Khóa luận tốt nghiệp Hóa hữu cơ: Nghiên cứu tổng hợp decane 2,3 dione từ acrolein

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HCM ------------ NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP DECANE-2,3-DIONE TỪ ACROLEIN KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CHUYÊN NGHÀNH: HÓA HỮU CƠ KHÓA: 2009 – 2013 GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN: T.S ĐẶNG CHÍ HIỀN SINH VIÊN THỰC HIỆN: NGUYỄN VĂN HẢI TP.HCM Tháng 05 – 2013 Mục Lục Mở Đầu........................................................................................................................5 Chương 1 TỔNG QUAN............................................................................................7 1.1 PHEROMONE ...............................................................................................7 1.1.1 Khái niệm.................................................................................................7 1.1.2 Phân loại [3,4,9,10]..................................................................................7 1.1.3 Cấu trúc pheromone [8,9,10]...................................................................9 1.1.4 Những thành tựu trong lĩnh vực tổng hợp pheromone..........................10 1.1.5 Tình hình nghiên cứu và ứng dụng pheromone trên thế giới ................11 1.1.6 Tình hình nghiên cứu và ứng dụng pheromone ở Việt Nam.................12 1.2 PHẢN ỨNG GRIGNARD...........................................................................13 1.2.1 Phản ứng Grignard.................................................................................13 1.2.2 Tác chất Grignard ..................................................................................13 1.2.3 Phản ứng ghép cặp Grignard[2,9]..........................................................15 1.3 Phản Ứng Epoxy Hóa...................................................................................16 1.4 Phản Ứng Khử Các Epoxit (oxiran) Bằng Lithi Nhôm Hidrua....................18 1.5 Các Phản Ứng Đehidro Hóa Và Oxi Hóa Ancol [9]....................................19 1.6 Tình Hình Sản Xuất Cà Phê Và Sâu Bệnh Hại Cây Cà Phê ........................22 1.6.1 Tình hình sản xuất cà phê của thế giới ..................................................22 1.6.2 Sâu bệnh chính hại cây cà phê...............................................................23 1.6.3 Đặc điểm sinh thái học côn trùng..........................................................24 1.7 Pheromone Giới Tính Của Sâu Đục Thân Cà Phê Mình Trắng (Xylotrechus quadripes Chevrolat)........................................................................................................24 1.7.1 Chevrolat) 1.7.2 Pheromone giới tính của sâu đục thân cà phê (Xylotrechus quadripes ...............................................................................................................24 Các công trình nghiên cứu pheromone trước đây..................................25 Chương 2 NGHIÊN CỨU.........................................................................................29 2.1 NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU.......................................29 2.1.1 Nội dung nghiên cứu................................................................................29 2.1.2 Phương pháp nghiên cứu..........................................................................31 1.2 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN......................................................................33 2.2.1 Nghiên cứu tổng hợp allyl ancol từ acrolein............................................33 2.2.2 Tổng hợp 1-(oxiran-2-yl)octan-1-ol.........................................................38 2.2.3 Tổng hợp 2,3-decandiol ...........................................................................43 2.2.4 Tổng hợp 2,3-decandione.............................................................................47 Chương 3 THỰC NGHIỆM......................................................................................51 3.1 THIẾT BỊ, DỤNG CỤ VÀ HÓA CHẤT THÍ NGHIỆM...............................51 3.1.1 Thiết bị và dụng cụ...................................................................................51 3.1.2 Hóa chất ...................................................................................................51 3.1.3 Tinh chế một số hóa chất .........................................................................53 3.2 TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT.......................................................................53 3.2.1 Tổng hợp n-heptyl bromua.......................................................................53 3.2.2 Tổng hợp 1-decen-3-ol theo phản ứng Grignard .....................................54 3.2.3 Tổng hợp 1,2-epoxy-3-decanol.(3)..........................................................54 3.2.4 Tổng hợp 2,3-decanediol..........................................................................55 3.2.5 Tổng hợp 2,3-decanedione.......................................................................56 KẾT LUẬN...............................................................................................................56 KIẾN NGHỊ ..............................................................................................................58 TÀI LIỆU THAM KHẢO.........................................................................................59 PHỤ LỤC..................................................................Error! Bookmark not defined. Mở Đầu Hiện nay, cây cà phê được trồng tại hơn 75 quốc gia trên thế giới với diện tích trên 10 triệu hecta và sản lượng hàng năm biến động trên dưới 6 triệu tấn. Cà phê là một trong những thức uống thông dụng toàn cầu, nhu cầu đòi hỏi của người tiêu dùng không ngừng tăng lên, chưa có những sản phẩm nhân tạo được chấp nhận để thay thế cho cà phê, vì vậy việc trồng, xuất khẩu, nhập khẩu loại hàng hóa đặc biệt này vẫn có một ý nghĩa kinh tế lớn đối với nhiều nước, Vấn đề quan trọng cần có nhận thức đầy đủ là: sản phẩm cà phê đem ra thị trường phải đảm bảo chất lượng. Ở nước ta, cây cà phê là 1 loại cây công nghiệp có giá trị lớn, và được trồng nhiều ở vùng Tây Nguyên và đã đem lại nhiều lợi ích cho người dân và góp phần phát triển đất nước. Tuy nhiên, hiện nay, do tình trạng sâu bệnh phát triển, đặc biệt là sâu đục thân, làm ảnh hưởng không nhỏ đến năng suất cây trồng tại đây. Sự phun thuốc trừ sâu bừa bãi của người dân, không theo quy hoạch sẽ làm tàn dư thuốc bảo vệ tăng cao, gây ảnh hưởng không nhỏ đến sức khỏe người tiêu dùng. Vậy làm thế nào để người dân vừa tiêu diệt được dịch bệnh mà không ảnh hưởng gì đến sức khỏe người tiêu dùng. Thứ nhất đó là khuyến cáo người dân phun thuốc bảo vệ thực vật đúng liều lượng, thu hoạch sản phẩm sau khi đã đủ thời gian ngưng sử dụng thuốc. Thứ hai, dùng 1 phương pháp tiên tiến, hiệu quả hơn đó là dùng chất dẫn dụ hay còn gọi là pheromone sinh vât. Với việc sử dụng pheromone thì chúng ta vừa tiêu diệt được sâu hại trên cơ sở dẫn dụ sâu hại đến và tiêu diệt mà không cần phải phun trực tiếp như các thuốc hóa học thông thường nên không ảnh hưởng gì đến hàm lượng hóa chất trong cây trồng Pheromone của sâu đục thân cà phê mình trắng Xylotrechus quadripes có nhiều loại. Chúng tôi chọn tổng hợp 2,3-decanedione, việc đem vào ứng dụng thực tiễn sẽ có lợi về mặt kinh tế. Từ những yêu cầu trên, chúng tôi chọn đề tài “Nghiên cứu tổng hợp DECAN-2,3-DIONE TỪ ACROLEIN”. Nhằm tạo ra một loại pheromone của sâu đục thân cây cà phê, từ đó tạo nền tảng để sản xuất pheromone sâu đục thân cây cà phê, áp dụng vào thưc tế để tăng giá trị kinh tế, giảm thiểu ô nhiễm môi trường. Mục tiêu của đề tài ... - tailieumienphi.vn