1. Trang Chủ
  2. Khoa học tự nhiên
  3. Khóa luận tốt nghiệp: Nghiên cứu sơ bộ thành phần hóa học phân đoạn ethyl acetate cây Viễn chí (Polygala japonica Houtt)

Khóa luận tốt nghiệp: Nghiên cứu sơ bộ thành phần hóa học phân đoạn ethyl acetate cây Viễn chí (Polygala japonica Houtt)

Đề tài nghiên cứu với mục đích khảo sát thành phần hóa học nhằm tạo cơ sở cho các nghiên cứu tiếp theo trong việc nghiên cứu phát triển thuốc mới và giải thích tác dụng chữa bệnh của cây thuốc quý này. Mời các bạn cùng tham khảo nội dung chi tiết. TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI 2 KHOA HÓA HỌC ******** HOÀNG MỸ HOA NGHIÊN CỨU SƠ BỘ THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN ETHYL ACETATE CỦA CÂY VIỄN CHÍ (POLYGALA JAPONICA HOUTT) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ HÀ NỘI, 2017 TRƯỜNG ĐẠI HỌC

Thể loại Tài liệu miễn phí Khoa học tự nhiên

Số trang 71

Ngày tạo 4/2/2023 7:21:27 AM +00:00

Loại tệp PDF

Kích thước 3.25 M

Tên tệp

Tải Khóa luận tốt nghiệp: Nghiên cứu sơ bộ thành phần ... (.pdf)

Xem mẫu

  1. TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI 2 KHOA HÓA HỌC ******** HOÀNG MỸ HOA NGHIÊN CỨU SƠ BỘ THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN ETHYL ACETATE CỦA CÂY VIỄN CHÍ (POLYGALA JAPONICA HOUTT) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ HÀ NỘI, 2017
  2. TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI 2 KHOA HÓA HỌC ***** HOÀNG MỸ HOA NGHIÊN CỨU SƠ BỘ THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN ETHYL ACETATE CỦA CÂY VIỄN CHÍ (POLYGALA JAPONICA HOUTT) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ Người hướng dẫn khoa học TS. Trần Hồng Quang HÀ NỘI, 2017
  3. Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp LỜI CẢM ƠN Trong suốt quá trình thực hiện khóa luận này, em đã nhận được sự giúp đỡ tận tình của các quý thầy cô, anh chị và bạn bè. Với lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn đến thầy giáo TS. Trần Hồng Quang, người thầy đã tận tình hướng dẫn em trong suốt quá trình thực hiện khóa luận. Cảm ơn các anh, chị trong phòng Nghiên cứu cấu trúc, Viện Hóa sinh biển-Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã tận tình giúp đỡ truyền đạt kiến thức, kinh nghiệm cho em trong suốt thời gian em thực tập. Em xin chân thành cảm ơn Ban lãnh đạo Viện Hóa sinh biển đã cho phép và tạo điều kiện thuận lợi để em thực tập tại Viện. Em xin gửi lời cảm ơn đến thầy giáo PGS. TS. Nguyễn Văn Bằng và các thầy cô giáo trong khoa Hóa học-Trường ĐHSP Hà Nội 2 đã tạo điều kiện giúp đỡ, dạy bảo em trong suốt 4 năm học tập tại trường. Cảm ơn anh chị, bạn bè đã luôn bên cạnh, giúp đỡ em trong suốt thời gian qua. Em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc nhất đến gia đình em, những người thân luôn bên em, hết lòng ủng hộ em cả về vật chất cũng như tinh thần trong suốt quá trình học tập. Cuối cùng, em xin kính chúc quý thầy cô trong khoa Hóa học - Trường ĐHSP Hà Nội 2, các thầy cô và các anh chị trong phòng Nghiên cứu cấu trúc, Viện Hóa sinh biển-Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam thật dồi dào sức khỏe, thành công trong công việc. Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, tháng 05 năm 2017 Sinh viên Hoàng Mỹ Hoa Hoàng Mỹ Hoa K39A-Khoa Hóa Học
