Xem mẫu
- CHƯƠNG I
ĐỒNG PHÂN
Cùng công thức phân tử
I. Định nghĩa:
Khác công thức cấu tạo
Đồng phân phẳng
(phân biệt được trên mặt
phẳng)
II. Phân loại: Đồng phân lập thể
(cách sắp xếp các nguyên
tố trong không gian khác
nhau)
- A. Đồng phân phẳng:
* Đồng phân mạch C
CH3-CH2-CH2-CH3 H3C CH CH3
n- butan CH3 isobutan
* Đồng phân vị trí
H3C CH CH3
CH3-CH2-CH2-OH Propanol-2
OH
Propanol-1
* Đồng phân cấu tạo
CH3-CH2-OH CH3-O-CH3
etanol Dimetyl ete
- Phân biệt sự hỗ biến và đồng phân:
H3C C CH3 H3C C CH2 Hỗ biến
O OH xeton-
Xeton Enol enol
R C NH CH3 R C N CH3 Hỗ biến
O OH amido-
amido imidol imidol
O O
R CH2 N R CH N
O OH
nitro
- B. Đồng phân lập thể: đồng phân của
những chất có cùng công thức( phân tử
và cấu tạo), nhưng khác nhau về cách
sắp xếp các nhóm trong không gian.
I. Đồng phân hình học: (đồng phân cis-
trans, là đồng phân của liên kết đôi.)
* Phải có lk đôi,và mỗi carbon lk đôi
phải mang 2 nhóm thế khác nhau.
- Phân loại:
* Đồng phân Cis:2 nhóm thế giống nhau
nằm ở cùng 1 bên mặt phẳng lk đôi.
* Đồng phân trans: 2 nhóm thế giống
nhau nằm ở 2 bên mặt phẳng lk đôi.
Thí dụ: H H
H CH3
C C
C C
H3C CH3
H3C H
Cis buten-2 Trans buten-2
Đồng phân trans thường bền hơn
đồng phân cis.
- II. Đồng phân quang học:
1. Thuyết carbon tứ diện và sự quay
quanh lk đơn.
Trong hợp chất hữu cơ, C lk đơn được
cho ở trạng thái lai hóa sp3. Và các
nhóm chức có thể quay quanh lk đơn.
a. Công thức phối cảnh
CH3 CH3
CH3
Quay 60o Quay 60o
H HO
H
CH3 HO H
HO CH3 H3C
- H H H
CH3 H CH3 H
H H H H H H
H HO
OH OH CH3
H
H H
OH HO H
H3C OH
H H H H
H H
H3C
H CH3
H
- H H
CH3 CH3
H H
≡ H H
H H
OH OH
Cấu dạng che khuất
H H
H CH3 H CH3
H H ≡ H H
OH OH
Cấu dạng lệch
- b. Công thức chiếu Newman:
Ct phối cảnh Ct Newman
H H
H
H
H H
H
H H H
H
Cấu dạng lệch H
H
H HH
H H
H HH H
H
H
Cấu dạng che khuất
- c. Công thức chiếu Fischer:
* Biểu diễn ct phối cảnh ở cấu dạng
che khuất. CH3-CHOH-CHOH-CH3 CH3
CH 3
CH3
H OH
CH3 H OH
H OH
H OH
H
OH H OH
CH3
CH3-CHOH-COOH CH3
COOH COOH COOH
H OH H OH
H3C
OH
H CH3 CH3
- * Trong công thức Fischer:
* C có soh cao nhất: trục bắc
* C có soh thấp hơn: trục nam
* C có soh giảm dần theo thứ tự:
-COOH > -CH=O > -CH2-OH > -CH3
+3 +1 -1 -3
- *Cách sử dụng công thức chiếu Fischer
- Trọn công thức có thể quay 180o
trong mặt phẳng.
- Trọn công thức không thể quay 90o
trong mặt phẳng.
- Trọn công thức hay 1 phần công thức
không thể quay 180o ngoài mặt phẳng.
d
Quay 90o trong mp
a
c c Sai a
b d d b a
b
a c b Sai d
Quay 180o trong mp Quay 180o ngoài mp
c
- * Khi trao đổi vị trí 2 nhóm thế cho nhau
số lẻ lần => 2 chất đối hình.
* Khi trao đổi vị trí 2 nhóm thế cho nhau
số chẳn lần => chính chất đó.
OH OH
OH
Lần 2
H CH2OH H CHO
CHO
H CH2OH Lần 1 CH2OH
CHO
CHO
H OH
CH2OH
- 2. Đồng phân quang học có carbon bất
đối xứng.
a.Chất triền quang:Chất có khả năng làm
quay mặt phẳng của ánh sáng phân cực
* Chất có tính triền quang là do có sự
bất đối xứng trong phân tử:
(Phân tử bất đối xứng là phân tử không
thể chồng khít lên ảnh của nó cho bởi 1
gương phẳng)
- Lăng kính ống đựng (α) Góc quay
hóa chất ás phân cực
α >0 hữu triền
α
- b. Đồng phân quang học có 1 C*
*
Thí dụ: axit Lactic: CH3-CHOH-COOH
COOH COOH
*Axit (+),(-) lactic
H C CH
là 2 chất đối hình
* 2 chất đối hình
3 3
OH HO H
H
có lý, hóa tính
COOH COOH
giống nhau.
H OH HO H *H.h tiêu triền:
lượng 2 chất đối
CH CH
hình bằng nhau.
3 3
a (-) lactic:-3,82o a (+) lactic: +3,82o
- c. Đồng phân quang học có 2 C* khác
nhau. Vd: 3-brombutanol-2
CH3-CHBr-CHOH-CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
H OH HO H H OH HO H
H Br Br H Br H H Br
CH3 CH3 CH3 CH3
Dạng eritro Dạng treo
Với phân tử có nC* khác nhau và không
có mp đối xứng: Có 2n đồng phân quang
học đối hình từng cặp, và 2n-1 hỗn hợp t
triền
- d. Phân tử có nC* giống nhau:
axit tartric: HOOC-CHOH-CHOH-COOH
COOH COOH COOH COOH
H OH HO H H OH HO H
HO H H OH H OH HO H
COOH COOH COOH COOH
a (+) tartric a (-) tartric a meso tartric
- e. Ký hiệu cấu hình:
*Lấy glixerandehit(CH2OH-CHOH-CHO)
làm chuẩn và qui ước:
CHO CHO
H OH HO H
CH2OH CH2OH
D-(+)-Glixeraldehit L-(-)-Glixeraldehit
Với :R-CHX-R’(X: O,S,N,Halogen):nhóm
R nào có soh cao hơn thì ở trục bắc
* X phân bố giống D-Glixerandrhit: (D)
* X phân bố giống L-Glixerandehit: (L)
nguon tai.lieu . vn
