Xem mẫu
- CHƯƠNG V
CHƯƠNG 2. Tên quốc tế :
quố
Axit + tên hidrocarbon + oic (số được đánh bắt đầu từ nhóm -COOH)
(s đượ nhó
AXIT CARBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT
VÀ DẪ XUẤ
CH3 – CH2 – CH2 – COOH CH3 – CH – CH2 – COOH
Axit butanoic CH3 Axit 3-metilbutanoic
A- AXIT CARBOXYLIC
HC C COOH CH3 HC CH COOH
Axit propinoic Axit 2-butenoic
Nhị chức : Axit + tên hidrocarbon + dioic
Nhị chứ
R C OH
HOOC COOH HOOC H
C C C C
H H H COOH
O Axit cis-2-butendioic ( axit maleic ) Axit trans-2-butendioic ( axit fumaric )
HOOC CH2 COOH HOOC-(CH2) 2-COOH
Axit propandioic ( axit malonic ) Axit butandioic ( axit sucinic )
II. Điều chế :
chế
I. Tên gọi : Tự đọc
1. Tên thông thường :
thô thư 1. Phản ứng oxi hóa :
Phả
Xuấ t phá t t ừ nguồ n g ố c (h ầ u h ế t t ừ g ố c Latin,
Xu ấ phá nguồ (h a. Từ anken, ankin :
anken,
một số gốc Hy Lạp). R CH CH R'
Thường sử dụng : iso, sec, tert, neo.
Thư iso, tert, KMnO4
RCOOH + R’COOH
Còn sử dụng đánh số theo mẫu tự Hy Lạp : α, β, R C C R'
to
γ…
b. Từ aren (có dây nhánh) : điều chế axit thơm
(c nhánh) chế thơ
H C OH CH3 C OH CH3-CH2-COOH α β
CH2 CH2 CH3 COOH
O O
Axit formic Axit axetic Axit propionic
KMnO4
+ CH3COOH
to
- b. Từ ancol bậc 1 hoặc andehit :
hoặ 3. Điều chế axit bằng tổng hợp Grignard :
chế
( Xem tính chất hóa học ancol, andehit ) δ- δ+ H+
R MgX + O C O R C OMgX R C OH
H 2O
R-CH2-OH O O
[O]
RCOOH 1) CO2
RMgX RCOOH Axit (+1C)
R-CH=O 2) H3O+
Ví dụ: Điều chế axit 2,2-dimetilpropanoic từ 2-metilpropen
CH3 C CH2 CH3
CH3 CH3 C COOH
CH3
CH3
Mg CH3
CH3 C Cl eter CH3 C MgCl
HCl 1- CO2
CH3 CH3 +
2- H3O
2. Điều chế axit bằng phản ứng thủy phân:
chế phả thủ phâ 4. Tổng hợp malonic :
� Thủy phân clorua axit: HOOC CH2 COOH Axit malonic
H+ α COOC2H5
R C Cl + H 2O RCOOH + HCl H2C hay C 2H5OCO – CH2 – COOC 2H5
COOC2H5
O Dietilmalonat
� Thủy phân anhidrit axit: � Điều chế axit ankil axetic
R C O C R + H 2O H+
2RCOOH α COOC2H5 δ+ δ−
H EtONa COOC2H5
O O C R–X
COOC2H5 EtOH H C
� Thủy phân nitrin: COOC2H5
R C N + H + + 2H 2O RCOOH + NH 4+ H
� Thủy phân amit: COOC2 H5 COOH
R CH to
R C NH2 H2O/H+ R CH R-CH2-COOH
+ H + + H 2O RCOOH + NH 4 +
-CO2
O (*) COOC2H5 to COOH Axit ankil axetic
- � Điều chế axit diankil axetic:
chế axetic: Ví dụ 1:
Nếu sau (*):
(* Điều chế axit 3-metilbutanoic từ CH2(COOEt) 2. Các chất
chế chấ
COOC2H5 COOC2H5 cần thiết khác được chọn tùy ý.
