- Trang Chủ
- Khoa học tự nhiên
- Khóa luận tốt nghiệp đại học: Khảo sát thành phần hóa học vỏ thân cây đinh lăng trổ Polyscias Guilfoylei Bail. họ nhân sâm (araliaceae)
Xem mẫu
- BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HCM
NGUYỄN TRẦN BẢO HUY
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CỬ NHÂN HÓA HỌC
Chuyên ngành : Hóa Hữu Cơ
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
VỎ THÂN CÂY ĐINH LĂNG TRỔ
Polyscias guilfoylei Bail.
Họ Nhân Sâm (Araliaceae)
Tp. Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2012
- BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HCM
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CỬ NHÂN HÓA HỌC
Chuyên ngành : Hóa Hữu Cơ
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
VỎ THÂN CÂY ĐINH LĂNG TRỔ
Polyscias guilfoylei Bail.
Họ Nhân Sâm (Araliaceae)
Hướng dẫn khoa học: TS. NGUYỄN THỊ ÁNH TUYẾT
Sinh viên thực hiện: NGUYỄN TRẦN BẢO HUY
Tp. Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2012
- LỜI CẢM ƠN
Hoàn thành khóa luận tốt nghiệp này, tôi xin chân thành cảm ơn:
Cô Nguyễn Thị Ánh Tuyết và thầy Dương Thúc Huy đã theo sát, tận tình
hướng dẫn, giúp đỡ, cung cấp kiến thức, động viên tôi trong suốt thời gian thực
hiện đề tài khóa luận tốt nghiệp. Được cô và thầy hướng dẫn là một may mắn lớn
của tôi trong năm học cuối cùng này tại trường đại học Sư phạm TP Hồ Chí Minh.
Cô Lê Thị Thu Hương và thầy Trương Quốc Phú đã giúp đỡ, đóng góp
những ý kiến quí báu để tôi hoàn thành khóa luận tốt nghiệp của mình.
Quí thầy cô khoa Hóa học đã tận tình dạy dỗ tôi trong suốt bốn năm qua để
tôi có kiến thức hoàn thành khóa luận tốt nghiệp của mình.
Anh Văn Bá Lãnh đã nhiệt tình giúp đỡ, truyền thụ những kinh nghiệm quí
báu cho tôi từ những ngày đầu thực hiện khóa luận.
Bạn Nguyễn Thị Kim Liên, bạn Nguyễn Vũ Mai Trang, bạn Nguyễn Thị
Minh Trang, bạn Lê Thị Tú Trinh đã giúp đỡ, chia sẽ cùng tôi những khó khăn,
vui buồn trong suốt quá trình thực hiện khóa luận.
Cha mẹ và cả gia đình đã nuôi nấng, dạy dỗ, là chỗ dựa tinh thần vững
vàng nhất giúp tôi vượt qua mọi khó khăn và đã tạo mọi điều kiện tốt nhất để tôi
hoàn thành đề tài khóa luận tốt nghiệp này.
Xin gửi lời chúc tốt đẹp nhất đến mọi người!
- MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN ......................................................................................................... 1
LỜI MỞ ĐẦU ......................................................................................................... 3
Chương 1 : TỔNG QUAN ...................................................................................... 5
1.1.MÔ TẢ THỰC VẬT ............................................................................. 5
1.2.THÀNH PHẦN HÓA HỌC .................................................................. 5
1.3.CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH .............................................. 17
Chương 2: THỰC NGHIỆM ................................................................................ 21
2.1.HÓA CHẤT – THIẾT BỊ .................................................................... 21
2.2.KHẢO SÁT NGUYÊN LIỆU ............................................................. 21
2.3.ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO VÀ CÔ LẬP HỢP CHẤT ................... 22
Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ............................................................ 30
3.1.KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT BU-1 ......... 30
3.2.KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT ED-1 ......... 34
Chương 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT ............................................................... 35
4.1.KẾT LUẬN.......................................................................................... 35
4.2.ĐỀ XUẤT ............................................................................................ 36
TÀI LIỆU THAM KHẢO .................................................................................... 37
A.PHẦN TÀI LIỆU TIẾNG VIỆT ............................................................ 37
B.PHẦN TÀI LIỆU TIẾNG ANH ............................................................ 38
C.PHẦN TÀI LIỆU TRÊN MẠNG INTERNET ...................................... 40
- LỜI MỞ ĐẦU
Việt Nam là một nước nhiệt đới, nóng ẩm nên nguồn thực vật rất
phong phú và đa dạng. Chính sự phong phú, đa dạng đó mà ngành hóa học
hợp chất thiên nhiên phát triển rất mạnh mẽ, góp phần rất lớn vào sự phát
triển của y học, chăm sóc sức khỏe cho người dân.
