Xem mẫu
- R C OH
O
I. Tên gọi:
1. Tên thông thường:
Xuất phát từ nguồn gốc (hầu hết từ gốc Latin, một số
gốc Hy Lạp).
Thường sử dụng: iso, sec, tert, neo.
Còn sử dụng đánh số theo mẫu tự Hy Lạp: a, b, g …
H C OH CH3 C OH CH3-CH2-COOH
O O
Axit formic Axit axetic Axit propionic
(formica → kiến) (acetum → dấm) (proto → đầu tiên
pion → béo)
1
- CH3-CH2-CH2-COOH CH3 CH CH2 COOH
CH3
Axit butyric Axit isovaleric (Axit b-metylbutyric)
(butyrum → bơ) (valerian → cây nữ lang)
CH3-(CH2)4-COOH CH3-(CH2)6-COOH CH3-(CH2)8-COOH
Axit caproic Axit caprilic Axit capric
(caper → dê)
CH3-(CH2)10-COOH CH3-(CH2)12-COOH CH3-(CH2)14-COOH
Axit lauric Axit myristic Axit palmitic
(laurus → nguyệt quế) (palmitin → dầu cọ)
CH3-(CH2)16-COOH
Axit stearic
(stearin → mỡ động vật)
H O
H Axit oleic (dầu oliu)
OH (oleum → dầu)
Axit cis-9-octadecenoic
O
HO Axit linoleic
(linoleum → hạt lanh)
Axit cis,cis-9,12-octadecadienoic
O
HO
a (ALA) : all-cis-9,12,15-octadectrienoic acid
O Axit linolenic
HO
g (GLA) : all-cis-6,9,12-octadectrienoic acid
2
- CH3 C C COOH CH3 C CH2 COOH
O O O
Axit axetoaxetic Axit pyruvic (Axit axetylformic)
(Axit 3-oxobutanoic) (Axit 2-oxobutanoic)
COOH COOH
OH
CH3
Axit o,m,p-toluic Axit salicilic
COOH COOH COOH
COOH
COOH
COOH
Axit phtalic Axit isophtalic Axit terephtalic
HOOC-COOH HOOC-CH2-COOH HOOC-(CH2)2-COOH
Axit oxalic Axit malonic Axit succinic
(malum → táo) (succinium → hổ phách)
HOOC-(CH2)3-COOH HOOC-(CH2)4-COOH
Axit glutaric Axit adipic
(gluten) (adipis → béo)
3
- H H H COOH
HOOC COOH HOOC H
Axit maleic Axit fumaric
COOH
COOH H OH
CH3 CH COOH HOOC CH2 C CH2 COOH H OH
OH COOH
OH
Axit lactic Axit citric Axit tartic
(lactum → sữa) (tartarum → cặn rượu nho)
2. Tên quốc tế:
Axit + Tên mạch hidrocarbon + oic (không cần STT)
HC C COOH CH3 HC CH COOH
Axit propinoic Axit 2-butenoic
Nhị chức: Axit + tên mạch hidrocarbon + dioic
(không cần STT)
Et CH3
HOOC-(CH2)8-COOH HOOC CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 COOH
Axit decandioic Axit 3-etyl-6-metyloctandioic
4
- Đa chức:
CH2 COOH
HOOC CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 COOH
Axit 4-carboximetyloctandioic
COOH COOH
HOOC CH2 C CH2 COOH HOOC CH2 CH2 CH CH2 CH2 COOH
OH
Axit 2-hidroxipropan-1,2,3-tricarboxylic Axit pentan-1,3,5-tricarboxylic
Axit vòng: Axit + tên vòng + carboxylic
COOH COOH
COOH
Br
Axit 3-brombenzencarboxylic Axit benzen-1,2-dicarboxylic
COOH COOH
COOH
Axit xiclohexan-1,2-dicarboxylic Axit 1-xiclopentencarboxylic
5
- 3. Tên este, muối:
Tên este: tên gốc axit bỏ ic thêm at + tên gốc
ankyl (áp dụng với cả tên thông thường và tên
quốc tế) → carboxylat ankyl.
CH3 C O CH2 CH2 CH CH3 Axetat isoamyl
O CH3 Etanoat isoamyl
Tên muối: tên gốc axit bỏ ic thêm at + tên cation
COONa CH3COONH4
Benzoat natri Axetat amoni
II. Tính chất vật lý:
Các axit đơn chức đều là chất lỏng hoặc chất rắn. Các
axit thơm đều là chất rắn.