  4. Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp MỤC LỤC MỞ ĐẦU .............................................................................................................. 5 CHƯƠNG I: TỔNG QUAN ............................................................................... 3 1.1. Đại cương về cây Viễn chí ....................................................................... 3 1.1.1. Khái quát thực vật học ....................................................................... 3 1.1.2. Mô tả đặc điểm ................................................................................... 3 1.1.3. Phân bố và sinh thái ........................................................................... 4 1.1.4. Bộ phận dùng, tính vị, công năng và công dụng................................ 4 1.1.5. Một số bài thuốc có cây Viễn chí....................................................... 5 1.1.6. Thành phần hóa học ........................................................................... 6 1.1.7. Tác dụng dược lí .............................................................................. 10 1.2. Tổng quan về lớp chất phenolic ............................................................. 11 1.2.1. Khái quát chung ............................................................................... 11 1.2.2. Phân loại các hợp chất phenolic ....................................................... 12 1.2.3. Sinh tổng hợp của phenolic .............................................................. 27 1.2.4. Sinh tổng hợp Xanthone................................................................... 28 1.2.5. Tác dụng dược lý và lợi ích ............................................................... 30 CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ............ 32 2.1. Mẫu thực vật ........................................................................................... 32 2.2. Phương pháp phân lập các hợp chất ....................................................... 32 2.2.1. Sắc ký lớp mỏng (TLC) ................................................................... 32 2.2.2. Sắc ký cột (CC) ................................................................................ 32 2.3. Phương pháp xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất ..................... 32 2.3.1. Điểm nóng chảy (Mp) ...................................................................... 32 2.3.2. Phổ khối lượng (ESI-MS) ................................................................ 32 2.3.3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR)................................................ 32 2.3.3.1. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều (1D-NMR) ..................... 32 2.3.3.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 2 chiều (2D-NMR) ......................... 33 2.4. Dụng cụ và thiết bị ................................................................................. 33 Hoàng Mỹ Hoa K39A-Khoa Hóa Học
  5. Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp 2.4.1. Dụng cụ và thiết bị tách chiết .......................................................... 33 2.4.2. Dụng cụ và thiết bị xác định cấu trúc .............................................. 33 2.5. Hóa chất .................................................................................................. 33 CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ............................................. 35 3.1. Phân lập các hợp chất ............................................................................... 35 3.2. Hằng số vật lí và dữ kiện phổ các hợp chất .............................................. 