- Trang Chủ
- Khoa học tự nhiên
- Khóa luận tốt nghiệp: Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn A5 cao chloroform rễ cây hà thủ ô trắng Streptocaulon juventas
Xem mẫu
- BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
PHÂN ĐOẠN A5 CAO CHLOROFORM
RỄ CÂY HÀ THỦ Ô TRẮNG
Streptocaulon juventas
NGUYỄN HỮU TOÀN
Thành phố Hồ Chí Minh, ngày 05 tháng 05 năm 2019
- BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
PHÂN ĐOẠN A5 CAO CHLOROFORM
RỄ CÂY HÀ THỦ Ô TRẮNG
Streptocaulon juventas
Giảng viên hƣớng dẫn: TS. Bùi Xuân Hào
Sinh viên thực hiện: Nguyễn Hữu Toàn
Mã số sinh viên: K40.201.094
Thành phố Hồ Chí Minh, ngày 05 tháng 05 năm 2019
- NHẬN XÉT CỦA GIẢNG VIÊN PHẢN BIỆN
...............................................................................................................................
...............................................................................................................................
...............................................................................................................................
...............................................................................................................................
...............................................................................................................................
...............................................................................................................................
...............................................................................................................................
...............................................................................................................................
...............................................................................................................................
...............................................................................................................................
...............................................................................................................................
Thành phố Hồ Chí Minh, ngày 05 tháng 05 năm 2019
Giảng viên phản biện
- Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Hữu Toàn
LỜI CẢM ƠN
Nghiên cứu đƣợc thực hiện tại phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên, khoa Hóa
học, trƣờng Đại học Sƣ phạm thành phố Hồ Chí Minh.
Em xin chân thành cảm ơn giáo viên hƣớng dẫn Thầy Bùi Xuân Hào đã tận tâm
trong việc truyền đạt kiến thức và kinh nghiệm quý báu. Thầy luôn theo dõi quá trình
làm việc của em để kịp thời phát hiện, điều chỉnh, sửa chữa những sai sót. Tất cả nhằm
tạo điều kiện tối ƣu nhất có thể để em hoàn thành Khóa luận tốt nghiệp của mình. Song
song với những bài học thực nghiệm, Thầy còn truyền cho em tinh thần nghiên cứu
khoa học, giúp em có động lực trong việc học tập và nghiên cứu.
Em xin cảm ơn quý Thầy Cô trong phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên nói
riêng cũng nhƣ quý Thầy Cô khoa Hóa học – trƣờng Đại học Sƣ phạm thành phố Hồ
Chí Minh nói chung đã tận tâm trong công tác giảng dạy, truyền thụ cho em nhiều kiến
thức khoa học hữu ích trong suốt thời gian em học tập tại trƣờng.
Cuối cùng, em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến bạn Trần Thị Tú Quyên, bạn
Nguyễn Thị Ngọc Nƣơng, chị Trần Thị Thu Sƣơng đã đồng hành cùng em trong suốt
thời gian qua.
Xin chân thành cảm ơn.
- Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Hữu Toàn
MỤC LỤC
MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT
DANH MỤC CÁC BẢNG
DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ
DANH MỤC CÁC HÌNH
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
LỜI MỞ ĐẦU .......................................................................................................................... 1
CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN .................................................................................................. 2
1.1. ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT ...................................................................................... 2
1.1.1. Mô tả chung .................................................................................................... 2
1.1.2. Vùng phân bố .................................................................................................. 3
1.2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƢỢC TÍNH ............................................................... 3
1.2.1. Dƣợc tính theo y học cổ truyền ...................................................................... 3
1.2.2. Nghiên cứu về dƣợc tính................................................................................. 3
1.3. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC ........................................ 4
CHƢƠNG 2. THỰC NGHIỆM............................................................................................ 12
2.1. HOÁ CHẤT, THIẾT BỊ, PHƢƠNG PHÁP........................................................ 12
2.1.1. Hoá chất ........................................................................................................ 12
2.1.2. Thiết bị .......................................................................................................... 12
2.1.3. Phƣơng pháp tiến hành ................................................................................. 12
2.2. NGUYÊN LIỆU .................................................................................................. 12
2.2.1. Thu hái nguyên liệu ...................................................................................... 12
2.2.2. Xử lý mẫu nguyên liệu ................................................................................. 13
2.3. ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO ............................................................................. 13
2.4. CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CAO CHLOROFORM ........... 14
2.4.1. Sắc kí cột silica gel trên cao chloroform ...................................................... 14
2.4.2. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn A5 của bảng 2.1 ................................... 14
2.4.3. Sắc kí cột pha đảo trên phân đoạn A5.4 của bảng 2.2 .................................. 15
CHƢƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN...................................................................... 17
CHƢƠNG 4. KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT ......................................................................... 20
4.1. KẾT LUẬN ......................................................................................................... 20
4.2. ĐỀ XUẤT ........................................................................................................... 20
TÀI LIỆU THAM KHẢO..................................................................................................... 21
- Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Hữu Toàn
MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT
Ký hiệu,
Tiếng Anh Tiếng Việt
chữ viết tắt
1 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân
H-NMR Proton (1) Nuclear Magnetic Resonance
của proton (1)
13 Carbon (13) Nuclear Magnetic Phổ cộng hƣởng từ hạt
C-NMR
Resonance nhân của carbon (13)
Heteronuclear Single Quantum Phổ tƣơng tác dị hạt nhân
HSQC
Correlation qua một liên kết
Phổ tƣơng tác dị hạt nhân
HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence
qua nhiều liên kết
s Singlet Mũi đơn
d Doublet Mũi đôi
t Triplet Mũi ba
dd Double of doublet Mũi đôi đôi
m Multiplet Mũi đa
Chemical shift Độ chuyển dịch hoá học
J Coupling constant Hằng số ghép spin
ppm Part per million Một phần một triệu
UV Ultra Violet Tia cực tím
EA Ethyl Acetate Etyl axetat
C Chloroform Clorofom
Me Methanol Metanol
Et Ethanol Etanol
H n-Hexane Hexan
AcOH Acetic acid Axit axetic
Ac Acetone Axeton
SKC Sắc ký cột
SKLM Sắc ký lớp mỏng
g Gam Gam
mg Miligam Mi-li-gam
MHz Mega Hertz Me-ga-héc
Hz Hertz Héc
cm Centimeter Xăng - ti- mét
mm Milimeter Mi-li-mét
m Micrometer Mi-crô-mét
nm Nanometer Na-nô-mét
- Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Hữu Toàn
DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 1.1. Các nghiên cứu về thành phần hóa học................................................................. 4
Bảng 2.1. Sắc kí cột silica gel trên cao chloroform ............................................................. 14
Bảng 2.2. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn A5 ............................................................... 15
Bảng 3.1. So sánh số liệu phổ của hợp chất SJ1 và hợp chất 5-pregnen-3,17,20-triol ....... 19
- Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Hữu Toàn
DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ
Sơ đồ 2.1. Quy trình điều chế cao chloroform từ rễ cây Hà thủ ô trắng ......................... 13
Sơ đồ 2.2. Quy trình cô lập hợp chất ................................................................................... 16
- Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Hữu Toàn
DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1.1. Cây và củ Hà thủ ô trắng ............................................................................................ 2
Hình 3.1. Cấu trúc hợp chất SJ1 ............................................................................................... 18
Hình 3.2. Một số tƣơng quan HMBC của hợp chất SJ1 ........................................................... 18
- Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Hữu Toàn
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
Phụ lục 1a. Phổ 1H-NMR (MeOD) của hợp chất SJ1
Phụ lục 1b. Phổ 13C-NMR (MeOD) của hợp chất SJ1
Phụ lục 1c. Phổ HSQC (MeOD) của hợp chất SJ1
Phụ lục 1d. Phổ HMBC (MeOD) của hợp chất SJ1
- Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Hữu Toàn
LỜI MỞ ĐẦU
Việc nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của các chất có trong
thảo mộc đóng vai trò quan trọng trong sự phát triển y học nói chung và Đông Y nói
riêng. Kết quả thu đƣợc từ các nghiên cứu mở ra con đƣờng tổng hợp các hợp chất có
những hoạt tính quý, có tác dụng chữa bệnh.
