Xem mẫu
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
BÁO CÁO KHÓA LUẬN
TỐT NGHIỆP
ĐỀ TÀI
KHẢO SÁtT PHẢN ỨNG MANNICH VỚI XÚC TÁC
ZEOLITE TRAO ĐỔI ION KIM LOẠI
GVHD: TS. Lê Tín Thanh
SVTH: Nguyễn Hiếu Thuận
MSSV: K38.106.123
TP.HỒ CHÍ MINH, THÁNG 5 NĂM 2016
Khóa luận tốt nghiệp
SVTH: Nguyễn Hiếu Thuận
LỜI CÁM ƠN
Lời đầu tiên em xin cám ơn cô, Tiến sĩ Lê Tín Thanh – cô đã trực tiếp tận
tình hướng dẫn, giúp đỡ và tạo điều kiện tốt nhất cho em để hoàn thành khóa
luận tốt nghiệp này.
Em gửi lời cám ơn chân thành đến các Thầy, Cô trong Khoa đã luôn chỉ
bảo, khuyến khích và hỗ trợ em rất nhiều trong suốt bốn năm học tập tại Trường
Đại học Sư phạm TP.Hồ Chí Minh. Đây là khoảng thời gian em được tiếp thu
rất nhiều kiến thức và kỹ năng cần thiết để trang bị cho tương lai phía trước.
Em xin cám ơn gia đình và bạn bè đã luôn bên cạnh, động viên, hỗ trợ, cho
em những lời khuyên bổ ích để em có được như ngày hôm nay.
Tuy nhiên, vì thời gian và khả năng có hạn nên bài khóa luận này không
tránh được những thiếu sót, em rất mong nhận được sự góp ý chân thành của
Thầy Cô và các bạn để bài khóa luận trở nên hoàn chỉnh hơn.
Em xin chân thành cám ơn !
Tp. Hồ Chí Minh, ngày 21 tháng 5 năm 2016
B
MỤC LỤC
MỞ ĐẦU.........................................................................................................................1
Chương 1: TỔNG QUAN .............................................................................................2
1. Tổng quan về Zeolite ...............................................................................................2
1.1. Khái niệm...........................................................................................................2
1.2. Phân loại Zeolite ................................................................................................3
Zeolite được chia làm 2 loại chính: zeolite tự nhiên và zeolite tổng hợp. ......................3
1.3. Ứng dụng của zeolite .........................................................................................5
2. Zeolite trao đổi ion kim loại trong tổng hợp hữu cơ ................................................6
2.1. Khái niệm zeolite trao đổi ion ...........................................................................6
2.2. Zeolite trao đổi ion kim loại trong tổng hợp hữu cơ .........................................7
3. Phản ứng Mannich ...................................................................................................8
3.1. Giới thiệu về phản ứng Mannich .......................................................................8
3.2. Xúc tác trong phản ứng Mannich ......................................................................9
Chương 2: THỰC NGHIỆM ......................................................................................14
1. Hóa chất - Dụng cụ ................................................................................................14
2. Thực nghiệm ..........................................................................................................15
2.1. Điều chế xúc tác..............................................................................................15
2.2. Khảo sát phản ứng Mannich ............................................................................16
Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN..................................................................17
1. Diện tích bề mặt riêng của xúc tác .........................................................................17
2. Khảo sát tỉ lệ mol của các chất tham gia phản ứng ................................................17
3. Khảo sát lượng xúc tác ...........................................................................................17