37 3.2.1. Hợp chất 1 .......................................................................................... 37 3.2.2. Hợp chất 2 .......................................................................................... 37 3.2.3. Hợp chất 3 .......................................................................................... 37 3.3. Xác định cấu trúc hợp chất 1 .................................................................... 38 3.4. Xác định cấu trúc hợp chất 2 ................................................................... 43 3.5. Xác định cấu trúc họp chất 3 ................................................................... 48 KẾT LUẬN ........................................................................................................ 53 TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................................ 54 Hoàng Mỹ Hoa K39A-Khoa Hóa Học
  6. Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT []D Độ quay cực Specific Optical Rotation 13 C-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Cacbon 13 Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy 1 H-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy 2D-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều Two-Dimensional NMR Spectroscopy CC Sắc ký cột Column Chromatography DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer ESI-MS Phổ khối lượng va chạm electron Electron Impact Mass Spectroscopy HMBC Heteronuclear Multiple Bond Connectivity HSQC Heteronuclear Single Quantum Coherence Mp Điểm nóng chảy Melting point TLC Sắc ký lớp mỏng Thin Layer Chromatography Me Nhóm metyl Hoàng Mỹ Hoa K39A-Khoa Hóa Học
  7. Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC BẢNG Trang Bảng 1.1: Các nhóm chính của hợp chất phenolic ........................................... 13 Bảng 4.1: Số liệu phổ NMR của chất 1 và chất tham khảo .............................. 42 Bảng 4.2: Số liệu phổ NMR của chất 2 và chất tham khảo ............................... 47 Bảng 4.3: Số liệu phổ NMR của chất 3 và chất tham khảo ................................ 52 DANH MỤC HÌNH Trang Hình 1. 1: Cây và rễ cây Viễn chí (Polygala japonica Houtt) [2] ....................... 3 Hình 1. 2: Cấu trúc hóa học của axit phenolic thông thường và các chất tương tự từ dược liệu và thực vật .................................................................................. 18 Hình 1. 3: Cấu trúc khung Xanthone. ................................................................. 19 Hình 1. 4: Con đường sinh tổng hợp của các hợp chất phenolic[75] ................ 28 Hình 1. 5: Con đường sinh tổng hợp dẫn đến xanthone (1) và (2) .................... 29 Hình 3.1: Sơ đồ chiết phân đoạn cây Viễn chí ................................................... 35 Hình 3.2: Sơ đồ phân lập các hợp chất từ cặn EtOAc ....................................... 36 Hình 4.1.1: Phổ 1H–NMR của hợp chất 1 .......................................................... 38 Hình 4.1.2: Phổ 13C-NMR của hợp chất 1 .......................................................... 39 Hình 4.1.3: Cấu trúc hóa học của hợp chất 1 .................................................... 40 Hình 4.1.4: Phổ HSQC của hợp chất 1 .............................................................. 41 Hình 4.1.5: Phổ HMBC của hợp chất 1.............................................................. 41 Hình 4.1.6: Các tương tác HMBC chính của hợp chất 1 .................................. 42 Hình 4.2.1: Phổ 1H–NMR của hợp chất 2.......................................................... 