Cây Hà thủ ô trắng có tên khoa học là Streptocaulon juventas (Lour) Merr, thuộc
họ thiên lý Asclepiadaceae. Cây Hà thủ ô trắng có công dụng làm cho ngƣời già trẻ lại,
giúp cho sự giao hợp đƣợc bền lâu, tóc bạc hóa đen. Trong kháng chiến tại các vùng
dân tộc, ngƣời ta dùng củ và thân lá cây này chữa cảm sốt, cảm nắng, sốt rét. Ngoài ra,
có nơi ngƣời ta sắc cây này với nƣớc cho phụ nữ mới sinh uống để ra sữa.
Hi vọng với đề tài “Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn A5 cao chloroform
rễ cây Hà thủ ô trắng” có thể đóng góp một phần nhỏ chứng cứ khoa học có giá trị vào
kho dƣợc liệu của Y học dân tộc Việt Nam.
1
- Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Hữu Toàn
CHƢƠNG 1
TỔNG QUAN
1.1. ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT
Tên thông thƣờng: Hà thủ ô trắng.
Tên gọi khác: hà thủ ô nam, bạch hà thủ ô, củ vú bò, dây sữa bò, dây mốc, cây
sừng bò, cây đa lông, khâu cần cà (Thổ), khâu nƣớc (Lạng Sơn), mã liên an, mã lìn ón,
khua mak tang ning (Lào), khua khao (Luang Prabang), chừa ma sìn (Thái) [1].
Tên khoa học: Streptocaulon juventas (Lour) Merr.
Thuộc họ Thiên lý (Asclepiadaceae).
Hình 1.1. Cây và củ Hà thủ ô trắng
1.1.1. Mô tả chung
Hà thủ ô trắng là một loại dây leo dài từ 2 đến 5m. Thân và cành màu hơi đỏ hay nâu
đỏ, có rất nhiều lông, khi già thì nhẵn dần. Lá mọc đối, hình mác dài, đầu nhọn, đáy tròn
hoặc hơi hình nón cụt, có lông mịn và nhiều ở mặt dƣới, mặt trên cũng có lông nhƣng ngắn
hơn. Phiến lá dài 4-14 cm, rộng 2-9 cm, cuống lá dài 5-8 cm cũng có nhiều lông. Hoa màu
nâu nhạt hoặc vàng tía mọc thành xim, rất nhiều lông. Quả đại tách đôi ngang ra trông nhƣ
2
- Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Hữu Toàn
sừng bò. Quả hình thoi, màu xám nhiều lông, dài 7-11 cm, rộng 8 mm. Hạt dẹt, phồng ở
lƣng, dài 5-7 mm, rộng 2 mm, có chùm lông mịn dài 2 cm.
Toàn cây bấm thân, lá, quả non chỗ nào cũng ứa ra thứ nhựa trắng nhƣ sữa.
Rễ củ dài mẫm và trắng, giữa có lõi trông nhƣ củ sắn nhƣng có vị đắng [1].
1.1.2. Vùng phân bố
Cây Hà thủ ô trắng mọc hoang ở khắp đồi núi trọc nƣớc ta. Thƣờng ƣa những nơi đất
đồi cứng vùng Vĩnh Phúc, Hà Tây, Hà Giang, Tuyên Quang, Cao Bằng, Lạng Sơn [1].
Ngoài ra, cây còn mọc ở Trung Quốc, Campuchia, Ấn Độ, Indonesia, Lào, Myanmar,
Thái Lan.