Từ lâu, dân gian đã biết dùng các loài đinh lăng để bồi bổ sức khỏe,
tăng sức đề kháng cho cơ thể, chống lão hóa, hay điều trị một số bệnh như:
nhức đầu, đau tức ngực, ức chế sự phát triển của tế bào ung thư buồng
trứng…
Chính vì các loài đinh lăng có nhiều hoạt tính sinh học như vậy, nên
chúng tôi chọn cây Polyscias guilfoylei Bail. để nghiên cứu. Cây Polyscias
guilfoylei Bail. chỉ mới được nghiên cứu sơ bộ về thành phần hóa học nên
chúng tôi quyết định tiếp tục nghiên cứu theo hướng : khảo sát thành phần
hóa học.
- CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT TRONG BÀI KHÓA LUẬN
s (singlet) : mũi đơn
d (doublet) : mũi đôi
dd (doublet- doublet) : mũi đôi – đôi
t (triplet) : mũi ba
q (quartet) : mùi bốn
m (multiplet) : mũi đa
br s (broad singlet) : mũi đơn rộng
J : hằng số ghép
RP – 18 (Reversed Phase C-18) : pha đảo
NMR (Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy) : phổ cộng hưởng từ hạt nhân
DEPT (Distortionless Enhancement by Polarization Transfer)
HSQC (Heteronuclear Single Quantum Coherence) : tương quan H-C qua 1 nối
HMBC (Heteronuclear Multiplet Bond Coherence) : tương quan H-C qua 2, 3 nối
COSY (COrrelation SpectroscopY) : phổ tương quan giữa proton- proton
LC/MS (Liquid Choromatography Mass Spectrum) : phổ khối lượng sắc kí lỏng
ESI (ElectroSpray Ionazation) : kĩ thuật phun ion
C : Clorofom
M : Metanol
Ed : Eter dầu hỏa
- Chương 1: TỔNG QUAN
1.1. MÔ TẢ THỰC VẬT
Cây đinh lăng trổ còn có tên khoa học là
Polyscias guilfoylei Bail., thuộc chi Polyscias, họ nhân
sâm (Araliaceae).
Cây bụi, cao 3-4m, thân cây ít phân nhánh.
Lá đa dạng, có màu lục sáng, viền trắng, chia lông
chim đều đặn, cuống lá ngắn và to, có sọc hay có đốm,
lá chét thuôn, có răng không đều.
Hình 1:Cây đinh lăng trổ
Polyscias guilfoylei Bail.
1.2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC
[14]
Năm 2010, Nguyễn Thị Ánh Tuyết đã cô lập từ lá cây Polyscias guilfoylei Bail.
được 8 hợp chất hóa học gồm: isophytol (1); acid oleanolic (2); acid 3-O -β-D-
glucuronopyranosyloleanolic (3); hỗn hợp hai chất gồm : acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-
(1→3)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (4) và acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic (5) với tỉ lệ tương ứng là 2:3; acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-
(1→3),β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (6); acid 3-O-[β-D-
glucopyranosyl-(1→2),β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (7); 3-
O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic 28-O-β-D-glucopyranosyl
ester (8).
Qua các tài liệu tham khảo, nhận thấy chi Polyscias là chi lớn thứ hai trong họ nhân sâm
[24]
. Trong đó, cây Polyscias guilfoylei Bail. chỉ mới được nghiên cứu sơ bộ về thành phần
hóa học nên chúng tôi trình bày thêm thành phần hóa học của một số loài khác cùng chi
Polyscias.
