Xem mẫu
- BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA VỎ THÂN CÂY ME RỪNG
Phyllanthus emblica Linn.
PHẠM BẢO QUÝ
Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2018.
- BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA VỎ THÂN CÂY ME RỪNG
Phyllanthus emblica Linn.
Giảng viên hướng dẫn : TS. Nguyễn Thị Ánh Tuyết
Sinh viên thực hiện : Phạm Bảo Quý
Mã số sinh viên : K40.106.088
Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2018.
- NHẬN XÉT CỦA HỘI ĐỒNG
................................................................................................................................
................................................................................................................................
................................................................................................................................
................................................................................................................................
................................................................................................................................
................................................................................................................................
................................................................................................................................
................................................................................................................................
................................................................................................................................
................................................................................................................................
................................................................................................................................
................................................................................................................................
................................................................................................................................
................................................................................................................................
................................................................................................................................
................................................................................................................................
................................................................................................................................
................................................................................................................................
Thành phố Hồ Chí Minh, ngày…tháng…năm 2018.
Chủ tịch hội đồng
- LỜI CẢM ƠN
Quá trình thực nghiệm được thực hiện tại phòng thí nghiệm Hợp chất
thiên nhiên, khoa Hóa học, trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh.
Đầu tiên, em xin chân thành cảm ơn cô Nguyễn Thị Ánh Tuyết – người
giảng viên luôn nhiệt tình trong việc truyền đạt những kiến thức, kinh nghiệm,
luôn theo sát quá trình làm việc của em để kịp thời hướng dẫn và tạo mọi điều
kiện thuận lợi cho em được hoàn thành tốt đề tài này. Bên cạnh những bài học
thực nghiệm quý báu mà em được học tập từ cô, em còn được cô truyền cho tinh
thần nghiên cứu khoa học giúp em có được động lực trong việc nghiên cứu và
học tập. Cảm ơn thầy Phạm Đức Dũng đã giúp đỡ và cho em những ý kiến bổ
ích để em hoàn thành đề tài của mình.
Em cũng xin dành một lời cảm ơn sâu sắc đến gia đình đã là điểm tựa
vững chắc cho em trong suốt quá trình học tập cũng như thực hiện khóa luận của
mình. Thành công của em trong ngày hôm nay không thể có được nếu không có
sự yêu thương và chăm sóc của ba mẹ.
Em xin hết lòng cảm ơn quý thầy cô khoa Hóa học – trường Đại học Sư
phạm thành phố Hồ Chí Minh, thầy cô đã tận tâm trong công tác giảng dạy,
truyền thụ cho em nhiều kiến thức khoa học hữu ích trong suốt thời gian em học
tập tại trường.
Cuối cùng, em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến cô Huỳnh Thị Thùy
Linh – học viên cao học, cùng các bạn Nguyễn Thị Thanh Trúc, Nguyễn Hữu
Toàn, Trần Thị Tú Quyên, Dư Vỉnh An đã luôn giúp đỡ, động viên em trong quá
trình thực hiện đề tài này. Xin gửi những lời chúc tốt đẹp nhất đến các bạn và
mong các bạn mãi thành công trên con đường tương lai sau này. Mong rằng sẽ
có thật nhiều cơ hội hợp tác với các bạn sau này.
Xin chân thành cảm ơn tất cả mọi người!
