- Trang Chủ
- Khoa học tự nhiên
- Khóa luận tốt nghiệp: Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn điclometan của cây tầm bóp (Physalis angulata)
Xem mẫu
- TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI 2
KHOA HOÁ HỌC
====
PHẠM HỒNG VÂN
BƯỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH
PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN
ĐICLOMETAN CỦA CÂY TẦM BÓP
PHYSALIS ANGULATA
KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
1
HÀ NỘI, 2017
- TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI 2
KHOA HOÁ HỌC
====
PHẠM HỒNG VÂN
BƯỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH
PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN
ĐICLOMETAN CỦA CÂY TẦM BÓP
PHYSALIS ANGULATA
KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
Người hướng dẫn khoa học
TS. HOÀNG LÊ TUẤN ANH
HÀ NỘI,
2 2017
- LỜI CẢM ƠN
Để hoàn thành báo cáo này, em xin tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến Thầy TS.
Hoàng Lê Tuấn Anh, đã tận tình hướng dẫn em trong suốt quá trình viết luận
văn.
Em chân thành cảm ơn Ban lãnh đạo Viện Hóa sinh biển, các anh, chị trong
phòng Nghiên cứu cấu trúc – viện Hóa sinh biển – viện Hàn lâm khoa học công
nghệ Việt Nam đã cho phép và tạo điều kiện thuận lợi để em thực tập, tận tình
truyền đạt kiến thức và kĩ năng cần thiếtcho em. Với vốn kiến thức được tiếp thu
trong quá trình học không chỉ là nền tảng cho quá trình nghiên cứu mà còn là
hành trang quý giá để em bước vào đời một cách vững chắc
Cuối cùng em kính chúc quý Thầy, Cô dồi dào sức khỏe và thành công trong
sự nghiệp cao quý. Đồng kính chúc các Cô, Chú, Anh, Chị trong Viện Hóa sinh
biển luôn dồi dào sức khỏe, đạt được nhiều thành công tốt đẹp trong công việc.
Em xin chân thành cảm ơn!
Hà Nội, tháng 4 năm 2017
Phạm Hồng Vân
3
- LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan các kết quả nghiên cứu, số liệu được trình bày trong khóa luận:
“Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn điclometan của cây
Tầm bóp (Physalis angulata)”
Dưới sự hướng dẫn của TS. Hoàng Lê Tuấn Anh là hoàn toàn trung thực và
không trùng với kết quả của tác giả khác.
Sinh viên
Phạm Hồng Vân
4
- MỤC LỤC
1 LỜI CẢM ƠN ......................................................................................... 1
2 LỜI CAM ĐOAN ..................................................................................... 4
3 MỤC LỤC CÁC HÌNH VẼ VÀ BẢNG BIỂU ................................................... 6
4 MỞ ĐẦU ............................................................................................... 7
5 CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN ........................................................................ 9
6 CHƯƠNG 2. MẪU THỰC VẬT VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .................. 34
7 CHƯƠNG 3 : THỰC NGHIỆM .................................................................. 38
8 CHƯƠNG 4: THẢO LUẬN KẾT QUẢ ........................................................ 42
9 KẾT LUẬN .......................................................................................... 52
10 TÀI LIỆU THAM KHẢO ......................................................................... 53
5
- MỤC LỤC CÁC HÌNH VẼ VÀ BẢNG BIỂU
DANH MỤC HÌNH
Hình 1.1: Hình ảnh của cây, hoa, quả cây Tầm bóp……………………………4
Hình 1.2: Các hợp chất Flavonoids …………………………………………....8
Hình 1.3: Các hợp chất Withanolides …………………………………………15
Hình 2.1: Mẫu cây Tầm bóp …………..………………………………………28
Hình 3.1: Sơ đồ phân lập phân đoạn cây Tầm bóp ……………………………33
Hình 4.1.1: Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất 1…36
Hình 4.1.2: Phổ proton 1H của hợp chất 1………………………………………37
Hình 4.1.3: Phổ cacbon 13C của hợp chất 1 ……………………………………38
Hình 4.1.4: Phổ HSQC của hợp chất 1 ……………………………...…………38
Hình 4.1.5: Phổ HMBC của hợp chất 1……………………………...…………39
Hình 4.2.1: Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất 2.…41
Hình 4.2.2: Phổ proton 1H của hợp chất 2………………………………………42
Hình 4.2.3: Phổ cacbon 13C của hợp chất 2………………………..……………42
Hình 4.2.4: Phổ HSQC của hợp chất 2…………………………………………43
Hình 4.2.5: Phổ HMBC của hợp chất 2…………………...……………………43
DANH MỤC BẢNG
Bảng 1.1: Các hợp chất Withanolides…………………………………………8
Bảng 4.1: Số liệu phổ của hợp chất 1 và chất tham khảo…………….………39
Bảng 4.2: Số liệu phổ của hợp chất 2 và chất tham khảo……….……………44
6
- MỞ ĐẦU
Việt Nam là quốc gia nằm ở vùng nhiệt đới, có nhiều điều kiện cho các sinh
vật phát triển và tạo ra sự phong phú của nhiều loài động thực vật và nhiều hệ sinh
thái khác nhau. Thiên nhiên thuận lợi là điều kiện cho sự phát triển đa dạng của
hệ thực vật. Từ xưa đến nay, cây cỏ đã xuất hiện trong các bài thuốc dân gian và
trong đời sống của con người.