43 Hình 4.2.2: Phổ 13C-NMR của hợp chất 2 ........................................................ 44 Hình 4.2.3: Phổ DEPT135 của hợp chất 2 ......................................................... 45 Hình 4.2.4: Cấu trúc hóa học của hợp chất 2 .................................................... 45 Hình 4.2.5: Phổ HMQC của hợp chất 2 ............................................................. 46 Hình 4.2.6: Phổ HMBC của hợp chất 2.............................................................. 46 Hình 4.2.7: Các tương tác HMBC chính của hợp chất 2 ................................... 47 Hoàng Mỹ Hoa K39A-Khoa Hóa Học
  8. Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Hình 4.3.1: Phổ 1H–NMR của hợp chất 3 .......................................................... 48 Hình 4.3.2: Phổ 13C-NMR của hợp chất 3 .......................................................... 49 Hình 4.3.3: Phổ DEPT135 của hợp chất 3 ......................................................... 50 Hình 4.3.4: Cấu trúc hóa học của hợp chất 3 .................................................... 50 Hình 4.3.5: Phổ HMQC của hợp chất 3 ............................................................. 51 Hình 4.3.6: Phổ HMBC của hợp chất 3.............................................................. 51 Hình 4.3.7: Các tương tác HMBC chính của hợp chất 3 ................................... 52 Hoàng Mỹ Hoa K39A-Khoa Hóa Học
  9. Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp MỞ ĐẦU Hiện nay, các dược phẩm có nguồn gốc từ thiên nhiên ngày càng được sử dụng phổ biến trong đời sống với nhiều ưu điểm như dễ hấp thu, ít gây độc, ít gây tác dụng phụ, có giá trị kinh tế cao … Các hợp chất thiên nhiên thể hiện hoạt tính sinh học rất phong phú và là một trong những định hướng để con người có thể tổng hợp ra nhiều loại thuốc mới để chữa bệnh mà ít gây tác dụng phụ cũng như không ảnh hưởng đến môi sinh.Vì vậy, việc nghiên cứu nguồn dược liệu trong thiên nhiên để ứng dụng vào sản xuất thuốc phòng và chữa bệnh đang là xu hướng hiện nay của y học Việt Nam và y học thế giới. Việt Nam là quốc gia thuộc khu vực Đông Nam Á, nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa nóng và ẩm nên có nguồn tài nguyên sinh vật vô cùng phong phú. Đặc biệt là nguồn tài nguyên thực vật ở nước ta, không chỉ đa dạng về số lượng loài mà còn chứa đựng giá trị đa dạng sinh học cao chưa được khám phá. Đây chính là nguồn dược liệu quý phục vụ việc sản xuất thuốc chữa bệnh. Từ ngàn xưa, người dân đã biết sử dụng nhiều loại cây cối phối hợp với nhau tạo thành các bài thuốc dân gian có tác dụng chữa nhiều loại bệnh đồng thời ít để lại di chứng cũng như tác dụng phụ. Tuy nhiên, phần lớn các cây thuốc và bài thuốc đó đều chỉ mới được sử dụng theo kinh nghiệm dân gian mà chưa được nghiên cứu, đánh giá một cách khoa học, cũng như thành phần hóa học, các chất có hoạt tính sinh học cao trong cây có thể sử dụng để làm thuốc chưa được phân tích và tách chiết ra. Xuất phát từ các cơ sở trên, việc nghiên cứu và khai thác các chất có hoạt tính sinh học cao từ các nguồn dược liệu ở Việt Nam là rất cần thiết và đặc biệt có ý nghĩa to lớn về mặt khoa học cũng như thực tiễn. Hoàng Mỹ Hoa 1 K39A-Khoa Hóa Học