1.2.1. Polyscias amplifolia (Baker) Harms.
Năm 2003, Prakash C. V. S. cùng cộng sự [38]
đã cô lập từ quả bốn hợp chất đều thuộc
loại saponin có phần aglycon là axit oleanolic là:
Acid 3-O-β-D-galactopyranosyloleanolic (9)
Acid 3-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyloleanolic (10)
Acid 3-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-xylopyranosyloleanolic (11)
Acid 3-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-α-L-arabinopyranosyloleanolic (12)
- 1.2.2. Polyscias dichroostachya Baker.
Năm 1990, Gopalsmy N. cùng cộng sự [25]
đã cô lập được bốn hợp chất đều thuộc loại
saponin có phần aglycon axit hederagenin là:
3–O–α–L–arabinopyranosylhederagenin (13)
3–O–α–L–rhamnopyranosyl-(1→2)–α–L–arabinopyranosylhederagenin (14)
3–O–β–D–glucopyranosyl-(1→2)–α–L–arabinopyranosylhederagenin (15)
3–O–α–L–rhamnopyranosyl-(1→2)–α–L–arabinopyranosylhederagenin–
28-O–β–D–glucopyranosid (16)
1.2.3. Polyscias filicifolia Balf.
Năm 2007, Nguyễn Thúy Anh Thư cùng cộng sự [13] đã cô lập được các hợp chất:
Hợp chất steroid: stigmasterol (17); spinasterol (18); 3-O-β-D-
glucopyranosylstigmasterol (19).
Hợp chất phenolic: 3,5,7,3',4'-pentamethoxyflavone (20); 5,4'-dihydroxy-3,7-di-(O-α-
L-rhamnopyranosyl)flavone (21).
Hợp chất saponin có aglycon là acid oleanolic : acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-
β-D-glucuronopyranosyloleanolic (5).
Hợp chất triterpenoid: acid oleanolic (2).
1.2.4. Polyscias fulva (Hiern) Harms.
Năm 2001, Bedir cùng cộng sự [22] đã cô lập từ phần trên mặt đất các hợp chất:
Các hợp chất saponin có phần aglycon là hederagenin: 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-
(1→2)-α-L-arabinopyranosylhederagenin (14); 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-
arabinopyranosylhederagenin-28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-
(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester (22).
Hợp chất phenolic: 5,7,3',4'-tetrahydroxy-3-O-β-D-glucopyranosylflavone (23)
Hợp chất saponin khác: 12-oxo-3β,16β-20(S)-trihydroxydammar-24-en-3-O-α-L-
rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosid (24).
Năm 2004, A. C. Mitaine Offer [31]
và cộng sự đã cô lập từ phần vỏ thân cây này các
hợp chất:
Hợp chất steroid: β-sitosterol (25); 3-O-β-D-glucopyranosyl-β-sitosterol (26); 3-O-
β-D-glucopyranosylstigmasterol (19).
Hợp chất phenolic: lichexanthon (27).
Hợp chất triterpenoid: acid oleanolic (2); hederagenin (28).
- Các hợp chất saponin có phần aglycon là hederagenin: 3-O-α-L-
arabinopyranosylhederagenin (13); 3–O–α–L–rhamnopyranosyl-(1→2) –α–L–
arabinopyranosylhederagenin (14); 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-
arabinopyranosylhederagenin-28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-
(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester (22)
Các hợp chất saponin có aglycon là acid oleanolic: acid 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-
(1→2)-α-L-arabinopyranosyloleanolic (29).
Các hợp chất saponin khác: 3-O-α-L-arabinopyranosylcollinsogenin (30); acid 3-O-
α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosylechynocystic (31).