Việc nghiên cứu, tìm kiếm các hợp chất thiên nhiên là một nhiệm vụ quan
trọng đã và đang được các nhà khoa học trong nước và thế giới quan tâm với mục
đích phục vụ, đáp ứng nhu cầu về y tế, nông nghiệp và các mục đích khác nhau
trong sinh hoạt của con người.
Thiên nhiên không chỉ là nguồn cung cấp các “bài thuốc” quý hiếm mà còn
là nơi lưu trữ các chất dẫn đường để tổng hợp những bài thuốc mới. Trong quá
trình nghiên cứu các chất phân lập từ thiên nhiên, các nhà khoa học đã chế tạo ra
những bài thuốc có khả năng phòng, chữa bệnh. Trong đó có cây tầm bóp – Loại
thực vật được sử dụng như dược liệu quý, sử dụng phổ biến có tác dụng thanh
nhiệt, tiêu đờm, chủ trị các chứng bệnh như cảm sốt, yết hầu sưng đau,… là một
dược liệu trong bài thuốc dân gian nên cần được nghiên cứu để giải thích tác dụng
chữa bệnh của cây và tạo cơ sở để tìm kiếm phương thuốc điều trị bệnh.
Xuất phát từ ý nghĩa thực tiễn nên tôi chọn đề tài cho khóa luận tốt nghiệp:
‘‘Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn điclometan của
cây tầm bóp (Physalis angulata)’’
Với mục đích nghiên cứu thành phần diclometan từ lá cây tầm bóp và xác
định cấu trúc hóa học của các hợp chất đã phân lập. Từ đó tạo cơ sở cho những
7
- nghiên cứu tiếp theo trong lĩnh vực tìm các phương thuốc mới cũng như giải thích
được tác dụng chữa bệnh của các cây thuốc cổ truyền Việt Nam. Đây là yếu tố
quan trọng có ý nghĩa to lớn đối với sự phát triển của nền y học.
Nhiệm vụ chính của đề tài là :
1. Thu mẫu cây tầm bóp (Physalis angulata), xử lý mẫu và tạo dịch chiết.
2. Phân lập một số hợp chất từ phân đoạn điclometan từ lá cây tầm bóp
(Physalis angulata).
3. Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất đã phân lập được.
8
- CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
1.1 Nghiên cứu tổng quan
1.1.1 Thực vật học
Giới thiệu về thực vật học
Tên thực vật : Physalis angulata
Tên thường gọi: Tầm bóp (Thù lù canh, bôm bốp, lồng đèn )
Phân loại khoa học
Giới Plantae
(không phân hạng) Angiospermae
(không phân hạng) Eudicots
Bộ Solanales
Họ Solanaceae
Chi Physalis
Loài P. angulata
1.1.2 Mô tả thực vật
Tầm bóp là cây thân thảo hằng niên, mọc hoang quanh năm.
Thân: Thân cao 50 - 100 cm, phân nhiều cành. Đường kính thân tròn, 1-2
cm.
Lá: Lá mọc so le, hình bầu dục, chia thùy hay không, dài 30 - 35mm, rộng
20 - 40mm; cuống lá dài từ 15 - 30mm.