  10. Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Trong y học cổ truyền, Viễn chí được dùng chữa ho, nhiều đờm, viêm phế quản, hay quên, liệt dương, yếu sức, mộng tinh, bổ cho nam giới và người già, thuốc làm sáng mắt, thính tai hơn do tác dụng trên thận. Còn chữa đau tức ngực, lao, ngủ kém, suy nhược thần kinh, ác mộng… Các nghiên cứu về dược học của cây Viễn chí trên thế giới cho thấy nhiều tác dụng đáng chú ý như kháng viêm, bảo vệ tế bào thần kinh, tăng cường vận động… Vì vậy, em đã lựa chọn đề tài: “Nghiên cứu sơ bộ thành phần hóa học phân đoạn ethyl acetate cây Viễn chí (Polygala japonica Houtt)” với mục đích khảo sát thành phần hóa học nhằm tạo cơ sở cho các nghiên cứu tiếp theo trong việc nghiên cứu phát triển thuốc mới và giải thích tác dụng chữa bệnh của cây thuốc quý này. Nhiệm vụ của đề tài: 1. Xử lí mẫu và tạo dịch chiết 2. Nghiên cứu phân lập và xác định cấu trúc hóa học của một số hợp chất từ phân đoạn ethyl acetate của cây Viễn chí. Hoàng Mỹ Hoa 2 K39A-Khoa Hóa Học
  11. Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp CHƯƠNG I: TỔNG QUAN 1.1. Đại cương về cây Viễn chí 1.1.1. Khái quát thực vật học Tên khoa học: Polygala japonica Houtt [1] Tên thường gọi: Viễn chí Tên khác: Viễn chí Nhật, Nam viễn chí, Tiểu Thảo, Kích nhũ nhật Ngành: Ngọc Lan (Magnoliophyta) Lớp: Ngọc Lan (Magnoliopsida) Bộ: Đậu (Fabales) Họ: Viễn Chí (Polygalaceae) Chi: Polygala 1.1.2. Mô tả đặc điểm Hình 1. Hình 1. 1: Cây và rễ cây Viễn chí (Polygala japonica Houtt) [2] Cây Viễn chí (Polygala japonica Houtt), còn gọi là Viễn chí Nhật, hay Tiểu thảo là dạng cây thảo, sống lâu năm, cao 10-20cm, phân cành từ gốc. Cành mọc tỏa rộng, hơi có lông mịn. Lá mọc sole, rất đa dạng: lá gốc hình elip, lá Hoàng Mỹ Hoa 3 K39A-Khoa Hóa Học
  12. Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp phía trên hình mác, dài 20mm, rộng 3-5mm, mép thường cuộn xuống dưới, gân chạy men theo mép lá, gân phụ rõ; cuống dài 0,5mm [1]. Cụm hoa mọc ở kẽ lá hoặc đầu cành thành chùm mảnh, có 1 - 3 hoa màu trắng, đầu nhuốm tím; lá bắc rất nhỏ, sớm rụng, đài 3 răng ngoài rất nhỏ, 2 răng trong rộng hơn, có lông mi; tràng 5 cánh, 2 cánh rời, 3 cánh bên hàn liền thành cánh cờ, mào lông màu lam hoặc tím, nhị nhẵn; bầu thuôn nhẵn. Quả nang, có cánh bên, hạt hình trứng, có lông, áo hạt 3 dải. Mùa hoa quả vào tháng 11 đến tháng 12 [1]. 1.1.3. Phân bố và sinh thái - Phân bố: Chi Polygala có khoảng 500 loài, phân bố rải rác khắp các vùng nhiệt đới, cận nhiệt đới và ôn đới ấm trừ New Zealand. Tuy nhiên, vùng Trung - Nam Mỹ, Bắc Mỹ và Nam Phi là những trung tâm đa dạng của chi này trên thế giới. Ở Việt Nam, hiện có khoảng 20 loài, trong đó 11 loài được dùng làm thuốc. Loài viễn chí phân bố chủ yếu ở Trung Quốc (có cả ở Đài Loan) và Nhật Bản. Ở nước ta, Viễn chí chỉ mới tìm thấy ở Ninh Bình (chợ Gành) Bắc Thái, Hà Nam, Thanh Hóa. - Sinh thái: Viễn chí thuộc loại cây thảo ưa sáng, thường mọc trên đất ẩm, lẫn trong đám cỏ thấp ở ven rừng, nương rẫy hay ruộng cao ở vùng núi. Vốn là loại cây ở vùng cận nhiệt đới, ưa khí hậu ẩm mát, nên cây mọc ở các tỉnh phía bắc cũng chỉ thấy xuất hiện vào mùa xuân - hè. Cuối mùa hè, sau khi đã có quả già, cây bị tàn lụi. Viễn chí tái sinh tự nhiên chủ yếu từ hạt và có thể gieo trồng được [1]. 1.1.4. Bộ phận dùng, tính vị, công năng và công dụng - Bộ phận dùng: Thường dùng rễ cây. Rễ cây được đào lên, loại bỏ tạp chất, rửa nhanh, ủ cho mềm, cắt thành đoạn, phơi hay sấy khô. Hoàng Mỹ Hoa 4 K39A-Khoa Hóa Học
