Khóa luận tốt nghiệp Hóa hữu cơ: Tổng hợp một số amide là dẫn xuất của 3-Aminocoumarin

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HỒ CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP CHUYÊN NGÀNH HOÁ HỮU CƠ CHUYÊN NGÀNH HOÁ HỮU CƠ Tên đề tài: TỔNG HỢP MỘT SỐ AMIDE LÀ DẪN XUẤT CỦA GVHD: TS. NGUYỄN TIẾN CÔNG SVTH: NGUYỄN THỊ MỸ ANH Khóa: 2009 - 2013 TP. Hồ Chí Minh, năm 2013 LỜI CẢM ƠN Để hoàn thành tốt đề tài tốt nghiệp này, em xin chân thành cảm ơn thầy Nguyễn Tiến Công, người thầy đã tận tình hướng dẫn, động viên và tạo mọi điều kiện thuận lợi cho em trong suốt quá trình hoàn thành đề tài. Bên cạnh đó, em cũng xin bày tỏ lòng biết ơn đối với các thầy cô đang công tác tại khoa Hoá học, các thầy cô phụ trách phòng thí nghiệm khoa Hoá trường Đại học Sư ph ạm TP. HCM đã cho em v ốn tri thức, giúp đỡ và tạo điều kiện cho em hoàn thành đề tài thuận lợi. Em xin gửi lời cảm ơn đến ThS. Trần Thị Minh Định và các anh chị, các bạn sinh viên Phòng thí nghiệm Vi sinh, khoa Sinh học, trường Đại học Sư phạm TP. HCM đã hướng dẫn và giúp đỡ em rất nhiều trong quá trình đo hoạt tính sinh học. Cuối cùng xin được cảm ơn các anh chị sinh viên khoá K34, các bạn sinh viên K35, K36 phòng Tổng hợp hữu cơ và tập thể lớp K35C đã đồng hành, giúp đỡ, động viên tôi trong suốt quá trình học tập, nghiên cứu và hoàn thành đề tài. Xin gửi lời tri ân sâu sắc và lời chúc sức khoẻ đến tất cả quý thầy cô, các anh chị và các bạn. Nguyễn Thị Mỹ Anh. MỤC LỤC MỤC LỤC........................................................................................................1 Danh mục các bảng.........................................................................................3 Danh mục các hình vẽ.....................................................................................3 LỜI MỞ ĐẦU..................................................................................................4 PHẦN I. TỔNG QUAN ..................................................................................6 I.1. Tổng quan về coumarin...........................................................................6 I.1.1. Giới thiệu chung................................................................................6 I.1.2. Một số phương pháp tổng hợp...........................................................7 I.2. Tổng quan về aminocoumarin.................................................................9 I.2.1. Tổng quan về 3-aminocoumarin........................................................9 I.2.2. Tổng quan về 4-aminocoumarin......................................................14 I.2.3. Tổng quan về 6-aminocoumarin......................................................15 I.2.4. Tổng quan về 7-aminocoumarin......................................................18 I.3. Tổng quan về amide ..............................................................................19 PHẦN II. THỰC NGHIỆM.........................................................................23 II.1. Sơ đồ tổng hợp .....................................................................................23 II.2. Quy trình tổng hợp các chất.................................................................23 II.2.1. Tổng hợp acetylglycine (1)............................................................23 II.2.2. Tổng hợp 3-acetylaminocoumarin (2) ...........................................24 II.2.3. Tổng hợp 3-aminocoumarin (3).....................................................25 II.2.4. Tổng hợp các amide của 3-aminocoumarin (4a-c)........................26 II.3. Xác định Rf, nhiệt độ nóng chảy và cấu trúc các hợp chất..................27 II.3.1. Đo Rf ..............................................................................................27 II.3.2. Nhiệt độ nóng chảy........................................................................28 II.3.3. Phổ hồng ngoại (IR).......................................................................28 II.3.4. Phổ cộng hưởng từ proton (1H-NMR) ...........................................28 II.3.5. Phổ khối lượng ion phân tử phân giải cao (HR-MS).....................28 II.4. Đo hoạt tính kháng khuẩn của các hợp chất.........................................28 PHẦN III. KẾT QUẢ - THẢO LUẬN........................................................30 III.1. Tổng hợp acetylglycine (1).................................................................30 III.1.1. Phương trình phản ứng:................................................................30 III.1.2. Nhận xét:.......................................................................................30 III.2. Tổng hợp 3-acetylaminocoumarin (2)................................................31 III.2.1. Phương trình phản ứng .................................................................31 III.2.2. Nhận xét........................................................................................31 III.2.3. Phân tích phổ hồng ngoại (IR) và phổ cộng hưởng từ proton (1H-NMR)........................................................................................................32 III.3. Tổng hợp 3-aminocoumarin (3)..........................................................36 III.3.1. Phương trình phản ứng .................................................................36 III.3.2. Nhận xét........................................................................................36 III.3.3. Phân tích phổ hồng ngoại (IR) và phổ cộng hưởng từ proton (1H-NMR)........................................................................................................37 III.4. Tổng hợp các amide của 3-aminocoumarin........................................39 III.4.1. Phương trình phản ứng .................................................................39 III.4.2. Nhận xét........................................................................................39 III.4.3. Phân tích phổ hồng ngoại (IR), phổ cộng hưởng từ proton (1H-NMR) và phổ khối lượng (HR-MS).........................................................41 III.5. Bảng tóm tắt kết quả...........................................................................47 III.6. Kết quả đo hoạt tính kháng khuẩn......................................................49 PHẦN IV. KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT .......................................................51 TÀI LIỆU THAM KHẢO............................................................................52 Danh mục các bảng Bảng 1.1. Kết quả kháng khuẩn của các dẫn xuất của 3-aminocoumarin......12 Bảng 1.2. Kết quả kháng nấm của các dẫn xuất của 3-aminocoumarin.........12 Bảng 1.3. Kết quả kháng khuẩn của các dẫn xuất của 4-aminocoumarin......15 Bảng 2.1. Tính chất vật lý của các amide (4a-c).............................................27 Bảng 3.1. Các tín hiệu đặc trưng trên phổ IR của hợp chất (4a-c).................42 Bảng 3.2. Các tín hiệu trên phổ 1H-NMR của các hợp chất (4a-c).................46 Bảng 3.3. Bảng tóm tắt kết quả phổ hồng ngoại (IR) của các chất.................47 Bảng 3.4. Bảng tóm tắt kết quả phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR) của các chất............................................................................................................48 Bảng 3.5. Bảng tóm tắt kết quả phổ HR-MS của các chất .............................49 Bảng 3.6. Đường kính vô khuẩn của các amide (D-d, mm)...........................49 Danh mục các hình vẽ Hình 3. 1. Phổ hồng ngoại của 3-acetylaminocoumarin (2)...........................32 Hình 3.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của 3-acetylaminocoumarin (2)........33 Hình 3.3. Phổ hồng ngoại của 3-aminocoumarin (3)......................................37 Hình 3.4. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của 3-aminocoumarin (3)..................38 Hình 3.5. Phổ hồng ngoại của (4b).................................................................41 Hình 3.6. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của (4a).............................................44 ... - tailieumienphi.vn