Hợp chất ceramid và cerebrosid : (2S,3S,4R,8E)-2-[(2’R)-2’-hydroxypalmitoylamino]-
8-octadecen-1,3,4-triol (32); 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3S,4R,8E)-2-[(2’R)-2’-
hydroxypalmitoylamino]-8-octadecen-1,3,4-triol (33)
1.2.5. Polyscias fruticosa (L.) Harm.
Năm 1989, Nguyễn Khắc Viện [16]
đã nghiên cứu và cho thấy trong rễ có 4% saccarose,
một chất kết tinh A chưa xác định cấu trúc hóa học, có điểm sôi trong khoảng 158-161oC, tan
nhiều trong clorofom và aceton.
Năm 1990, Nguyễn Thới Nhâm và cộng sự [12] đã công bố trong thành phần của rễ, thân
và lá có các glycosid, alcaloid, tanin, vitamin B1 và khoảng 20 loại acid amin như arginin,
alanin, asparagin, acid glutamic, leucin, lysin, phenylalanin, prolin, threonin, tyrosin, cystein,
tryptophan, metionin….
Năm 1990, Brophy Joseph J. và cộng sự [26]
đã dùng phương pháp GC-MS để phân tích
thành phần tinh dầu của lá cây mọc ở Fiji và Thái Lan. Kết quả cho thấy trong tinh dầu có
khoảng 24 cấu tử, trong đó có 4 chất chính là: β-elemen (34); β-germacren-D (35); E- γ-
bisabolen (36) và α-bergamoten (37).
Năm 1991, Võ Xuân Minh cùng cộng sự [9]
đã khảo sát hàm lượng saponin toàn phần
trong các bộ phận của cây đinh lăng với kết quả: rễ (0,49%), vỏ rễ (1,00%), lõi rễ (0,11%) và
lá (0,38%).
Năm 1992, trong nghiên cứu tiếp theo, Võ Xuân Minh [10]
cho biết trong cây đinh lăng
có các alcaloid, glucosid, saponin, các vitamin tan trong nước như B1, B2, B6, C. Nghiên cứu
cũng cho thấy rễ cây đinh lăng có chứa tới 20 acid amin.
Năm 1992, Lutomski và cộng sự [29]
đã cô lập từ rễ 5 hợp chất thuộc loại hợp chất
polyacetylen: (8E)-heptadeca-1,8-dien-4,6-diyn-3,10-diol (38); (8E)-heptadeca-1,8-dien-4,6-
- diyn-3-ol-10-on (39); (8Z)-heptadeca-1,8-dien-4,6-diyn-3-ol-10-on (40); falcarinol (41) và
panaxydol (42).
Cũng vào năm 1992, Nguyễn Thị Nguyệt và cộng sự [11]
đã cô lập được acid oleanolic
(2).
Năm 1995, Chaboud A. và cộng sự [17] đã cô lập từ lá một saponin triterpen là acid 3-O-
β-D-galactopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyloleanolic (43).
Năm 1996, Chaboud A. và cộng sự [18]
đã cô lập từ lá khô một saponin triterpen là acid
3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl - 28-O-β-D-glucopyranosyloleanolic
(44).
Năm 1998, Võ Duy Huấn cùng cộng sự [41] đã cô lập được 11 saponin triterpen gồm:
Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (5)
Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (45)
Acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2),β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic (7)
Acid 3-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→2),β-D-glucopyranosyl(1→4)]-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic (46)
Acid 3-O-[β-D-galactopyranosyl-(1→2), β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic (47)
3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2),β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic -28-O-β-D-glucopyranosyl ester (48)
3-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→2),β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic -28-O-β -D-glucopyranosyl ester (49)
3-O-[β-D-galactopyranosyl-(1→2),β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic-28-O-β -D-glucopyranosyl ester (50)
3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic-28-O-α-L-
rhamnopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl ester (51)
3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2),β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic -28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β-D
glucopyranosyl ester (52)
1.2.6. Poyscias murrayi Harms.
Năm 2004, Malcolm S. Buchanan và cộng sự [30]
đã cô lập từ cây Poyscias murrayi
Harms. các chất thuộc loại hợp chất phenolic.
