Xem mẫu
- CHƯƠNG 3:
ANCOL & PHENOL
1
- ANCOL
1. Tên gọi
2. Tính chất vật lý
2
- 3. Điều chế
3.1. Hydrat hóa anken
3.2. Thủy phân dẫn xuất halogen
3
- 3.3. Khử andehyt, xeton
Andehit Rượu bậc 1
Xeton Rượu bậc 2
4
- 3.4. Tổng hợp từ hợp chất cơ magie
Hợp chất cơ magie
5
- 6
- Ví dụ 1: Phản ứng tổng hợp nào dưới đây cho 3-Metylhexanol-1:
O
a. 2-Brompentan Mg 1) b. 2-Bromhexan Mg 1) H2C=O
Dietyl ete 2) H+ Dietyl ete 2) H+
O
c. 3-Brompentan Mg 1) CH3CH=O d. 1-Brombutan Mg 1) CH3 C CH3
Dietyl ete 2) H+ Dietyl ete 2) H+
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2OH
CH3
Rượu bậc 1
7
- Ví dụ 2: Phản ứng tổng hợp nào dưới đây cho butanol-2:
O
H3O+ H3O+
a. CH3-CH2-MgBr b. CH3-CH3-CH3-MgBr CO2
O O
+
c. CH3-MgBr + CH3 C CH3 H3O H3O+
d. CH3-CH2-MgBr + CH3 C H
8
- 4. Tính chất hóa học
4.1. Tính axit
9
- 4.2. Phản ứng este hóa
10
- 4.3. Phản ứng với các HX (HCl, HBr, HI)
11
- Khi ancol phản ứng với HCl, phải dùng thêm xúc tác ZnCl 2
(HCl + ZnCl2 : thuốc thử Lucas
Ứng dụng: nhận biết bậc của ancol
Bậc 3: phản ứng nhanh
Bậc 2: phản ứng chậm
Bậc 1: không phản ứng
12
- 4.4. Phản ứng halogen hóa (với SOCl2, PX3, PX5)
Ancol Halogenua ankyl
13
- 4.5. Phản ứng khử nước (dehydrat hóa)
Khả năng phản ứng: bậc 3 > bậc 2 > bậc 1
Định hướng: tuân theo quy tắc Zaixep (nhóm OH được
loại đi cùng với nguyên tử hidro nối với cacbon có bậc cao
hơn)
14
- Lưu ý:
Trong 1 số trường hợp, phản ứng loại nước đi kèm sự
chuyển vị:
15
- 4.6. Phản ứng oxi hóa
Oxi hóa hữu hạn:
16
- Phản ứng haloform:
haloform
Phản ứng haloform dùng để nhận biết
rượu có cấu trúc
iodoform
17
- Ví dụ 3: Sản phẩm của phản ứng sau đây là:
OH
HCl/ZnCl2
CH CH3
OH
Cl OH Cl OH
a. b. c. d.
CH CH3 CH CH3 CH CH3 CH CH3
Cl Cl OH OH
18
- Ví dụ 4: Brombenzen phản ứng với Mg trong ete khan
cho ra A. Sản phẩm phản ứng của A với propanal là:
a. 2-phenylpropanol-1 b. 3-phenylpropanol-2
c. 1-phenylpropanol-1 d. 3-phenylpropanol-1
19
- Ví dụ 5: Sản phẩm của quy trình tổng hợp dưới đây là:
H2/Ni HBr Mg 1) H2C=O CuO
O
to Dietyl ete 2) H+ to
OH OH
a. COOH b. c. CHO d.
CHO CHO
20
nguon tai.lieu . vn
