Xem mẫu

  1. stereoisomerism NG PHÂN L P TH (The Young Vietnamese Chemistry Specialists) Các ng phân l p th có công th c hóa h c gi ng nhau và các nguyên t liên k t v i nhau theo cùng th t , nh ng s s p x p các nguyên t trong không gian thì khác nhau, làm cho chúng không th t ch ng khít lên nhau c(non-superimposable) nên không th l y ng phân này ch ng khít lên trên ng phân kia c, c ng gi ng nh không th l y bàn tay trái ch ng lên phía trên bàn tay ph i c. Có hai lo i ng phân l p th ; ó là ng phân hình h c và ng phân quang h c. ng phân hình h c Có ng phân hình h c là b i vì s quay c a các nhóm th xung quanh liên k t C=C các ng phân c t tên là cis và trans tùy vào các nhóm th là cùng phía hay khác phía Ví d 1: trans-But-2-en Cis-But-2-en m ch y=-106ºC m ch y=-139ºC Hf = -10.1kJ/mol Hf = -5.7kJ/mol (entanpi) (entanpi) Chú ý r ng m ch y cao h n c a ng phân trans có ngh a là phân t có b m t r ng n và k t qu là l c Van De Waals c ng l n h n. Entanpi hình thành c a ng phân cis nh h n có ngh a là ng phân cis kém b n h n ng phân trans. Tính không b n c a ng phân cis là do l c y x y ra gi a hai nhóm CH3. Ví d 2: cis -1,3-Diclorocyclopentan trans -1,3-Diclorocyclopentan ng phân hình h c có th nh h ng n các ph n ng hóa h c c a các ng phân, ví nh :cis-But-2-en dioic axít thì d b hydrat hóa h n là trans-But-2-en dioic axít b i vì 2 nhóm –OH n m c nh nhau trong ng phân cis. ng phân l p th Trang 1
  2. stereoisomerism D cis-But-2-en dioic axít Khó trans-But-2-en dioic axít ng phân quang h c ng phân quang h c là nh ng nh g ng không th ch ng khít lên nhau c và c mô t nh là các hình nh không i x ng(chiral). Các phân t không i x ng ch a 4 nhóm khác nhau liên k t v i m t nguyên t Carbon: ng Ví d : 2-metylbutan-1-ol có ch a m t h n h p 1:1 c a hai ng phân quang h c: (-)-2-metylbutan-1-ol (+)-2-metylbutan-1-ol Dung d ch c a các ng phân quang h c là nh ng ch t quang ho t chúng làm quay m t ph ng c a ánh sáng phân c c. Ánh sáng phân c c là ánh sáng sóng c a nó ch dao ng trong m t m t ph ng. ng phân l p th Trang 2
  3. stereoisomerism (-)-2-metylbutan-1-ol làm quay m t ph ng c a ánh sáng phân c c sang trái m t góc 5.9º (+)-2-metylbutan-1-ol làm quay m t ph ng c a ánh sáng phân c c sang ph i m t góc 5.9º t ph ng t ph ng a ánh sáng a ánh sáng phân c c phân c c t h n h p 1:1 c a 2 ng phân quang h c thì không làm nh h ng gì n m t ph ng phân c c c a ánh sáng phân c c h n h p c a hai ng phân quang h c không quang ho t. Các ng phân quang h c có tính ch t hóa h c và tính ch t v t lý gi ng nhau ngo i tr khi chúng b tác ng b i phân t không i x ng khác nh enzyme ch ng h n . ng phân l p th Trang 3
nguon tai.lieu . vn