- 3-(4-hydroxyphenyl)propionyl choline (53)
Acid 3,4-di-O-3-(4-hydroxyphenyl)propionyl-1,5-
dihydroxycyclohexancarboxylic(54)
Acid 3,5-di-O-3-(4-hydroxyphenyl)propionyl-1,4-
dihydroxycyclohexancarboxylic (55)
Acid 3-(4-hydroxyphenyl)propanoic (56)
Acid 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic (57)
Acid 3,5-dicaffeoyl-muco-quinic (58)
1.2.7. Polyscias nodosa (Blume) Seem.
Năm 1913, Vander Haar và cộng sự [40]
đã cô lập được một hợp chất sapogenin có
CTPT C 26 H 44 O 4 , chưa xác định được cấu trúc hóa học.
1.2.8. Polyscias scutellaria (Burm. f.) Merr.
Năm 1988, S. Paphassarang và cộng sự [34] đã cô lập được hợp chất 3-O-β-D-
glucopyranosyloleanan (59).
Năm 1989, S. Paphassarang cùng cộng sự [35,36] đã cô lập các saponin sau:
Acid 3-O-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (3)
Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (45)
Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (4)
3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic-28-O-β-D
-glucopyranosyl ester (60)
Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic (7).
Năm 1990, S. Paphassarang cùng cộng sự [37] đã cô lập từ lá thêm hai hợp chất saponin
là :
Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (45)
3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic-28-O-β-D-glucopyranosyl ester (48)
Năm 2008, Nguyễn Thị Thúy Hằng [4] cũng cô lập từ cây này mọc ở Việt Nam các hợp
chất:
Stigmasterol (17)
Spinasterol (18)
3-O-β-D-glucopyranosylstigmasterol (19)
Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (5)
- 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic-28-O-β-D
-glucopyranosylester(8)
3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic-28-O-
ethyl ester (61)
1.2.9. Polyscias sp. nov.
Năm 1991, M. Lussignol và cộng sự [28] đã cô lập được từ lá một hợp chất :
5,7,3',4'-tetrahydroxy-3-O-β-D-glucopyranosylflavone (27)
1.2.10. Polyscias balfouriana Bail.
Năm 2007, Nguyễn Thị Ánh Tuyết, Nguyễn Ngọc Sương, Nguyễn Kim Phi Phụng [32]
đã tách từ lá cây được 12 chất:
5-hydroxymethylfurfural (62)
Stigmasterol (17)
Spinasterol (18)
3-O-β-D-glucopyranosylstigmasterol (19)
3-O-β-D-glucopyranosylspinasterol (63)
Acid oleanolic (2)
Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-28-O-β-D-glucopyranosyloleanolic (64)
5,3'-dihydroxy-4'-methoxy-3,7-di-(O-α-L-rhamnopyranosyl)flavone (65)
Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl (1→3)-6'-O-methyl-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic (66)
Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl (1→4)-6'-O-methyl-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic (67)
Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl (1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (5)
3-O-β-D-glucopyranosyl (1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic-28-O-β-D-
glucopyranosyl ester (8)
Năm 2010, Nguyễn Thị Ánh Tuyết, Bạch Thanh Lụa, Nguyễn Ngọc Sương, Nguyễn
Kim Phi Phụng [33] đã tách từ rễ cây được 3 hợp chất saponin:
Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl (1→3)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (4)
Acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2),β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-
glucuronopyranosyloleanolic (7)
Acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2), β-D-glucopyranosyl-(1→3),β-D-
glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (68).