  13. Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp - Tính vị, công năng: Viễn chí có vị hắc, đắng, the, tính hơi ấm, vào 2 kinh tâm và thận, có tác dụng an thần, ích trí, khu đàm, chỉ khái, ích tinh hoạt huyết, tán ứ, tiêu thũng, giải độc. - Công dụng: Viễn chí được dùng chữa ho, nhiều đờm, viêm phế quản, hay quên, giảm trí nhớ, liệt dương, yếu sức, mộng tinh, bổ cho nam giới và người già, thuốc làm sáng mắt, thính tai do tác dụng trên thận. Còn chữa đau tức ngực, lao, ngủ kém, suy nhược thần kinh, ác mộng. Ngày 6 - 12g dạng thuốc sắc hoặc 2 - 5g cao lỏng, bột thuốc hoặc cồn thuốc. - Ghi chú: Theo sách “ Tân biên Trung y” - Rễ viễn chí phải bỏ lõi trước khi dùng. - Không dùng liều cao. - Người có thái, người bị bệnh dạ dày, người thực hỏa không được dùng. - Dùng ngoài, viễn chí phơi khô, tán bột, tẩm nước, đắp chữa đòn ngã tổn thương, mụn nhọt, lở loét, sưng và đau vú, rắn độc cắn [1]. 1.1.5. Một số bài thuốc có cây Viễn chí - Chữa ho có đờm: Viễn chí 8g, cát cánh 6g, cam thảo 6g, sắc chia làm 3 lần uống trong ngày. Trường hợp người già ho đờm lâu năm, đờm kết gây tức ngực, khó thở, dùng viễn chí 8g, mạch môn 12g, sắc uống dần từng ngụm, ngày một thang. - Chữa thần kinh suy nhược, hay quên, đần độn, kinh sợ, hoảng hốt, kém ăn, ít ngủ: Viễn chí, đảng sâm, bạch truật, liên nhục, long nhãn, táo nhân (sao đen), mạch môn, mỗi vị 10g, sắc uống. Hoặc viễn chí, tâm sen, hạt muồng (sao), mạch môn, nhân hạt táo (sao đen), huyền sâm, dành dành, mỗi vị 12g, sắc uống. Hoàng Mỹ Hoa 5 K39A-Khoa Hóa Học
  14. Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp - Chữa trẻ sốt cao sinh co giật: Viễn chí, sinh địa, câu đằng, thiên trúc hoàng (bột phấn đọng ở trong đốt cây nứa), mỗi vị 8 - 10g, sắc uống [1]. 1.1.6. Thành phần hóa học Các nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của Polygala japonica Houtt đã được các nhà khoa học bắt đầu từ những năm 1947. Các nghiên cứu trên thế giới cho thấy P. japonica có thành phần hóa học khá đa dạng, trong đó thành phần chính là các flavonoid, xanthone, phenolic glycoside, saponin. 1.1.6.1. Các hợp chất flavonoid Năm 2009, Kim S.H và cộng sự đã phân lập được bốn flavonoids là kaempferol (1), chrysoeriol (2), isorhamnetin (3), và kaempferol 3-gentiobioside (4) từ dịch chiết MeOH của lá P. japonica Houtt theo phương pháp tách chiết sử dụng phép thử sinh học dẫn đường. Trong số đó, hợp chất 1 và 2 cho thấy hiệu quả ức chế đáng kể đối với sự sản sinh lipopolysaccharide nitric oxide ở tế bào BV2 ở nồng độ dao động từ 1.0 đến 100.0 µM [3]. Từ lá của P. japonica, một số hợp chất flavonoids, bao gồm astragalin (5), kaempferol 3-O-(6''-O-acetyl)- -D-glucopyranoside (6) and kaempferol 3,7-di-O--D-glucopyranoside (7) được phân lập bởi Do, J.C và cộng sự vào năm 1992 [4]. Năm 2006, Li và cộng sự đã phân lập được các hợp chất kaempferol-7,4-dimethyl ether (8), rhamnetin (9), polygalin A (10), 3,5,7-trihydroxy-4-methoxy-flavone-3-O--D- galactopyranoside (11), 3,5,3-trihydoxy-7,4-dimethoxy-flavone-3-O--D- galactopyranoside (12), 3,5,3,4-tetrahydroxy-7-methoxy-flavone-3-O--D- galactopyranoside (13), 3,5,3,4-tetrahydroxy-7-methoxy-flavone-3-O--D- glucopyranoside (14), polygalin B (15), và polygalin C (16) [5]. Hoàng Mỹ Hoa 6 K39A-Khoa Hóa Học
  15. Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp 1.1.6.2. Các hợp chất xanthone và anthraquinone Nghiên cứu thực hiện bởi Xue và cộng sự năm 2006 đã phân lập được 3 hợp chất xanthone mới là 1,3-dihydroxy-2,5,6,7-tetramethoxyxanthone (17), 3-hydroxy-1,2,5,6,7-pentamethoxyxanthone(18), và 3,8-dihydroxy-1,2,6- trimethoxyxanthone(19) từ rễ cây P. japonica [6]. Cũng từ rễ cây này, Fu và công sự (2006) đã phân lập và xác định được 3 hợp chất xanthone mới là 3,6-dihydroxy-1,2,7-trimethoxyxanthone(20), 3,7-dihydroxy-1,2-dimethoxy xanthone (21) và 1,2,7-trihydroxy-3-methoxyxanthone (22). Cùng thời điểm đó, nhóm nghiên cứu của Li và cộng sự đã phân lập được 2 hợp chất xanthone physcion (23), guazijinxanthone (24) từ rễ cây này, trong đó hợp chất guazijinxanthone gây độc tế bào đối với tất cả 5 dòng tế bào ung thư người, K562, A549, PC-3M, HCT-8 và SHG-44 [5]. Hoàng Mỹ Hoa 7 K39A-Khoa Hóa Học