Thành phố Hồ Chí Minh, ngày 14 tháng 04 năm 2018
- MỤC LỤC
Lời cảm ơn
Danh mục các kí hiệu và chữ viết tắt
Danh mục các bảng
Danh mục các sơ đồ
Danh mục các hình
Danh mục các phụ lục
LỜI MỞ ĐẦU .............................................................................................................. 1
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN ..................................................................................... 1
1.1. Đặc điểm thực vật cây Me rừng ..................................................................1
1.2. Các nghiên cứu về dược tính của cây Me rừng ...........................................2
1.3. Các nghiên cứu về thành phần hóa học .......................................................4
CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM .............................................................................. 13
2.1. Hóa chất, thiết bị, phương pháp ................................................................ 13
2.2. Nguyên liệu ............................................................................................... 14
2.3. Điều chế các loại cao.................................................................................14
2.4. Cô lập các hợp chất hữu cơ có trong cao ethyl acetate........................15
CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .......................................................... 20
3.1. Khảo sát cấu trúc hợp chất PEE04 ............................................................ 20
3.2. Khảo sát cấu trúc hợp chất PA1 ................................................................ 23
3.3. Khảo sát cấu trúc hợp chất PA2 ................................................................ 26
CHƯƠNG 4. KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT.............................................................. 30
4.1. Kết luận .....................................................................................................30
4.2. Đề xuất ......................................................................................................31
TÀI LIỆU THAM KHẢO........................................................................................... 32
- DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT
1H-NMR Proton (1) Nuclear Magnetic Resonance
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của proton (1))
13C-NMR Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của carbon (13))
HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation
(Phổ tương tác dị hạt nhân qua một liên kết)
HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence
(Phổ tương tác dị hạt nhân qua nhiều liên kết)
brs Broad singlet (mũi đơn rộng)
s Singlet (Mũi đơn)
d Doublet (Mũi đôi)
dd Double of doublet (Mũi đôi - đôi)
m Multiplet (Mũi đa)
𝛿 Chemical shift (Độ chuyển dịch hoá học)
J Coupling constant (Hằng số ghép spin)
ppm Part per million (Một phần một triệu)
RP-18 Reversed Phase-18 (Pha đảo C-18)
Rf Retention factor (Hệ số lưu giữ)
EA Ethyl Acetate
C Chloroform
Me Methanol
H n-Hexane
SKC Sắc ký cột
SKLM Sắc ký lớp mỏng
G Gam
Mg Miligam
Hz Hertz
- DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 1.1. Một số hợp chất đã được cô lập từ cây Phyllanthus emblica Linn. 4
Bảng 2.1. Sắc kí cột silica gel trên cao ethyl acetate ..................................... 15
Bảng 2.2. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA4 ........................................ 16
Bảng 2.3. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA4.6 ..................................... 17
Bảng 2.4. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA4.3 ..................................... 18
Bảng 2.5. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA4.7 ..................................... 19
Bảng 3.1. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất PEE04 và periplogenin ............... 22
Bảng 3.2. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất PA1và 16-dehydropregenolone .. 25
Bảng 3.3. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất PA2 và phyllanthol...................... 28
- DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ
Sơ đồ 2.1. Quy trình điều chế các loại cao từ vỏ thân cây Me rừng .............. 15
Sơ đồ 2.2. Quy trình cô lập một số hợp chất từ cao ethyl acetate.................. 19
- DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1.1. Cây Me rừng........................................................................................ 1
Hình 1.2. Vỏ thân cây Me rừng .......................................................................... 1
Hình 1.3. Cấu trúc một số hợp chất đã được cô lập từ cây Phyllanthus emblica
Linn. .................................................................................................................... 12
Hình 3.1. Cấu trúc và một số tương quan HMBC của hợp chất PEE04 ............. 23
Hình 3.2. Cấu trúc và một số tương quan HMBC của hợp chất PA1 ................. 25
Hình 3.3. Cấu trúc và một số tương quan HMBC của hợp chất PA2 ................. 29
- DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
Phụ lục 1. Phổ 1H-NMR của hợp chất PEE04
Phụ lục 2. Phổ 13C-NMR của hợp chất PEE04
Phụ lục 2a. Phổ 13C-NMR dãn rộng của hợp chất PEE04
Phụ lục 3. Phổ DEPT của hợp chất PEE04
Phụ lục 4. Phổ HSQC của hợp chất PEE04
Phụ lục 5. Phổ HMBC của hợp chất PEE04
Phụ lục 6. Phổ 1H-NMR của hợp chất PA1
Phụ lục 7. Phổ 13C-NMR của hợp chất PA1
Phụ lục 8. Phổ DEPT (CDCl3) của hợp chất PA1
Phụ lục 9. Phổ COSY (CDCl3) của hợp chất PA1
Phụ lục 10. Phổ HSQC (CDCl3) dãn rộng của hợp chất PA1
Phụ lục 11. Phổ HMBC (CDCl3) dãn rộng của hợp chất PA1
Phụ lục 12. Phổ 1H-NMR (CDCl3) của hợp chất PA2
Phụ lục 12a. Phổ 1H-NMR dãn rộng (CDCl3) của hợp chất PA2
Phụ lục 13. Phổ 13C-NMR (CDCl3) của hợp chất PA2
Phụ lục 14. Phổ HMBC (CDCl3) của hợp chất PA2
Phụ lục 15. Phổ HMBC (CDCl3) dãn rộng của hợp chất PA2
- LỜI MỞ ĐẦU
Chi Phyllanthus là một chi lớn, bao gồm khoảng 500 đến 700 loài, được
chia thành 10 đến 11 chi nhỏ, bao gồm các chi Isocladus, Kirganelia, Cicca,
Emblica, Conani, Gomphidium, Phyllanthodendron, Xylophylla, Botryanthus,
Ericocus và Phyllanthus [6]. Bên cạnh các loài như Phyllanthus amarus Schum
et Thonn. (cây Diệp hạ châu đắng), Phyllanthus urinaria L. (cây Diệp hạ châu
ngọt), Phyllanthus reticulatus Poir. (cây Phèn đen) được dùng nhiều trong các
bài thuốc chữa bệnh gan, sỏi thận,…[2], thì trong những năm gần đây, cây Me
rừng (Phyllanthus emblica Linn.) cũng đang rất được quan tâm bởi vì những
ứng dụng của nó trong y học cổ truyền và y học hiện đại.