9
- Hoa: Hoa mọc đơn độc ở nách lá, có cuống mảnh, dài khoảng 1 cm. Đài
hình chuông, có lông, chia ra từ phía giữa thành 5 thùy, tràng hoa màu vàng tươi
hay màu trắng nhạt, có khi điểm những chấm màu tím ở gốc hoa. Đài đồng trưởng
bao lấy quả nên có tên là quả lồng đèn.
Quả: Quả mọng tròn, nhẵn, lúc non màu xanh, khi chín màu đỏ, có đài cùng
lớn với quả, dài 3-4 cm, rộng 2 cm, bao trùm lên ở ngoài như cái túi, hạt nhiều
hình thận. Ruột quả có nhiều không gian rổng, khi bóp quả vỡ phát ra tiếng “bộp”.
Hạt: Quả chứa nhiều hạt nhỏ nhỏ hình thận, hạt có ngoại nhũ khi chín ăn có
vị chua, ngọt. Cây ra hoa kết quả quanh năm. [1][3]
Hình 1.1: Hình ảnh của cây, hoa, quả cây Tầm bóp
10
- 1.1.3 Phân bố và sinh thái
Các loài trong Chi Physalis thường là cây thân thảo đứng sống một năm hay
nhiều năm. Hầu hết các loài yêu cầu ánh nắng mặt trời đầy đủ và khí hậu khá ấm
áp và chịu nhiệt độ nóng. Một số loài rất nhạy cảm với sương giá, nhưng có một
số loài chẳng hạn như loài thù lù Trung Quốc, P. alkekengi, chịu đựng được nhiệt
độ rất lạnh và sống được qua mùa đông. Các loài trong Chi thù lù có đặc trưng là
quả khi chín có màu cam và tương tự về kích thước, hình dạng và cấu trúc giống
như quả nhãn lồng (chùm bao) với ruột quả có nhiều ngăn rộng và một số loài có
quả ruột đặt giống như quả cà chua, là loại quả ăn được với tên gọi là quả anh đào
đất (Groundcherry).
Ở Việt Nam, cây Tầm bóp không rõ xuất hiện từ lúc nào, nhưng đã từ lâu
nó đã trở thành cây mọc hoang dại trên mọi miền đất nước và được người dân
dùng làm rau ăn và dùng làm thuốc trong dân gian để chữa bệnh. Thực tế cho thấy
cây mọc ở vùng có độ cao so với mặt nước biển ăn bùi và thơm hơn cây mọc ở
vùng đồng bằng, đặc biệt là khi cần làm thuốc người ta thường tìm đến cây rau
Tầm bóp của các vùng núi cao.[2]
1.1.4 Tính vị và công dụng của cây tầm bóp
Tính vị: Toàn cây có vị đắng, tính mát, không độc. Quả có vị chua.
Công dụng :
Bộ phận sử dụng làm thuốc là toàn cây có tác dụng kháng khuẩn, chống
ung thư, chống đông máu, chống bệnh bạch huyết,chống nấm và vi khuẩn, chống
loại nấm nguyên sinh antimycoplasmique, ( loại vi khuẩn không có vách tế bào ),
chống co thắt, chống ung bướu, kháng virus, hạ đường máu , hạ huyết áp , điều
11
- hòa miễn dịch ( điều hòa biến đổi một số tế bào miễn nhiễm hoạt động quá mức),
kích thích miễn dịch, thường dùng trị cảm sốt, yết hầu sưng đau, ho nhiều đờm,
phiền nhiệt nôn nấc
Quả Tầm bóp ăn được và dùng chữa đờm nhiệt sinh ho, thủy thũng và
đắp ngoài chữa đinh sang, rễ tươi nấu với tim lợn, chu sa dùng ăn chữa được
chứng đái đường. [3][4]
Một số bài thuốc khác
Dùng ngoài trị nhọt vú, đinh độc, đau bìu dái: dùng 40-80g cây tươi giã
vắt lấy nước cốt uống, bã thì dùng đắp; hoặc nấu nước rửa.
Dùng trị viêm họng, khan tiếng, ho khan, ho có đờm đặc [4], trị tiểu ít,
ban đỏ, thủy đậu (trái rạ), bệnh tay chân miệng, cúm gia cầm: liều dùng 15 - 30 g
cành mang hoa lá khô (tươi 50 - 100 g) sắc uống trong ngày. Dùng 3 - 5 ngày liền.
Lá cây tầm bóp rất tốt cho dạ dày, do đó ngoài việc dùng tầm bóp làm
thuốc chữa bệnh người ta còn dùng thứ cây này như một vị rau ăn hàng ngày. Rau
tầm bóp ăn hơi đắng nhưng thanh mát dễ ăn.