4. Khảo sát nhiệt độ phản ứng ....................................................................................18
5. Khảo sát phản ứng khi sử dụng các dẫn xuất khác nhau của benzaldehyde ..........18
6. Khảo sát khả năng tái sử dụng của xúc tác ............................................................19
7. Định danh sản phẩm Mannich ...............................................................................19
7.1 Phổ hồng ngoại (IR)..........................................................................................19
7.2 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR .............................................................20
Chương 4 : KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ................................................................24
1. Kết luận ..................................................................................................................24
2. Kiến nghị ................................................................................................................24
TÀI LIỆU THAM KHẢO...........................................................................................25
DANH MỤC CÁC HÌNH
HÌNH
TRANG
Hình 1: Cấu trúc của zeolite
2
Hình 2: Cấu trúc của zeolite A
4
Hình 3: Giản đồ cắt ngang của mordenite
5
Hình 4: Hệ thống mao quản của ZSM-5
5
Hình 5: Phổ IR của 1,3-diphenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
20
Hình 6: Phổ 1H-NMR của 1,3-diphenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
21
Hình 7: Phổ 1H-NMR của 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-3-
22
(phenylamino)propan-1-one
DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU
BẢNG
TRANG
Bảng 1: Hiệu suất tái sử dụng của Nagrik
12
Bảng 2: Dụng cụ thí nghiệm
14
Bảng 3: Hóa chất thí nghiệm
14
Bảng 4: Kết quả khảo sát phản ứng theo tỉ lệ mol 1:2:3
17
Bảng 5: Kết quả khảo sát phản ứng theo lượng xúc tác
17
Bảng 6: Kết quả khảo sát phản ứng theo nhiệt độ
18
Bảng 7: Kết quả khảo sát phản ứng của các dẫn xuất benzaldehyde
21
khác nhau
Bảng 8: Khảo sát khả năng tái sử dụng của xúc tác
18
Bảng 9: Số liệu phổ 1H-NMR (dung môi CDCl 3 ) (δ, ppm và J, Hz) của
19
1,3-diphenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
Bảng 10: Số liệu phổ 1H-NMR của 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-3-
23
(phenylamino)propan-1-one
A
Khóa luận tốt nghiệp
SVTH: Nguyễn Hiếu Thuận
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT
KÍ HIỆU
RT
DMSO
NMP
THF
TMG
DMF
TÊN
Room Temperature
Dimetylsulfoxide
N-methyl-2-pyrrolidinone
Tetrahydrofuran
1,1,3,3-tetra-methylguanidine
Dimetylformamide
B
nguon tai.lieu . vn
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
BÁO CÁO KHÓA LUẬN
TỐT NGHIỆP
ĐỀ TÀI
KHẢO SÁtT PHẢN ỨNG MANNICH VỚI XÚC TÁC
ZEOLITE TRAO ĐỔI ION KIM LOẠI
GVHD: TS. Lê Tín Thanh
SVTH: Nguyễn Hiếu Thuận
MSSV: K38.106.123
TP.HỒ CHÍ MINH, THÁNG 5 NĂM 2016
Khóa luận tốt nghiệp
SVTH: Nguyễn Hiếu Thuận
LỜI CÁM ƠN
Lời đầu tiên em xin cám ơn cô, Tiến sĩ Lê Tín Thanh – cô đã trực tiếp tận
tình hướng dẫn, giúp đỡ và tạo điều kiện tốt nhất cho em để hoàn thành khóa
luận tốt nghiệp này.
Em gửi lời cám ơn chân thành đến các Thầy, Cô trong Khoa đã luôn chỉ
bảo, khuyến khích và hỗ trợ em rất nhiều trong suốt bốn năm học tập tại Trường
Đại học Sư phạm TP.Hồ Chí Minh. Đây là khoảng thời gian em được tiếp thu
rất nhiều kiến thức và kỹ năng cần thiết để trang bị cho tương lai phía trước.
Em xin cám ơn gia đình và bạn bè đã luôn bên cạnh, động viên, hỗ trợ, cho
em những lời khuyên bổ ích để em có được như ngày hôm nay.
Tuy nhiên, vì thời gian và khả năng có hạn nên bài khóa luận này không
tránh được những thiếu sót, em rất mong nhận được sự góp ý chân thành của
Thầy Cô và các bạn để bài khóa luận trở nên hoàn chỉnh hơn.
Em xin chân thành cám ơn !