1.2.11. Polyscias guilfoylei var. quinquefolia Bail.
- Năm 2011, Văn Bá Lãnh [6] đã cô lập từ lá cây 2 hợp chất là:
3-O-β-D- glucopyranosylstigmasterol (19)
3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic-28-O-β-
D-glucopyranosyl ester (8)
H3C CH3
CH3 CH3 COOH
H CH3
HO
H
H3C
CH3
(1) (2)
CH3 H3C CH3
H3C
CH3 CH3 COOH
CH3 CH3 COOH
H CH3
H CH3
HO HOOC
HOOC O
O
O O
O HO O H
HO HO H HO H3C
CH3
H3C HO OH
CH3
OH OH
(3) (4)
H3C CH3
H 3C CH3
CH3 CH3 COOH
CH3 CH3 COOH
OH H CH3 OH
HOOC H CH3
O HOOC
HO O O O HO O
HO O
HO H HO O O
H3C O
CH3 H
OH OH OH H 3C CH3
OH OH
(5) HO
HO
O
OH
(6)
H3C CH3 CH3
H 3C
O
CH3 CH3 COOH CH3 CH3 C
OH O
H CH3 OH
HOOC H CH3 O
HO O HOOC
O HO O
HO O O O HO
HO HO O O OH
H HO
OH OH H3C H
CH3 OH H 3C
O CH3
HO O OH HOHO
HO
OH
(7) (8)
- H3C CH3 H3C CH3
CH3 CH3 COOH CH3 CH3 COOH
OH
OH
OH O
OH OH H CH3
H CH3
HO O
O
OH O
HO O O
HO H
OH H
H3C CH3 OH H3C CH3
(9) (10)
CH3 CH3
H3C H3C
CH3 CH3 COOH CH3 CH3 COOH
OH
HO
H CH3 O H CH3
O
OH
O
HO
OH O O
OH O
O O HO H
HO H
H3C CH3
HO OH H3C CH3
OH
OH
(11) (12)
H3C CH3
H3C CH3
CH3 CH3 COOH
OH H CH3
CH3 CH3 COOH
O
HO O
H
OH H CH3 O H3C
CH2OH
O H3C O
O HO
HO
H HO
OH H3C OH
CH2OH
(13) (14)
H3C CH3 H3C CH3
OH CH3 CH3 COOH CH3 CH3 COO
O
HO HO
H CH3 O
OH H CH3
O O HO OH
HO HO O O
H HO O
OH H3C H
CH2OH H3C HO
O CH2OH
HO
H3C O
HO
HO
OH
(15) (16)
H3C H3C
CH3 CH3
H H
CH3
CH3 H
H H
H H
HO
HO
(17) (18)
- OCH3
OCH3
H3C
CH3 H3CO O
H
CH3 H
OCH3
O
CH3O
H H
OH
O O
HO HO
OH
(20)
(19)
H3C CH3
OH
O O CH3 CH3 COO
H3C O O
HO OH H CH3
O OH
HO OH O
O O
HO O
OH O H
O H3C HO
CH2OH OH HO
H3C O HO
HO H3C O
HO
HO HO
OH HO
OH O
H3C O
(21) HO
HO
OH
(22)
OH CH3
HO
OH O
HO O
CH3 CH3
OH
OH
O O
HO CH3
HO
OH O O
O
HO OH O
H3C O H3C CH2OH
HO
HO HO OH
HO
(23) (24)
H3C H3C
CH3 CH3
H H
CH3 H
CH3 H
OH H H
H H
O
HO O
HO HO
OH
(25)
(26)
H3C CH3
OH
O
CH3 CH3 COOH
H3CO OCH3
O
H CH3
(27) HO
H3C
H
CH2OH
(28)
- CH3 H3C CH3
H3C
CH3 CH3 COOH CH3 CH3 COOH
OH
OH H CH3 CH3
OH
O O
O
HO O
H HO
H3C
O CH3 H3C CH2OH
HO
H3C O
HO
HO
OH
(30)
(29)
H3C CH3 O
H
N
6
CH3 CH3 OH
COOH
OH
OH
OH CH3
HO
O
HO O
H3C CH3
O
6
HO
H3C O
HO
HO
OH
(32)
(31)
O
H
N 6
OH
OH
O OH
HO
HO O
OH
HO
6 (34)
(33)
(35)
(36)
OH OH
(38)
(37)
HO
O OH
O
- (39) (40)
OH OH
O
(41) (42)
H3C CH3 H3C CH3
CH3 CH3 COOH CH3 CH3 COO
OH
H CH3 OH O
H CH3
O HO OH
HO O O O
HO O
OH H HO
OH H3C