1.2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƢỢC TÍNH
1.2.1. Dƣợc tính theo y học cổ truyền
Cây Hà thủ ô trắng làm cho ngƣời già trẻ lại, giúp cho sự giao hợp đƣợc bền lâu, tóc
bạc hóa đen.
Ngƣời ta dùng củ và thân lá cây chữa cảm sốt, cảm nắng, sốt rét [1].
Dịch trích nƣớc rễ cây Hà thủ ô trắng dùng giải độc, chữa cảm sốt, trị vết sƣng đau,
vết thƣơng do rắn cắn, làm thuốc bổ cho các bệnh khác nhƣ thấp khớp, suy nhƣợc thần
kinh, và chứng khó tiêu.
1.2.2. Nghiên cứu về dƣợc tính
Năm 2002, có nghiên cứu dùng cao chiết cồn đậm đặc của rễ củ Hà thủ ô trắng tăng
cholesterol ngoại sinh trên chuột [2].
Sau đó, nghiên cứu trong dịch chiết rễ cây Hà thủ ô trắng có ức chế mạnh đối với các
dòng tế bào ung thƣ là ung thƣ cổ tử cung Hela ở ngƣời, tế bào ung thƣ phổi ngƣời A549,
tế bào ung thƣ đại tràng chuột 26-L5, tế bào ung thƣ phổi chuột LLC, các dòng tế bào ung
thƣ ác tính chuột B16-BL6 [6], tế bào ung thƣ phổi lớn tế bào NCl-H460, nguyên bào phổi
của thai nhi tế bào MRC-5 [11], cùng các tế bào khối u khác nhƣ: PC3, SMMC7721, CNE
[13].
3
- Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Hữu Toàn
Ngoài ra, trong dịch chiết của cây Hà thủ ô trắng có thể ức chế sự phát triển của tế
bào ung thƣ bạch cầu HL-60 ở ngƣời đáng kể [14].
1.3. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC
Bảng 1.1. Các nghiên cứu về thành phần hóa học
Số
chất
Năm Tác giả Tên chất
cô
lập
acovenosigenin A digitoxoside (1), digitoxigenin
gentiobioside (2), digitoxigenin 3-O- [O-β-D-glucopyranosyl-
(1 → 6)–O-β-D-glucopyranosyl-(1 → 4)-3-O-acetyl-β-D-
digitoxopyranoside] (3), digitoxigenin 3-O-[O-β-D-
glucopyranosyl-(1 → 6)–O-β-D-glucopyranosyl-(1 → 4)–O-
β-D-digitalopyranosyl-(1 → 4)–β-D-cymaropyranoside] (4),
periplogenin 3-O-(4-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-
digitalopyranoside) (5), (4R)-4-hydroxyl-3- (1-
Jun-ya metyletyl)pentyl rutinoside (6), (R)-2-etyl-3-metylbutyl
2003 Ueda và 21
cộng sự rutinoside (7), acovenosigenin A (8), periplogenin 3-O-β-
digitoxoside (9), periplocymarin (10), periplogenin (11),
digitoxigenin (12), digitoxigenin 3-O-[O-β-D-
glucopyranosyl-(1 → 6)–O-β-D-glucopyranosyl-(1 → 4)–β-
D-digitoxopyranoside] (13), digitoxigenin sophoroside (14),
echujin (15), periplogenin glucoside (16), corchorusoside C
(17), subalpinoside (18), acid caffeic (19), 4,5-di-O-
caffeoylquinic acid (20), 2-phenylethyl rutinoside (75) [6].
periplogenin - 3β-acetate (21), -amyrol acetate (22), -
amyrol tridecanoate (23), ursolic acid (24), 9,19-cyclolart-25-
Ma
2005 Chunhui và 12 en-3β,24R-diol (25), 9,19-cyclolart-25-en-3β,24S-diol (26),
cộng sự cycloeucalenol (27), 9,19-cycloart-23E-en-3 β, 25-diol (28),
25-methoxy-9,19-cycloart-23E-en-3 β-ol (29), 11,12-
4
- Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Hữu Toàn
epoxytaraxer-14-en-3β-acetate (30), oleanolic acid (76),
uzarigenin (77) [8].
