Khóa luận tốt nghiệp Hóa học: Khảo sát thành phần hóa học của cây phèn đen Phyllanthus Reticulatus poir. thuộc họ thầu dầu (Euphorbiaceae)

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HCM KHOA HÓA HỌC  LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC Chuyên ngành Hóa Hữu cơ KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY PHÈN ĐEN PHYLLANTHUS RETICULATUS POIR. THUỘC HỌ THẦU DẦU (Euphorbiaceae) • GVHD: Nguyễn Thị Ánh Tuyết • SVTH : Lương Thị Thủy • LỚP : Hoá 4C TP.Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2013 LỜI CẢM ƠN Luận văn được thực hiện tại phòng thí nghiệm hợp chất tự nhiên- trường đại học sư phạm -số 280-An Dương Vương-Q.5-Tp.HCM, năm 2013. Với tấm lòng trân trọng và biết ơn sâu sắc, em xin chân thành gửi lời cảm ơn tới: - Ban giám hiệu, ban lãnh đạo khoa Hóa - Tổ Hóa Hữu Cơ- Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh, cùng tất cả quý thầy cô giáo đã trang bị cho em những kiến thức nền tảng vững chắc trong suốt thời gian học tập tại trường, niên khóa 2009-2013. - Ts. Nguyễn Thị Ánh Tuyết - người cô đã tận tình hướng dẫn, động viên và giúp đỡ em trong suốt quá trình học tập, nghiên cứu và thực hiện khóa luận. - Thầy Dương Thúc Huy, cô Lê Thị Thu Hương luôn quan tâm,động viên,giảng dạy cho chúng em trong quá trình thực hiện đề tài. - Cảm ơn các bạn: Phạm Thị Hoài, Trần Thị Kim Liên,Trần Thanh Vương, Liêu Diệp Hân, Nguyễn Thị Bé Thơ, Nguyễn Trần Hồng Phương, Phạm Thị Tiền, Bùi Đức Vượng. Cuối cùng, con rất cảm ơn gia đình đã giúp đỡ, động viên, tạo mọi điều kiện từ vật chất đến tinh thần cho con học tập, nghiên cứu và hoàn thành luận văn này. Qua quá trình thực hiện đề tài đã giúp em rèn luyện kỹ năng tổng hợp các kiến thức đã học trên mọi phương diện ( học đi đôi với hành ) , luyện tính tự chủ và tinh thần trách nhiệm trong công việc.Cảm nhận được luận văn của mình mang tính thiết thực-khoa học. Vì lần đầu tiên tiếp cận với bài luận văn nên không thể tránh khỏi sai sót mong quý thầy cô và các bạn góp ý để em có thêm kiến thức và hoàn thành thật tốt bài luận văn này. Xin gửi lời chúc tốt đẹp nhất tới tất cả mọi người! Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 05 năm 2013 Sinh viên : Lương Thị Thủy. ii MỤC LỤC MỤC LỤC.............................................................................................................iii DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT ....................................................................... v DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU................................................................................vi DANH MỤC CÁC BẢNG...................................................................................vii DANH MỤC CÁC HÌNH....................................................................................vii DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ..................................................................................vii LỜI MỞ ĐẦU........................................................................................................ 1 CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN................................................................................... 2 1.1. ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT CÂY PHÈN ĐEN [6]..................................... 3 1.1.1. Mô tả chung [6]......................................................................................... 3 1.1.2. Vùng phân bố, thu hái [6]......................................................................... 3 1.2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH................................................... 4 1.2.1. Dược tính theo y học cổ truyền [4,6]........................................................ 4 1.2.2. Các nghiên cứu về dược tính của một số loài thuộc chi Phyllanthus....... 5 1.3. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HOÁ HỌC............................ 6 1.3.1. Phyllanthus acidus.................................................................................... 6 1.3.2. Phyllanthus acuminatus............................................................................ 7 1.3.3. Phyllanthus amarus L............................................................................... 7 1.3.4. Phyllanthus discoides................................................................................ 7 1.3.5. Phyllanthus emblica L. ............................................................................. 7 1.3.6. Phyllanthus flexuosus................................................................................ 8 1.3.7. Phyllanthus fratermus............................................................................... 8 1.3.8. Phyllanthus myrtifolius............................................................................. 8 1.3.9. Phyllanthus niruroides.............................................................................. 8 1.3.10. Phyllanthus niruri L.................................................................................. 8 1.3.11. Phyllanthus oxyphyllus ............................................................................. 9 1.3.12. Phyllanthus polyanthus............................................................................. 9 1.3.13. Phyllanthus sellowianus............................................................................ 9 1.3.14. Phyllanthus simplex .................................................................................. 9 1.3.15. Phyllanthus tenellus.................................................................................. 9 iii 1.3.16. Phyllanthus urinaria............................................................................... 10 1.3.17. Phyllanthus watsonii............................................................................... 10 CHƯƠNG 2 THỰC NGHIỆM ............................................................................ 26 2.1. NGUYÊN LIỆU...................................................................................... 27 2.1.1. Thu hái nguyên liệu................................................................................. 27 2.1.2. Xử lý mẫu nguyên liệu............................................................................ 27 2.2. HOÁ CHẤT VÀ THIẾT BỊ.................................................................... 27 2.2.1. Hoá chất .................................................................................................. 27 2.2.2. Thiết bị.................................................................................................... 27 2.3. PHƯƠNG PHÁP TIẾN HÀNH.............................................................. 28 2.3.1. Phương pháp phân lập các hợp chất ....................................................... 28 2.3.2. Phương pháp xác định cấu trúc hoá học các hợp chất............................ 28 2.4. ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO................................................................. 28 2.5. CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CAO ETHYL ACETATE .............................................................................................. 29 2.5.1. Sắc kí cột silica gel trên cao ethyl acetate.............................................. 29 2.5.2. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA.4 của bảng 1............................. 30 2.5.3. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA.4.3 của bảng 2.......................... 30 2.5.4. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA.4.4 của bảng 2.......................... 31 CHƯƠNG 3 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN....................................................... 34 3.1. Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất T1 ............................................ 35 3.2. Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất S1............................................. 37 CHƯƠNG 4 KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT......................................................... 43 4.1. KẾT LUẬN............................................................................................. 44 4.2. ĐỀ XUẤT............................................................................................... 45 TÀI LIỆU THAM KHẢO.................................................................................... 46 PHỤ LỤC............................................................. Error! Bookmark not defined. iv DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT s Singlet d Doublet t Triplet m Multiplet br s Broad singlet br d Broad doublet J Coupling constant RP – 18 Reversed Phase C-18 ppm Par per million Rf Retention factor δ Chemical shift Mũi đơn Mũi đôi Mũi ba Mũi đa Mũi đơn rộng Mũi đôi rộng Hằng số ghép cặp Pha đảo C-18 Một phần triệu Độ dịch chuyển hóa học 1H-NMR Proton (1) Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt 13C-NMR DEPT HSQC HMBC Resonance Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance Distortionless Enhancement by Polarization Transfer Heteronuclear Single Quantum Coherence Heteronuclear Multiplet Bond Coherence nhân của proton (1) Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của carbon (13) Phổ tương tác dị nhân qua một liên kết Phổ tương tác dị nhân qua hai, ba liên kết H-H COSY H-H Correlation SpectroscopY Phổ tương quan giữa proton- proton v ... - tailieumienphi.vn