CH3 H
H3C O H3C
O OH CH3 HO
O HO HO
HO HO
OH
OH
(43) (44)
H3C CH3 H3C CH3
CH3 CH3 COOH
CH3 CH3 COOH
OH
H CH3
H CH3 HOOC
HOOC HO O
O
O HO O O
HO HO
O H
HO OH
OH
H3C
HO H O O CH3
O H3C
O CH3
HO HO
HO OH
OH
(45)
(46)
H 3C CH3
H3C CH3
O
CH3 CH3 C
O
CH3 CH3 COOH OH
H CH3 O
HOOC
HO O
O HO
H CH3 HO O O OH
OH HO
HOOC H
O OH OH H 3C
HO O HO O
CH3
HO O O HOHO
H O
O
H3C
CH3
HO
HO O
OH HO
HO
OH
OH
HO
(47) (48)
H3C CH3 CH3
H3C
CH3 CH3 COO CH3 CH3 COO
OH
O
HOOC O
HO O H CH3 HO HOOC H CH3
O HO OH
HO O O O HO OH
HO HO
OH O HO O
OH O
O O H HO
H3C HO HO OH O H
CH3 OHHO O H3C
HO CH3 HO HO
OH
HO OH
(49) (50)
- H3C CH3 CH3
H3C
CH3 CH3 COO
CH3 CH3 COO
O
OH O
OH HO
H CH3 HO
HOOC OH HO HOOC H CH3
HO O O OH
O O
HO O O HO HO O
HO O HO
H HO O HO O
OH H3C H3C O OH O H
OH CH3 O
HO H3C H3C O
CH3
HO HO HO
OH OH
HO HO
OH
(51) (52)
O OH
HO
O O
N
HO HO O
O
O
OH
HO O
(53) (54)
O OH O
HO
HO OH
O
O O
HO
O OH
OH
(56)
(55)
O
O OH
OH HO
OH HO O
OH
O O
HO
OH O OH
OH
(57) (58)
CH3
H 3C CH3 H3C
CH3 CH3 COO
O
CH3 CH3 COOH H CH3
OH
HO HOOC HO
O
O
O HO O H
HO H3C HO
HO CH3
H CH3 OH OH
HOOC OH
O
HO O
HO
H 3C
H
CH3
(60)
OH
(59)
H3C CH3
CH3 CH3 COOCH3 O
HO
OH H CH3
HOOC
O
HO O O
HO
O O
HO H
H3C
CH3
OH OH
(62)
(61)
- H3C CH3
H3C
CH3 CH3 COO
CH3
H O
OH
H CH3 HO OH
CH3 O
HO
HO O
HO
OH H OH
H3C
CH3
OH H H
O
HO
HO
O
(64)
OH
(63)
OH H3C CH3
O
O OCH3
H3C O
HO CH3 CH3 COOH
HO O
OH
OH O OH
O OCH3 H CH3
H3C O C
HO O O
HO HO O
HO O
HO H
H3C
OH OH CH3
OH
(65) (66)
H3C CH3 H3C CH3
CH3 CH3 COOH CH3 CH3 COOH
OH
OH
HO O H CH3
O OCH3 H CH3 HO HOOC
HO O C
O O
HO O O OH O
O HO O O
HO H
OH H H3C
H3C CH3
CH3 O
HO O
OH OH
HOHO
OH
(67) HOHO
(68)
1.3. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH
Theo bác sĩ Huỳnh Ngọc Tựng [15]
, các loài cây đinh lăng được trồng ở Việt Nam đều
dùng làm thuốc được. Tuy nhiên, có một số loài cây đinh lăng vẫn chưa tìm thấy tài liệu
nghiên cứu một cách cụ thể về dược tính.
Theo các tài liệu tham khảo, chỉ tìm thấy một nghiên cứu về dược tính trên cây
Polyscias guilfoylei Bail., đó là nghiên cứu trên lá tươi : dịch trích nước và dịch trích
diclorometan của lá cây Polyscias guilfoylei Bail. có khả năng quyến rũ ruồi trái cây. Chính vì
cây Polyscias guilfoylei Bail. chưa được nghiên cứu nhiều nên chúng tôi xin trình bày thêm
dược tính của một số cây khác cùng chi.
