 3 chủ yếu tham gia SN1
• R-X bậc 1 và CH3X chủ yếu tham gia SN2 (trừ trường hợp
nhóm thế gắn với C-X quá cồng kềnh)
• R-X bậc 2 có thể tham gia cả SN1, SN2. Cơ chế nào chiếm
ưu thế phụ thuộc cấu trúc cụ thể, các yếu tố còn lại như
tác nhân ái nhân, dung môi.
• Allyl-X, benzyl-X dễ tham gia cả SN1, SN2
SN1 và SN2
• Vinyl-X, aryl-X (halogen gắn với C không no) khó tham
gia phản ứng thế ái nhân
SN1 và SN2
20
nguon tai.lieu . vn
