Chuyên đề Hóa học hay: Este - Lipit

CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT A. LÝ THUYẾT A.1. ESTE I. KHÁI NIỆM CHUNG I.1. K/N ESTE ­ Este là dẫn xuất của axit cacboxylic thu được khi thay thế nhóm ­OH trong – C – OH bằng OR. VD: CH3 – C – OCH3 O O I.2. ĐỒNG ĐẲNG ­ ĐỒNG PHÂN ­ DANH PHÁP I.2.1. Đồng đẳng CTTQ: CnH2n + 2 - 2kOa (n ≥ 2, k ≥ 1, a ≥ 2) * Este no, đơn chức, mạch hở (k = 1, a = 2): CnH2nO2 hoặc RCOOR’ (R, R’ là gốc HC no) * Este không no, 1 lk C=C, đơn chức, mạch hở (k = 2, a = 2): CnH2n - 2O2 hoặc RCOOR’ (R hoặc R’ có C=C) * Este no, 2 chức, mạch hở (k = 2, a = 4): CnH2n - 2O4 I.2.2. Đồng phân VD: Xác định số đồng phân este có CTPT là C4H8O2 Cách 1: HCOOCH2-CH2-CH3 CH3COOCH2-CH3 Lời giải HCOOCH-CH3 CH3 CH3-CH2COOCH3 Cách 2: Số đồng phân este = 2n - 2 (n < 5) = 24 - 2 = 4 đồng phân Cách 3: Gọi C4H8O2 có công thức dạng RCOOR’ => R + R’ = 3C = 0 + 3 = 1 + 2 = 2 + 1 = 3 + 0 ĐP este ĐP axit = 1.23-2 + 1.1 + 1.1 + 23-2.1 = 6 đồng phân (4 đp este + 2 đp axit) * Chú ý: Số đồng phân gốc CnH2n + 1 (n < 6) = 2n - 2 VD: Số hợp chất hữu cơ có CTPT C6H12O2 tác dụng được với NaOH là A. 26. B. 27. C. 28. D. 29. I.2.3. Danh pháp Tên este = tên gốc HC ancol + tên anion gốc axit VD: Gọi tên các este sau: 1) HCOOCH3 2) CH2=CHCOOCH=CH2 3) CH2=CCOOCH–CH3 CH3 CH3 Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử SĐT: 097.447.2015 4) C6H5COOC6H5 5) C2H5COOCH2C6H5 6) CH3OOC - CH2 - COOC2H5 (Etylmetylmalonat) Trang 1 CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT II. TÍNH CHẤT CỦA ESTE II.1. TÍNH CHẤT VẬT LÍ – Este không có liên kết hiđro: + tos (este) < tos (ancol) < tos (axit) (Có M tương đương) + Không tan trong nước. – Este nhẹ hơn nước, tan trong dung môi hữu cơ. – Một số este có mùi đặc trưng: II.2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC II.2.1. Phản ứng của nhóm chức II.2.1.1. Phản ứng thủy phân – Este có thể thủy phân được trong môi trường kiềm hoặc axit. R – C – OR’ + O H – OH H+/OH– R – C – OH + R’ – OH O – Sản phẩm thu được tiếp tục chuyển hóa hoặc phản ứng với các chất trong môi trường. ✪Môi trường axit R – C – OR’ + H – OH O H+ R – C – OH + R’ – OH O (Phản ứng thuận nghịch với phản ứng este hóa) VD: CH3COOCH3 + H–OH H+ CH3COOH + CH3OH ✪Môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa) RCOOR’ + NaOH to RCOONa + R’OH VD: CH3COOCH3 + NaOH to CH3COONa + CH3OH ✪Một số trường hợp thủy phân este đặc biệt + Este của phenol VD: HCOOC6H5 + NaOH to HCOONa + C6H5ONa + H2O + Este của các ancol không bền C = C – H OH Ancol không bền CH – C – H (anđehit) O C = C – R CH – C – R (xeton) OH O VD: CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3CH=O CH3COOC = CH2 CH3 + NaOH → CH3COONa + CH3 – C – CH3 O Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử Trang 2 SĐT: 097.447.2015 CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT II.2.1.2. Phản ứng khử nhóm chức –COO– (bằng LiAlH4) R – C – OR’ LiAlH4 R-CH2OH + R’– OH O VD: CH3COOCH3 LiAlH4 CH3CH2OH + CH3OH II.2.2. Tính chất của gốc HC II.2.2.1. Phản ứng cộng vào gốc không no ­ Tương tự anken, este không no cũng tham gia phản ứng cộng (H2, Br2, HA) vào gốc HC không no để tạo thành hợp chất no. VD: CH2=CHCOOCH3 + Br2 → II.2.2.2. Phản ứng trùng hợp VD: nCH3COOCH=CH2 to, xt, p — CH—CH2 — OOCCH3 Vinylaxetat Poli vinylaxetat (PVA) nCH2=CH-COOCH3 CH3 Metylmetacrylat COOCH3 to, xt, p —( CH2—CH —) CH3 Poli metylmetacrylat (PMM) ­ PMM được sử dụng để sản xuất thủy tinh hữu cơ. II.2.3. Phản ứng đốt cháy ­ Gọi công thức tổng