Tạo liên kết hidro liên phân tử nên có nhiệt độ sôi,
nhiệt độ nóng chảy cao hơn các nhóm chức hữu cơ
khác có cùng số C.
Tạo liên kết hidro với H2O nên tan tốt trong nước.
O H O
R C C R
O H O
6
- III. Điều chế:
1. Phản ứng oxi hóa:
a. Từ anken, ankin:
R CH CH R'
KMnO4
RCOOH + R’COOH
to
R C C R'
b. Từ aren (có dây nhánh): điều chế axit thơm
a b
CH2 CH2 CH3 COOH
KMnO4
to + CH3COOH
b. Từ rượu I, andehit:
R-CH2-OH
[O]
RCOOH
R-CH=O
7
- 2. Điều chế từ các dẫn xuất của axit:
Dùng phản ứng thủy phân trong môi trường axit
H+
R C Cl + H 2O RCOOH + HCl
O
H+
R C O C R + H 2O 2RCOOH
O O
R C N + H+ + 2H2O RCOOH + NH4+
R C NH2 + H+ + H 2O RCOOH + NH4+
O
NaOH
R C OR' RCOONa + R’OH
to
H+
O
RCOOH
H+
R C OR' RCOOH + R’OH
to
O
8
- 3. Từ tác chất Grignard:
- +
R MgX +O C O R C OMgX H+ R C OH
H2O
O O
1) CO2
RMgX RCOOH Axit (+1C)
2) H3O+
1) HCHO [O]
RMgX R-CH2OH RCOOH
2) H3O+
4. Tổng hợp malonic:
pka ≈ 17-19
H R
a NaNH2 R X a
C C C C C C
-Ha
O O O
pka ≈ 13
H
EtOOC EtOOC
NaOEt R X
EtO C C C OEt CH CH R
EtOH
EtOOC EtOOC
O H O
COOH
H3O+ ∆
R CH R-CH2-COOH
to -CO2
COOH
9
- EtOOC EtOOC EtOOC
NaOEt R X C R
CH R C R
EtOH
EtOOC EtOOC EtOOC
R
COOH
H3O+ ∆
R C R CH COOH
to -CO2
COOH R
R
EtOOC EtOOC EtOOC
NaOEt R' X C R
CH R C R
EtOH
EtOOC EtOOC EtOOC
R'
COOH
H3O+ ∆
R C R CH COOH
to -CO2
COOH
R' R'
IV. Tính chất hóa học:
+
C O H
- O
Tuy cũng chứa nhóm C=O nhưng axit
carboxylic lại không cho phản ứng cộng thân
hạch như carbonyl (phản ứng với CN-,
NaHSO3, NH3, …)
10
- 1. Tính axit:
R C O H H+ + R C O R C O
O O O
(cộng hưởng p-s-p)
ka của axit carboxylic khoảng 10-5 (pka≈5). Tính
axit mạnh hơn phenol, ancol nhưng yếu hơn
các axit vô cơ mạnh như: HCl, H2SO4, …
R-COOH > HOH > ROH > RC CH > R-H
Những nhóm rút điện tử làm tăng tính axit,
những nhóm đẩy điện tử làm giảm tính axit.
Đối với axit thơm những nhóm rút điện tử ở vị
trí orto, para làm tăng tính axit, ngược lại những
nhóm cho điện tử ở vị trí này làm giảm tính axit.
Axit carboxylic thể hiện tính axit qua các phản
ứng :
+ Phản ứng với kim loại: Na, Zn, …
+ Phản ứng với oxit kim loại: CaO, …
+ Phản ứng với bazơ: NaOH, NH3, …
+ Phản ứng với muối của axit yếu: CaCO3, …
11
- 2. Phản ứng tạo các dẫn xuất của axit:
a. Clorua axit:
R C OH + PCl5 R C Cl + POCl3 + HCl
O O
R C OH + SOCl2 R C Cl + SO2 + HCl
O O
b. Anhidric axit:
P2O5
2R C OH R C O C R
- H 2O
O O O
c. Amid:
RCOOH + NH3 RCOONH4
RCOONH4 to
RCONH2 + H2O
d. Nitril:
P2O5
R C NH2 R C N
O
e. Este (xem lại ancol):
12
- 3. Phản ứng thế Ha (Hell-Vohhard-Zelinsky):
R CH2 COOH + Br2 P đỏ R CH COOH + HBr
Br
NH3
R CH COOH
NH2
Ứng dụng
R CH COOH a-amino acid
Br -
OH
R CH COOH
OH
a-hidroxi acid
4. Phản ứng khử:
RCOOH LiAlH4 RCH2OH
13
nguon tai.lieu . vn