Cây Me rừng (Phyllanthus emblica Linn.) là cây thuộc chi Phyllanthus.
Cây này được dùng phổ biến trong y học cổ truyền của Việt Nam và nhiều nước
trên thế giới. Ở nước ta, cây mọc phổ biến trên các đồi trọc, trong các rừng thưa.
Quả có thể dùng chữa cảm mạo, phát sốt, ho, đau cổ họng, miệng khô khát, rễ
được dùng để trị viêm ruột, đau bụng đi ngoài, cao huyết áp, lá nấu nước rửa bên
ngoài có thể trị lở loét, mẫn ngứa, còn thân vỏ có tác dụng hạ huyết áp [2]. Bên
cạnh việc được sử dụng trong các bài thuốc y học cổ truyền, các hợp chất cô lập
được từ cây Me rừng đã được chứng minh có tác dụng hạ men gan, chống oxi
hóa, kháng khuẩn [1].
Mặc dù trên thế giới đã có nhiều nghiên cứu về thành phần hóa học về cây
Me rừng, nhưng ở Việt Nam, các nghiên cứu về thành phần hóa học của cây này
còn hạn chế, đặc biệt là chưa có nghiên cứu về thành phần hóa học trên vỏ thân.
Chính vì vậy mà chúng tôi chọn vỏ thân cây Me rừng để nghiên cứu với mong
muốn làm rõ thêm thành phần hóa học, từ đó hiểu thêm về tác dụng chữa bệnh
của cây và đóng góp những chứng cứ khoa học có giá trị vào kho dược liệu của
Y học Việt Nam.
- CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN
1.1. Đặc điểm thực vật cây Me rừng
Tên thông thường tại Việt Nam là cây Me rừng. Ngoài ra, cây Me rừng có
tên gọi khác tùy thuộc từng vùng miền là mận rừng, me quả tròn, chùm ruột núi,
chùm ruột rừng, mác kham (Tày), diều cam (Dao), xì xà Liên (K’Ho) [2].
Tên khoa học: Phyllanthus emblica Linn.
Thuộc họ: Thầu dầu (Euphorbiaceae).
Hình 1.1. Cây Me rừng Hình 1.2. Vỏ thân cây Me rừng
Cây Me rừng phân bố rộng khắp vùng nhiệt đới châu Á, có thể tìm thấy
loài thực vật này ở Việt Nam, Ấn Độ, Thái Lan,… Riêng tại Việt Nam, cây Me
rừng phân bố nhiều ở các tỉnh trung du và miền núi phía Bắc như Cao Bằng,
Lạng Sơn, Vĩnh Phúc, … [1].
Cây Me rừng thường là loại cây gỗ nhỏ, ưa sáng, ưa nóng, chịu khô hạn rất
tốt, thân cây cao 2 – 7 mét, phân nhiều cành, cành nhỏ mềm, có lông, dài 20cm.