  16. Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Theo nghiên cứu của Kim và cộng sự (2009), 5 hợp chất anthraquinone bao gồm chrysophanol (25), emodin (26), aloeemodin (27), emodin 8-O--D- glucopyranoside (28) and trihydroxy anthraquinone (29) đã được phân lập từ dịch chiết lá cây P. japonica, trong đó các hợp chất 25-28 ức chế đáng kể sự sản sinh NO ở tế bào BV2 kích thích bởi lipopolysaccharide [3]. 1.1.6.3. Các hợp chất phenolic glycoside Nghiên cứu thực hiện bởi Fu và cộng sự (2008) đã phân lập được một hợp chất oligosaccharide polyester tên là polygalajaponicose I (30) từ rễ của P. japonica [7]. Một số hợp chất phenolic glycoside như arillatose A (31), Hoàng Mỹ Hoa 8 K39A-Khoa Hóa Học
  17. Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp sibiricose A5 (32), và sibiricose A6 (33) cũng đã được phân lập từ rễ P. japonica bởi nhóm nghiên cứu của Zhang và cộng sự năm 2005 [8]. 1.1.6.4. Các hợp chất saponin Nghiên cứu thực hiện bởi Li và cộng sự (2006) đã phân lập được 5 hợp chất saponin mới là polygalasaponins E-J (34-38), trong đó 2 hợp chất saponin polygalasaponin E và H thể hiện hoạt tính tăng cường vận động trên mô hình chuột thực nghiệm [9]. Fu và cộng sự (2008) đã phân lập được 5 hợp chất triterpenoid saponin mới là polygalasaponins XLVII-L (39-42) từ rễ của P. japonica [7]. Dịch chiết BuOH và EtOAc từ dịch chiết methanol của P. japonica thể hiện hoạt tính kháng viêm in vivo, và từ các dịch chiết này, Wang và cộng sự (2006) đã phân lập được 3 hợp chất saponin 3-O--D- glucopyranoside bayogenin 28-O--D-xylopyranosyl(1→4)--L-rhamnopy ranosyl (1→2)--D-glucopyranosyl ester (43), polygalasaponin V (44), và bayogenin-3-O--D-glucopyranoside (45) thể hiện hoạt tính kháng viêm ở mô hình chuột thực nghiệm [10, 11]. Hợp chất polygalasaponin G (46) phân lập từ P. japonica thể hiện hoạt tính kích thích sinh trưởng các tế bào thần kinh [12]. Ba hợp chất saponin mới polygalasaponins LI-LIII (47-49) và 3 saponin đã biết Hoàng Mỹ Hoa 9 K39A-Khoa Hóa Học
  18. Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp được phân lập bởi Li và cộng sự (2012), trong đó có hai hợp chất polygalasaponin II (50) và F (51) thể hiện hoạt tính bảo vệ tế bào thần kinh ở mô hình Aβ25–35 [13]. 1.1.7. Tác dụng dược lí - Tác dụng giảm ho: Trên mô hình thực nghiệm gây ho cho chuột nhắt trắng bằng cách phun xông ammoniac, liều 0,75g/kg viễn chí cho uống dưới dạng cao, có tác dụng giảm ho rõ rệt. - Tác dụng lợi đờm: Thí nghiệm trên thỏ, viễn chí có tác dụng làm tăng dịch tiết khí phế quản. Hoàng Mỹ Hoa 10 K39A-Khoa Hóa Học