Những người hay lênh đênh sông nước nên ăn quả này thường xuyên
vì lượng Vitamin C và B1, tiền vitamin A trong quả tầm bóp rất cao nên rất tốt
cho cơ thể, có thể chữa bệnh Scorbut vì trên biển không có hoa quả. Ngoài ra quả
tầm bóp còn có thể phòng ngừa các bênh về đường tiết niệu và viêm thận ví dụ sỏi
thận, sỏi bàng quang và chữa bệnh gút rất tốt.
Ở Ấn Độ, toàn cây được sử dụng làm thuốc lợi tiểu; lá được dùng trị
các rối loạn của dạ dày.
Ở Africa, họ ăn lá cây đã được nấu chín hoặc dùng như một tấm băng
để băng các vết thương bị nhiễm trùng.
1.1.5 Thành phần hóa học
12
- Theo nghiên cứu của Chothani và Vaghasiya chỉ ra rắng quả tầm bóp có
chứa 61,4% nước trái cây và 76,7% độ ẩm. Nó cũng chứa đường, tannin, khoáng
chất, protein, pectin và một lượng vitamin tốt cho cơ thể (24,45 mg / 100 ml nước
trái cây). Hạt giống gồm 2 phần là dầu và protein. Phần dầu có chứa axit béo, tức
là palmitic, stearic, oleic, linoleic và chứa một lượng nhỏ axit béo hexadecen và
axit béo hydroxyl [19].
Thành phần khi chiết dịch cây cho thấy, cây có chứa một số hợp chất loại
Flavonoid và Withanolides. Ngoài ra còn có chlorogenic acid, cholin,
xocarpanolid, myricetin, phygrin. [20]
1.1.5.1. Các hợp chất Flavonoids
Nghiên cứu về thành phần Physalis angulata đã phân lập được 6 hợp chất
(1-6): Myricetin 3-O-neohesperidoside (1) [13], Luteolin-7-O--d-glucopyranoside
H
(2) [14], Quercetin (3), Querc444etin 3-O-methyl ether (4), Kaempferol 7-O-H
rhamnoside (5), Isoquercetrin (6) [7].
OH (2)
(1)
Glc
H
13
- (3) R1=R2=R3=H
(4) R1=R2=H,R3 = MeO
(5) R1=Rha, R2=R3=H
(6)
Hình 1.2: Các hợp chất Flavonoids
1.1.5.2. Các hợp chất Withanolides
Phân lập được 33 hợp chất (7-39) từ thành phần Physalis angulata
gồm có :
Bảng 1.1: Các hợp chất Withanolides
KH Chất TLTK
7 Aminophysalin A 20
8 Physangulidine A 20
9 Physangulidine B 20
10 Physangulidine C 20
11 Physagulin P 9
14
- 12 Physagulin Q 9
13 Physagulin I 6
14 Physagulin M 6
15 Physagulin L 11
16 Physagulin O 11
17 Physagulin K 11
18 Physagulin N 6
19 Physagulin H 20
20 14e-Physagulin P 9
21 Physagulins J 20
22 Physagulins N 11
23 Physanolide A 20
24 Physalin P 20
25 Physalin D 20
26 Physalin H 20
27 Physalin G 20
28 Physalin W 8
29 Withangulatin G 8
30 Withangulatin D 8
31 Withangulatin I 20
32 Withangulatin F 8
33 Withagulatin B 8
34 Withagulatin C 8
35 Withagulatin E 8
15
- 36 Withagulatin H 8
37 6a-Chloro-5,6-dihydro-5b-hydroxyphysalin B 20
38 5a-Ethoxy-5,6-dihydro-6b-hydroxyphysalin B 20
39 (6a,14b,15a,17a,22R)-22,26-Epoxy-6,14,17-trihydroxy- 11
1,26-dioxoergosta-2,4,24-trien-15-ylacetate
(7)
(8)
98
0
(9) (10)
16
- (11) (12)
(13) (14)
(15) (16)
17
- H
(17)
(19)
H
AcO
MeO
(18)
R= β-H
(20)
(21)
(22)
18
- (23) MeO
H
H (24)
(25)
(31)
(28)
19
- (33)
OH
(34)
H
H (35)
(32)
OH
MeO
H
(36) (39)
20
nguon tai.lieu . vn