Lá xếp thành hai dãy trên các cành nhỏ trông giống như một lá kép lông chim,
cuống lá rất ngắn. Lá kèm rất nhỏ hình ba cạnh. Hoa nhỏ, đơn tính cùng gốc.
Cụm hoa thành xim co mọc ở nách lá phía dưới của cành, với rất nhiều hoa đực
và vài hoa cái. Quả hình cầu trước mọng, sau khô thành quả nang. Hạt hình ba
cạnh, màu hồng nhạt. Cây ra hoa từ tháng 3 đến tháng 11 hàng năm.
1
- 1.2. Các nghiên cứu về dược tính của cây Me rừng
1.2.1. Dược tính theo y học cổ truyền
Dựa vào những nghiên cứu trước đây về dược tính theo y học cổ truyền,
hầu hết tất cả các bộ phận của loài thực vật này đều có những công dụng chữa
bệnh. Ở Ấn Độ, quả Me rừng là một thành phần trong nhiều bài thuốc cổ truyền
dùng để chữa sỏi niệu, các bệnh về gan, có tác dụng bảo vệ chống độc hại gan.
Còn ở Việt Nam, quả Me rừng khô thường được dùng để trị tiêu chảy đau bụng.
Hơn hết, quả Me rừng còn được dùng như một nguồn vitamin C dồi dào với tên
“Myrobalan emblic”, chữa bệnh cảm mạo, phát sốt, ho, đau cổ họng, miệng khô
khát (dùng 10 – 30 quả sắc uống mỗi ngày), còn trị được bệnh đái tháo đường,
trị ho, lợi tiểu, nhuận tràng. Còn rễ có vị đắng, chát, tính mát được dùng để trị
viêm ruột, đau bụng đi ngoài, cao huyết áp (dùng 15 – 20g sắc uống mỗi ngày).
Bên cạnh đó, lá nấu nước rửa bên ngoài để trị lở loét, mẩn ngứa. Vỏ thân cây và
rễ có vị đắng, chát, tính mát, sắc lấy nước uống làm lợi tiểu, chữa phù thũng và
tăng huyết áp [1–2].
1.2.2. Dược tính theo y học hiện đại
Trên thế giới đã có nhiều công trình nghiên cứu về dược tính theo y học
hiện đại về cây Me rừng, trong đó phải kể đến một số nghiên cứu tác dụng dược
lý của các hợp chất quan trọng trong cây Me rừng như acid gallic, acid ellagic,
phyllaemblicin B, phyllaemblicin C, putranjivain A, emblicamin A và B…
Tác dụng kháng khuẩn và chống oxi hóa
Năm 2007, từ dịch chiết của quả Me rừng, Xiaoli Liu cùng các cộng sự của
mình đã nghiên cứu thành công được về khả năng kháng khuẩn và chống oxi
hóa từ dịch chiết đó. Dịch chiết này thu được bằng phương pháp chiết với chất
lỏng siêu tới hạn và cao chiết với methanol [22].
Kết quả của cuộc nghiên cứu cho thấy cao chiết bằng phương pháp chiết
với chất lỏng siêu tới hạn có khả năng kháng khuẩn ở các loại vi khuẩn gram âm
(E. coli, P. aeruginosa, S. typhi), gram dương (S. aureus, B. cereus và B.
subtilis) và kể cả nấm (C. abican, C. tropicalis và A. niger) gây hại trên thực
2
- phẩm. Điều này được xem như góp phần vào việc sử dụng một sản phẩm thay
thế để kiểm soát vi khuẩn và bảo quản thực phẩm từ tự nhiên.
Ngoài ra, vào năm 2016, cũng từ dịch chiết ethanol của quả Me rừng,
Sirinya Pientaweeratch và các cộng sự đã cho thấy nó khả năng chống oxi hóa
với nồng độ ức chế 50% (IC50) được xác định bằng phương pháp khử gốc tự do
1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DDPH) là 1.70 0.07 mg/mL và phương pháp
khử gốc tự do 3-ethylbenzothiazoline-6-sulphonic acid (ABTS) là 4.45 0.10
mg/mL [13].
Tác dụng bảo vệ gan
Năm 2008, từ dịch chiết trong vỏ thân cây Me rừng, S.K. El-Desouky và
các cộng sự đã công bố trong dịch này có chứa các phenolic, flavonoid và tanin.