thiế khá đượ chọ
1- EtONa R C
R CH
COOC2H5 2- R’ – X
R' COOC2H5 CH2(COOC2H5)2 CH3 CH CH2 COOH
C2H5ONa H3C
H2O/H + to
COOH -CO2
to δ+ δ−
R CH COOH R C 1- (CH3)2CH Cl
- CO2
COOH CH(COOC2H5)2 CH3 CH CH(COOH)2
R' R' 2- H2O/H+
Axit diankil axetic H3C
� Điều chế diaxit:
chế diaxit: Ví dụ 2:
α COOC2H5 EtONa δ− δ+ δ−
Điều chế axit glutaric HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH từ
chế
H C COOC 2H5 X–R–X
COOC2H5 H C dietilmalonat CH2(COOC2H5)2
COOC2H5
H
CH2(COOC2H5)2 HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
C2H5OOC COOC2H5 H2O/H+
CH R CH 1- H2O/H+
C2H5ONa
C2H5OOC COOC2H5 2- to
δ+
Cl – CH2 – Cl
COOH to CH(COOC2H5)2 (C2H5OOC)2CH CH2 CH(COOC 2H5)2
HOOC
R CH HOOC – CH2 – R – CH2 – COOH
CH -CO2
HOOC COOH Diaxit
- III. Tính chất vật lý : Tự đọc
chấ 1. Tính axit :
C á c axit đ ơ n chứ c đ ề u l à ch ấ t l ỏ ng hoặ c chấ t
ch ứ ho ặ ch ấ R C O H H+ + R C O
rắn. Các axit thơm đều là chất rắn.
thơ chấ O O
T ạ o liê n k ế t hidro liê n phân t ử n ê n c ó nhiệ t đ ộ
li ê li ê ph â nhiệ H+ RCOO-
sôi, nhiệt độ nóng chảy cao hơn các nhóm chức
nhiệ chả nhó chứ Ka =
RCOOH
hữu cơ khác có cùng số C.
khá
H
O O Ka củ a axit carboxylic khoảng 10-5 (pka≈5). Tính
khoả
R C C R
axit m ạ nh h ơ n phenol, ancol nh ư ng y ế u h ơ n
O H O các axit vô cơ mạnh như : HCl, H2SO4, …
như HCl,
Tạo liên kết hidro với H2O tan tốt trong nước.
liê R-COOH > HOH > ROH > RC CH > R-H
Nh ữ ng nh ó m r ú t đ i ệ n t ử l à m t ă ng t í nh axit,
axit,
IV. Tính chất hóa học :
chấ
những nhóm đẩy điện tử làm giảm tính axit.
nhữ nhó giả axit.
Đ ố i v ới axit thơm những nhóm r ú t đ iệ n t ử ở v ị
th ơ nh ữ nh ó
δ+
R C O H trí orto, para làm tăng tính axit, ngược lạ i những
trí orto, axit, ngư nhữ
δ O
−
nhóm cho điện tử ở vị trí này làm giảm tính axit.
nhó trí giả axit.
Axit carboxylic th ể hiệ n t í nh axit qua c á c ph ả n
hi ệ
ứng :
+ Phản ứng với kim loại : Na, Zn, …
Phả loạ
Tuy cũng chứa nhóm C=O nhưng axit
chứ nhó như + Phản ứng với oxit kim loại : CaO, …
Phả loạ CaO,
carboxylic lại không cho phản ứng cộng ái nhân
khô phả nhâ + Phản ứng với bazơ : NaOH, NH3, …
Phả bazơ NaOH,
-
như hợp chất carbonyl (phản ứng với CN ,
như chấ (phả + Phản ứng với muối của axit yếu : CaCO3, …
Phả muố
NaHSO 3, NH3, …)
- 2. Phản ứng tạo các dẫn xuất của axit :
Phả xuấ
a. Clorua axit :
R C OH + PCl5 R C Cl + POCl3 + HCl
O O
R C OH R C Cl + SO2 + HCl
+ SOCl2
O O
b. Este (xem lại ancol) :
(xem ancol)
c. Amid :
RCOOH + NH3 RCOONH4
to
RCOONH4 RCONH2 + H2O
3. Phản ứng thế Hα
Phả thế Hα
P đỏ
R CH2 COOH + Br2 R CH COOH + HBr
Br
NH3
R CH COOH
NH2
Ứng dụng
R CH COOH α-amino acid
Br
OH-
R CH COOH
OH
α-hidroxi acid
nguon tai.lieu . vn