quát của Este: CnH2n + 2 – 2kOa CnH2n + 2 – 2kOa + 3n + 1 - k - a 2 2 → nCO2 + (n + 1 - k)H2O III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG III.1. ĐIỀU CHẾ III.1.1. Este của ancol Axit + Ancol H2SO4 đặc Este + H2O VD: CH3COOH + C2H5OH H2SO4 đặc CH3COOC2H5 + H2O III.1.2. Este của phenol Phenol + clorua axit/anhiđrit axit → Este của phenol VD: C6H5OH + CH3COCl → CH3COOC6H5 + HCl III.1.2. Este của ancol không bền VD: CH3COOH + CH≡CH to, xt CH3COOCH=CH2 III.2. ỨNG DỤNG (SGK) Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử Trang 3 SĐT: 097.447.2015 CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT A.2. CHẤT BÉO I. KHÁI NIỆM CHUNG I.1. K/N CHẤT BÉO – Chất béo là trieste của glixerol và các axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử cacbon (từ 12 ­ 24C), không phân nhánh (axit béo). CH2-OOCR1 => CTTQ của chất béo: CH-OOCR2 CH2-OOCR3 ■ Một số axit béo thường gặp: Loại axit Axit béo no Công thức CH3–[CH2]14–COOH CH3–[CH2]16–COOH Tên gọi Axit panmitic Axit stearic Axit béo không no CH3[CH2]7 [CH2]7COOH C=C Axit oleic CH3[CH2]4 CH2 C=C [CH2]7COOH C=C Axit linoleic I.2. CÁCH GỌI TÊN CHẤT BÉO Tên chất béo = Tri + tên axit (ic → in) (gốc axit giống nhau) CH2-OOCC15H31 VD: CH-OOCC15H31 Tripanmitin CH2-OOCC15H31 II. TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO II.1. TÍNH CHẤT VẬT LÝ – Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ như: benzen, xăng, ete, … no: là chất rắn ở to thường (mỡ động vật) Chất béo chứa nhiều gốc axit béo không no: là chất lỏng ở to thường (dầu thực vật, dầu cá, …) II.2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC II.2.1. Phản ứng thủy phân + Môi trường axit (RCOO)3C3H5 + 3H2O H+, to C3H5(OH)3 + 3RCOOH Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử Trang 4 SĐT: 097.447.2015 CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT + Môi trường kiềm (xà phòng hóa) (RCOO)3C3H5 + 3NaOH II.2.2. Phản ứng hiđro hóa to C3H5(OH)3 + 3RCOONa Xà phòng Dầu ăn + H2 ¾¾® Mỡ Chất béo lỏng Chất béo rắn B. MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP THƯỜNG GẶP DẠNG 1: BÀI TOÁN ĐỐT CHÁY ESTE GHI NHỚ PTPƯ Tổng quát: CnH2n +2-2kOa + 3n+1-k-a O2 ¾¾® nCO2 + (n + 1 - k)H2O => neste = nH2O - nCO2 1- k ■ Dãy este no, đơn chức, mạch hở: C H O (k = 1, a = 2) ¾¾¾® nCO2 = nH2O x = 2 → CnH2n - 2O2: Este ko no, 1 C=C, đơn, hở ■ CnH2n - 2Ox (k=2) ¾¾¾® neste = nCO2 - nH2O x = 4 → CnH2n - 2O4: Este no, hai chức, hở VD1: Đốt cháy hoàn toàn este no, đơn chức thu được nCO2 = nO2 PƯ. Tên của este là A. metylfomiat B. etyl axetat C. n-propylaxetat D. metylaxetat Lời giải PTPƯ: CnH2nO2 + nO2 → nCO2 + nH2O ■ Vì nCO2 = nO2 PƯ => Hệ số cân bằng phản ứng bằng nhau ■ Theo định luật bảo toàn nguyên tố O, ta có: 2 + 2n = 2n + n => n = 2 => CTPT: C2H4O2 — HCOOCH3 (metylfomiat) => Đáp án A. VD2 (A/11): Đốt cháy 0,11 gam este X (tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức). Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 0,22 gam CO2 và 0,09 gam H2O. Số este đồng phân của X là A. 4. B. 6. C. 2. D. 5. Lời giải Ta có: X + O2 → CO2 + H2O ■ Theo bảo toàn k/lg, ta có: mX + mO2 = mCO2 + mH2O => mO2 = 0,2 gam => nO2 = 0,00625 (mol). ■ Theo bảo toàn nguyên tố, ta có: nO (X) + nO (O2) = nO (CO2) + nO (H2O) <=> nO (X) + 2nO2 = 2nCO2 + nH2O => nO (X) = 0,0025 (mol) X là este đơn chức => nX = => Đáp án A. Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử SĐT: 097.447.2015 nO(X) = 0,00125 (mol) => MX = 88 => CTPT este là C4H8O2 Trang 5 ... - tailieumienphi.vn