Với một số thử nghiệm trên chuột, kết quả thu được cho thấy dịch chiết này có
tác dụng chống rối loạn chức năng gan dưới tác dụng của ethanol [15].
Sau đó, năm 2010, một loạt các nghiên cứu của Sharma Bhawna và cộng sự
đã công bố dịch chiết ethanol của cây Me rừng có tác dụng hạ men gan, phục
hồi chức năng gan với liều lượng 75 mg/kg/ngày khi thử nghiệm trên chuột [12].
Tác dụng kháng virus
Vào năm 2011, Yang Fei Xiang và các cộng sự đã cô lập được hợp chất
1,2,4,6‐tetra‐O‐galloyl‐β‐D‐glucose (75), sau đó họ tiến hành một loạt các thử
nghiệm với tác dụng chống virus HSV (Herpes Simplex virus) loại 1 và 2 (HSV-
1 và HSV-2). Kết quả cho thấy rằng hoạt chất này ngăn chặn được sự lây nhiễm
virus trong tế bào ở giai đoạn đầu [26].
Năm 2017, He Yan và các cộng sự từ dịch chiết rễ Me rừng đã tìm ra được
hai hợp chất chalconoid là emblirol A (21) và emblirol B (22) có tác dụng kháng
virus khảm thuốc lá (TMV) gây bệnh khảm thuốc lá, với khả năng ức chế lần
lượt ở 79,6% và 82,1% (nồng độ thử nghiệm 1mg/mL) [5].
Tác dụng gây độc tế bào ung thư
Năm 2012, Xiaoli Liu cùng các cộng sự đã cô lập từ cao etyl acetat của quả
Me rừng và thử nghiệm hoạt tính sinh học một số hợp chất một số hợp chất
3
- tannin (41–52), flavonoid (70–73). Kết quả cho thấy các hoạt chất này có tác
dụng gây độc tế bào ung thư vú. Đặc biệt, hợp chất isocorilagin (41) có tác dụng
gây độc HELF (Human embryonic lung fibroblast cell) với nồng độ ức chế 50%
(IC50) là 51,4 μg/mL [23].
Vào năm 2013, Xinxian Zhu cùng cộng sự đã công bố nghiên cứu cho thấy
trên cao chiết xuất giàu polyphenol từ cây Me rừng có tác dụng ức chế sự phát
triển của tế bào ung thư cổ tử cung (HeLa) ở nồng độ tối ưu là 150 mg/mL [24].
1.3. Các nghiên cứu về thành phần hóa học
Theo một số nghiên cứu đã được công bố, phần lớn trên các bộ phận như
lá, quả, cành và rễ của cây Me rừng chứa các nhóm hợp chất alkaloid,
benzenoid, coumarin, phenolic, tanin, terpenoid, steroid, flavonoid,… [4], [6],
[16–21], [25–28].
Bảng 1.1. Một số hợp chất đã được cô lập từ cây Phyllanthus emblica Linn.
Tài liệu
Nhóm Bộ phận
Hợp chất tham
hợp chất cây
khảo
Zeatin (1) [6]
Alkaloid Zeatin nucleotide (2) Quả [6]
Zeatin riboside (3) [6]
Chebulic acid (4) [6]
3,6-Di-O-galloyl-β-O-D-glucopyranose
[6]
(5)
Gluco-gallin (6) [6]
Gallic acid (7) [4], [6]
Ethyl gallate (8) [4], [6]
Benzenoid Cinnamic acid (9) Quả [4]
2-O-Galloyl L-malic acid (10) [26]
2-O-Galloyl mucic acid (11) [26]
2-O-Galloyl 1,4-lactone mucic acid
[26]
(12)
5-O-Galloyl 1,4-lactone mucic acid
[26]
(13)
4
- 3-O-Galloyl 1,4-lactone mucic acid
[26]
(14)
3,5-Di-O-galloyl1,4-lactone mucic acid
[26]
(15)
2-O-Galloylmethyl ester mucic acid
[26]
(16)
2-O-Galloyl-1,4-lactone mucic acid