Tp. Hồ Chí Minh, ngày 21 tháng 5 năm 2016
B
MỤC LỤC
MỞ ĐẦU.........................................................................................................................1
Chương 1: TỔNG QUAN .............................................................................................2
1. Tổng quan về Zeolite ...............................................................................................2
1.1. Khái niệm...........................................................................................................2
1.2. Phân loại Zeolite ................................................................................................3
Zeolite được chia làm 2 loại chính: zeolite tự nhiên và zeolite tổng hợp. ......................3
1.3. Ứng dụng của zeolite .........................................................................................5
2. Zeolite trao đổi ion kim loại trong tổng hợp hữu cơ ................................................6
2.1. Khái niệm zeolite trao đổi ion ...........................................................................6
2.2. Zeolite trao đổi ion kim loại trong tổng hợp hữu cơ .........................................7
3. Phản ứng Mannich ...................................................................................................8
3.1. Giới thiệu về phản ứng Mannich .......................................................................8
3.2. Xúc tác trong phản ứng Mannich ......................................................................9
Chương 2: THỰC NGHIỆM ......................................................................................14
1. Hóa chất - Dụng cụ ................................................................................................14
2. Thực nghiệm ..........................................................................................................15
2.1. Điều chế xúc tác..............................................................................................15
2.2. Khảo sát phản ứng Mannich ............................................................................16
Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN..................................................................17
1. Diện tích bề mặt riêng của xúc tác .........................................................................17
2. Khảo sát tỉ lệ mol của các chất tham gia phản ứng ................................................17
3. Khảo sát lượng xúc tác ...........................................................................................17
4. Khảo sát nhiệt độ phản ứng ....................................................................................18
5. Khảo sát phản ứng khi sử dụng các dẫn xuất khác nhau của benzaldehyde ..........18
6. Khảo sát khả năng tái sử dụng của xúc tác ............................................................19
7. Định danh sản phẩm Mannich ...............................................................................19
7.1 Phổ hồng ngoại (IR)..........................................................................................19
7.2 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR .............................................................20
Chương 4 : KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ................................................................24
1. Kết luận ..................................................................................................................24
2. Kiến nghị ................................................................................................................24
TÀI LIỆU THAM KHẢO...........................................................................................25
DANH MỤC CÁC HÌNH
HÌNH
TRANG
Hình 1: Cấu trúc của zeolite
2
Hình 2: Cấu trúc của zeolite A
4
Hình 3: Giản đồ cắt ngang của mordenite
5
Hình 4: Hệ thống mao quản của ZSM-5
5
Hình 5: Phổ IR của 1,3-diphenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
20
Hình 6: Phổ 1H-NMR của 1,3-diphenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
21
Hình 7: Phổ 1H-NMR của 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-3-
22
(phenylamino)propan-1-one
DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU
BẢNG
TRANG
Bảng 1: Hiệu suất tái sử dụng của Nagrik
12
Bảng 2: Dụng cụ thí nghiệm
14
Bảng 3: Hóa chất thí nghiệm
14
Bảng 4: Kết quả khảo sát phản ứng theo tỉ lệ mol 1:2:3
17
Bảng 5: Kết quả khảo sát phản ứng theo lượng xúc tác
17
Bảng 6: Kết quả khảo sát phản ứng theo nhiệt độ
18
Bảng 7: Kết quả khảo sát phản ứng của các dẫn xuất benzaldehyde
21
khác nhau
Bảng 8: Khảo sát khả năng tái sử dụng của xúc tác
18
Bảng 9: Số liệu phổ 1H-NMR (dung môi CDCl 3 ) (δ, ppm và J, Hz) của
19
1,3-diphenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
Bảng 10: Số liệu phổ 1H-NMR của 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-3-
23
(phenylamino)propan-1-one
A
Khóa luận tốt nghiệp
SVTH: Nguyễn Hiếu Thuận
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT
KÍ HIỆU
RT
DMSO
NMP
THF
TMG
DMF
TÊN
Room Temperature
Dimetylsulfoxide
N-methyl-2-pyrrolidinone
Tetrahydrofuran
1,1,3,3-tetra-methylguanidine
Dimetylformamide
B