  19. Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp - Tác dụng giảm đau: Trên mô hình gây đau biểu hiện bằng các phản ứng vặn xoắn mình khi tiêm trong màng bụng dung dịch acid acetic, viễn chí liều uống 0,8g/kg có tác dụng giảm đau rõ rệt ở chuột nhắt trắng. - Tác dụng trên thời gian ngủ: Viễn chí có tác dụng hiệp đồng, làm kéo dài thời gian ngủ do thuốc ngủ barbituric ở chuột nhắt trắng. - Tác dụng trên thần kinh trung ương: Viễn chí có tác dụng ức chế có mức độ hệ thần kinh trung ương, nhưng không thấy có tác dụng đối kháng với liều gây co ẹiật do cafein gây nên ở chuột nhắt trắng. - Tác dụng trên tử cung: Thử tác dụng của cao lỏng viễn chí trên tử cung thỏ, mèo và chuột cống trắng in vitro và in situ, thấy thuốc có tác dụng kích thích co bóp cơ tử cung ở cả con vật có thai và không có thai. - Tác dụng kháng khuẩn: Cao mềm viễn chí có tác dụng kháng khuẩn, ức chế sự phát triển của các vi khuẩn Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Streptococcus hemolyticus, Diplococcus pneumoniae. - Tác dụng tán huyết: Dịch chiết 5% của rê và bộ phận trên mặt đất của cây ra hoa có tác dụng tán huyết. Ngoài ra theo các nghiên cứu của các nhà khoa học Trung Quốc, P. japonica được sử dụng kết hợp với các dược liệu khác để phòng và điều trị các bệnh về gan, xương, đái tháo đường, tăng cường trí nhớ, điều trị ho, tiêu đờm, cảm lạnh do nhiễm virus v.v… Các kết quả nghiên cứu đã công bố trên thế giới cho thấy P. japonica không những có giá trị trong các bài thuốc y học cổ truyền dân gian, mà còn thể hiện nhiều hoạt tính sinh học đáng chú ý như kháng viêm, bảo vệ tế bào thần kinh, tăng cường vận động v.v…[1, 3, 10, 11, 13] 1.2. Tổng quan về lớp chất phenolic 1.2.1. Khái quát chung Hoàng Mỹ Hoa 11 K39A-Khoa Hóa Học
  20. Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Các hợp chất phenolic là các hợp chất có một hoặc nhiều vòng thơm với một hoặc nhiều nhóm hydroxyl. Chúng được phân bố rộng rãi trong giới thực vật và là các sản phẩm trao đổi chất phong phú của thực vật. Cho đến nay đã cóhơn 8.000 cấu trúc phenolic đã được tìm ra, từ các phân tử đơn giản như các axit phenolic đến các chất polyme như tannin. Các hợp chất phenolic thực vật có tác dụng chống lại bức xạ tia cực tím hoặc ngăn chặn các tác nhân gây bệnh, ký sinh trùng và động vật ăn thịt, cũng như làm tăng các màu sắc của thực vật. Chúng có ở khắp các bộ phận của cây. Vì vậy, chúng cũng là một phần không thể thiếu trong chế độ ăn uống của con người. Các hợp chất phenolic là thành phần phổ biến của thức ăn thực vật (trái cây, rau, ngũ cốc, ô liu, các loại đậu, sô-cô-la, vv) và đồ uống (trà, cà phê, bia, rượu, vv), và góp phần tạo nên các đặc tính cảm quan chung của thức ăn thực vật. Ví dụ, các hợp chất phenolic làm tăng vị cay đắng và chát của trái cây và nước trái cây, bởi vì sự tương tác giữa các hợp chất phenolic, chủ yếu là các procyanidin và glycoprotein trong nước bọt. Các anthocyanin, một trong sáu phân nhóm của một nhóm polyphenol thực vật lớn được gọi là các flavonoid, tạo màu da cam, đỏ, xanh và màu tím của nhiều loại trái cây và rau quả như táo, quả, củ cải và hành tây. Các hợp chất phenolic được biết đến như là những hợp chất quan trọng nhất ảnh hưởng đến hương vị và sự khác biệt màu sắc giữa các loại rượu vang trắng, hồng và đỏ, các hợp chất này phản ứng với oxy và có ảnh hưởng đến việc bảo quản, lên men và cất giữ rượu vang [14]. 1.2.2. Phân loại các hợp chất phenolic 1.2.2.1 Phân loại các hợp chất phenolic Cấu trúc của các hợp chất phenolic rất phong phú và đa dạng. Có thể chia thành 10 nhóm chính. Bảng dưới đây cho thấy các nhóm chính của các hợp chất Hoàng Mỹ Hoa 12 K39A-Khoa Hóa Học
nguon tai.lieu . vn
Thạc sĩ - Tiến sĩ - Cao học Công nghệ thông tin Kinh tế - Thương mại Tài chính - Ngân hàng Kiến trúc - Xây dựng Điện-Điện tử-Viễn thông Cơ khí - Chế tạo máy Công nghệ - Môi trường Báo cáo khoa học Quản trị kinh doanh Khoa học xã hội Khoa học tự nhiên Nông - Lâm - Ngư Y khoa - Dược