1.3.1. Polyscias fruticosa (L.) Harms.
Cây đinh lăng có tác dụng làm tăng sức chịu đựng của cơ thể đối với một số yếu tố
như: kiệt sức, nóng,…[3]
Các thí nghiệm trên chuột cho thấy cây Polyscias fruticosa có khả năng làm tăng tiết
niệu gấp trên năm lần so với bình thường, làm tăng sức đề kháng của chuột đối với các bức xạ
- siêu cao tầng, kéo dài thời gian sống của chuột bị nhiễm ký sinh trùng sốt rét Plasmodium
berghei, làm tăng tác dụng của thuốc chống sốt rét cloroquin [8,16].
Thực nghiệm trên người cho thấy, cây Polyscias fruticosa làm tăng khả năng chịu đựng
của bộ đội, vận động viên thể thao [7], khác với nhân sâm, Polyscias fruticosa không làm tăng
huyết áp [2, 16].
Năm 2001, Nguyễn Thị Thu Hương và cộng sự [5]
đã dùng chuột nhắt trắng để thử
nghiệm tác dụng chống trầm cảm và stress của Polyscias fruticosa. Kết quả cho thấy cao
Polyscias fruticosa có tác dụng chống trầm cảm và phục hồi thời gian ngủ bị rút ngắn bởi
stress, ở liều 45-180 mg/kg thể trọng, khoảng liều này cũng có tác dụng khác như tăng lực,
kích thích hoạt động của não bộ và nội tiết, tăng sức đề kháng của cơ thể, chống viêm và xơ
vữa động mạch.
Theo dân gian, đinh lăng được dùng làm thuốc bổ, chữa cơ thể suy nhược, gầy yếu, mệt
mỏi, tiêu hóa kém, ho, ho ra máu, đau tử cung, kiết lỵ, làm thuốc lợi tiểu và chống độc. Dưới
đây là một số bài thuốc dân gian có đinh lăng [1,2,3].
Một số bài thuốc dân gian từ cây Polyscias fruticosa:
Chữa mệt mỏi, biếng hoạt động: Rễ đinh lăng phơi khô thái mỏng, 0,50g thêm 100 ml
nước, đun sôi trong 15 phút, chia 2-3 lần uống trong ngày.
Chữa sốt lâu ngày, nhức đầu, háo khát, ho, đau tức ngực, nước tiểu vàng: Đinh lăng
tươi (rễ, cành) 30g, lá hoặc vỏ chanh 10g, vỏ quýt 10g, lá tre tươi 20g, cam thảo đất 30g, rau
má tươi 30g, me chua đất 20g. Các vị cắt nhỏ, đổ ngập nước, sắc đặc lấy 250ml, chia uống 3
lần trong ngày.
Lợi sữa: Lá đinh lăng tươi 50 – 100g, bong bóng lợn 1 cái, băm nhỏ, trộn với gạo nếp,
nấu cháo ăn. Hoặc rễ Đinh lăng tươi 30 - 40g, thêm 500ml nước, sắc còn 250ml, uống nóng,
ngày uống 1-2 lần, uống trong 2 – 3 ngày.
Chữa đau tử cung: Cành và lá đinh lăng sao vàng, sắc uống như chè.
Chữa mẫn ngứa do dị ứng: Lá đinh lăng 80g, sao vàng, sắc uống, dùng trong 2 -3
tháng.
Lá đinh lăng phơi khô đem lót gối hoặc trải
giường cho trẻ em nằm giúp phòng bệnh kinh giật.
1.3.2. Polyscias amplifolia (Baker) Harms.
Chaturvedula v.s.prakash và cộng sự [38]
đã cho
biết ba hợp chất từ quả là: acid 3-O-β-D-
galactopyranosyloleanolic; acid 3-O-β-D-
nguon tai.lieu . vn