17β-H-Periplogenin 3-O-β-D-digitoxoside (31), ∆5-Pregnene-
Myint
3β,16α-diol 3-O-[2,4-O-diacetyl-β-D-
Myint
2007 2
Khine và digitalopyranosyl(1→4)-β-D-cymaropyranoside]- 16-O-[β-D-
cộng sự
glucopyranoside] (32) [9].
β –sitosterol (33), syringaldehyde (34), acid syringic (35),
Zhinhui Liu
2008 cùng cộng 9 isofraxidin (36), scopoletin (37), scoparone (38), acid ferulic
sự (39), salicylaldehyde (40), daucosterol (74) [14].
Bùi Xuân acovenosigenin A 3-O-glucoside (41) [3].
2009 1
Hào
17-H-periplogenin-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-acetyl-
Luay β-D-digitalopyranoside (42), oleandrin (43), oleandrigenin-3-
2011 J. Rashan 6
O-β-D-sarmentoside (44), neritaloside (45), odoroside H (46),
và cộng sự
odoroside A (47) [7].
1-14β-dihudroxy-5β-card-20 (22)-enolide 3-O-[O-β-D-
digitalopyranoside] (48), acovenosigenin A 3-O-[O-β-D-
glucopyranosyl-(1→4)-β-D-digitalopyranoside] (49), 16-O-
acetyl-hdroxyperiplogenin 3-O-β-D-digitoxopyranoside (50),
16-O-acetyl-hydroxyacovenosigenin (51), 3-O-(β-
glucopyranosyl) acovenosigenin A (52), evonogenin (53),
Rui Xue và glucoevonogenin (54), digitoxigenin 3-O-[O-β-D-
2013 15
cộng sự
glucopyranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-
acetyl-β-D- digitalopyranoside] (55), digitoxigenin (56),
digitoxigenin 3-O-β-D-glucoside (57)
echunbioside (58), 1β, 3β, 14β-trihydroxy-5β-card-16,20
(22)-dienolide (59), griffithigenin (60), ∆(16) -digitoxigenin
–β-D-glucoside (61), emicymarin (78) [10].
periplogenin 3-O-[O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-β-D-
glucopyranosyl-(1→4)-2-O-acetyl-β-D-digitalopyranoside]
Chun Ye và
2015 9
cộng sự (62), periplogenin 3-O-[O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-β-
D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxopyranoside] (63),
5
- Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Hữu Toàn
acovenosigenin A 3-O-[O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-β-
D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranoside] (64),
acovenosigenin A 3-O-[O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-β-
D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-acetyl-β-D-digitalopyranoside]
(65), 16-O-acetyl-hydroxyacovenosigenin 3-O-[O-β-D-
glucopyranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-
acetyl-β-D-digitalopyranoside] (66), acovenosigenin A 3-O-
[O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-β- D-glucopyranosyl-
(1→4)-O-β-D-digitalopyranosyl-(1→4)-β-D-
cymaropyranoside] (67), digitoxigenin 3-O-β-D-cellobioside
(68), digitoxigenin-3-O-β-D-glucosyl-(1→4)-3-O-acetyl-β-D-
digitoxoside (69), 5β-Hydroxygitoxigenin (70) [4].
28, 29-nor-3β, 4β-dihydroxyl-9, 19-cycloartan-26-acid (71),
28, 29-nor-3β, 4β-dihydroxyl-9, 19-cycloartan-26-acid
Yi-Chao Ge
2017 6
và cộng sự methylester (72), 30-nor-3-β-acetoxy-lupan-20-one (73), -
amyrin (79), betulinic acid (80), lupeol palmitate (81) [13].
6
- Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Hữu Toàn
Các công thức cấu tạo của một số hợp chất
trong cây Streptocaulon juventas (Lour) Merr.
7
- Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Hữu Toàn
8
- Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Hữu Toàn
9
- Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Hữu Toàn
10
nguon tai.lieu . vn