[26]
methyl ester (17)
5-O-Galloyl-1,4-lactone mucic acid
[26]
methyl ester (18)
3-O-Galloyl-1,4-lactone mucic acid
[26]
methyl ester (19)
3,5-Di-O-galloyl-1,4-lactone mucic
[26]
acid methyl ester (20)
Emblirol A (21) [5]
Rễ
Emblirol B (22) [5]
Coumarin Ellagic acid (23) Quả [4], [6]
Giberellin A-1 (24) [6]
Giberellin A-3 (25) [6]
Diterpenoid Giberellin A-4 (26) Quả [6]
Giberellin A-7 (27) [6]
Giberellin A-9 (28) [6]
Phyllaemblic acid (29) [27]
Phyllaemblic acid methyl ester (30) [28]
Sesqui- Phyllaemblic acid B (31) Rễ [28]
terpenoid Phyllaemblic acid C (32) [28]
Phyllaemblicin D (33) [28]
Phyllaemblicin A (34) [29]
Norsesqui-
Phyllaemblicin B (35) Rễ [29]
terpenoid
Phyllaemblicin C (36) [29]
2-Carboxylmethylphenol-1-O-β-D-
[28]
glucopyranoside (37)
Phenolic
2,6-Dimethoxy-4-(2- Rễ
Glycoside
hydroxyethyl)phenol1-O-β-D- [28]
glucopyranoside (38)
Tannin Chebulanic acid (39) Quả [19]
5
- Corilagin (40) [6]
Isocorilagin (41) [21], [22]
Chebulanin (42) [19]
Chebulagic acid (43) [19]
Mallotusinin (44) [20]
Phyllaembinin A (45) [29]
Phyllaembinin B (46) [29]
Phyllaembinin C (47) [22]
Phyllaembinin D (48) Lá, cành [29]
Phyllaembinin E (49) [29]
Phyllaembinin F (50) [29]
Phyllanthunin (51) [4]
Quả
Geraniin (52) [22]
Lipid và Stearic acid (53)
Quả [4]
acid Lauric acid (54)
β-Sitosterol 3-O-β-D-glucoside (55) [8]
Stigmasta-5,22-diene-3-O-β-D- Lá, quả
[8]
glucopyranoside (56)
5α,6β-Dihydroxysitosterol (57) [18]
5α,6β,7α-Trihydroxysitosterol (58) [18]
7α-Acetoxysitosterol (59) [18]
β-Sitosterol (60) [18]
7α-Hydroxy-β-sitosterol (61) [18]
7β-Ethoxy-β-sitosterol (62) [18]
7-Ketositosterol (63) [18]
Steroid
Stigmast-4-ene-3-one (64) [18]
Stigmast-4-ene-3,6-dione (65) Lá, cành [18]
Stigmast-4-ene-6β-ol-3-one (66) [18]
Stigmast-4-ene-3β,6α-diol (67) [18]
3-O-β-D-(6'-O-
Hexanedecanoylglucopyranosyl)stigma [18]
st-5-ene-3β-ol (68)
3-O-β-D-(6'-O-
Hexanedecanoylglucopyranosyl)stigma [18]
st-5-ene-3β,7β-diol (69)
Kaempferol (70) [21], [22]
Flavonoid Quả
Quercetin (71) [6], [22]
6
- Quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside
[21]
(72)
Kaempferol 3-O-β-D-glucopyranoside
[21], [22]
(73)
Leucodelphinidin (74) [6]
Rutin (75) [6]
(1) (2) (3)
(4) (5) (6)
(7) R = H, (8) R = C2H5 (9) (10)
(16) R1=R2=CH3, (18) R1=CH3, R2=H (12) R1=Galloyl, R2=R3=R4=H
(17) R1=H, R2=CH3, (11) R1=R2=H (19) R1=Galloyl, R2=R3=H, R4=CH3
(14) R1=R3=R4=H, R2=Galloyl
(15) R1=R4=H, R2=R3=Gallo
7
- (13) R1=H, (20) R1=Me (21) R=Me, (22) R=H (23)
(24) R1=R2=OH (25) R=OH (29) R=H
(26) R1=H, R2=OH (27) R=H (30) R=Me
(28) R1=R2=H
(31) R1=OH, R2=H (34)
(32) R1=R2=H
(33) R1=H, R2=Glu
(35) (36)
8
- (37) (38) (39 (40)
(41) (42) (43)
(44) (45) (46)
9
nguon tai.lieu . vn