Xem mẫu
Đi nhiều thì nhớ đường. làm nhiều thì quen cách!!!
CHUYÊN ĐỀ 1: ESTE LIPIT A. Kiến thức cần nắm vững
I Este
1. Khái niệm và công thức của một số este
a) Khái nệm: Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacbonyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este ( R’ là gốc
hiđrocacbon) VD:
O R C
OH
+ H – OR’ H2SO4 đặc, to RCOOR’ + H2O
Axit cacboxylic Ancol Este b) Công thức của một số este:
Công thức tổng quát của este là: CnH2n+22k2aO2a Trong đó : n là số nguyên tử cacbon ( n≥ 2)
k là số liên kết trong gốc hiđrocacbon hoặc số vòng ( k≥ 0) a là số nhóm chức –COO của este( a≥ 1)
Este no, đơn chức, mạch hở( k= 0, a=1):
Công thức chung: CnH2nO2 ( n≥2) hoặc CnH2n+1COOCmH2m+ 1( n≥0, m≥ 1) Hoặc tổng quát hơn: RCOOR’ ( R, R’ là các gốc hiđrocacbon no).
VD: HCOOCH3, CH3COOCH3, CH3COOC2H5…
Este không no( có 1 liên kết đôi C=C), đơn chức, mạch hở( k=1,a=1): Công thức chung: CnH2n2O2 (n≥3) hoặc RCOOR’ ( trong 2 gốc R, R’ là gốc no và gốc không no)
VD: HCOOCH=CH2, CH2=CHCOOCH3, CH2=C(CH)3COOCH3…
Este tạo bởi ancol đơn chức và axit đơn chức: RCOOR’ ( R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm). VD: CH3COOC2H5, CH2=CHCOOCH3, C6H5COOCH3…
Este tạo bởi ancol đa chức R’(OH)m với axit đơn chức RCOOH: CT chung: (RCOO)mR’ ( m là số nhó OH, m> 1)
VD: Este tạo bởi glixerol: C3H5(OH)3 với axit axetic CH3COOH có công thức là: (CH3COO)3C3H5
Este tạo bởi ancol đơn chức R’OH với axit đa chức R(COOH)n là: R(COOR’)n ( n là số nhóm COOH, n>1) VD: Este tạo bởi ancol etylic C2H5OH với axit ađipic HOOC(CH2)4COOH là (CH2)4(COOC2H5)2
Este tạo bởi ancol đa chức R’(OH)m và axit đa chức R(COOH)n là: Rm(COO)m.nR’n VD: Este tạo bởi glixerol với axit ađipic là: [(CH2)4]3(COO)6(C3H5)2
2. Đồng phân và danh pháp:
a) Đồng phân: Số đồng phân Este : 2n2
CTPT Số đồng phân este
C2H4O2 1
Số đồng phân axit
1
Tổng đồng phân đơn chức
2
C3H6O2 2 C4H8O2 4
C5H10O2 8
1 3 Đều tác dụng với 2 6 kiềm (NaOH, KOH)
4 12
Este có đồng phân về mạch cacbon, đồng phân về nhóm chức axit cacboxylic đơn chức, đồng phân khác chức với anol, anđehit, xeton…
VD: ứng với công thức C4H8O2 + Đồng phân mạch Cacbon:
HCOOCH2CH2CH3 (1), HCOOCH(CH3)CH3 (2) , CH3COOC2H5 (3), C2H5COOCH3 (4) + Đồng phân về nhóm chức với axit: CH3CH2CH2COOH (5), CH3CH(CH3)COOH (6)
+ Đồng phân khác chức:
CH2=CHCH(OH)CH2OH (7) , HOCH2CH2CH2 CHO (8), CH3CH(OH)CH2CHO (9) CH3CH2CH(OH)CHO (10)…
Nhận xét: + Như vậy este C4H8O2 có 4 đồng phân cấu tạo: 1,2,3,4
1
Đi nhiều thì nhớ đường. làm nhiều thì quen cách!!!
+ Hợp chất hữu cơ đơn chức C4H8O2 có 6 đồng phân: 1,2,3,4,5,6
+ Hợp chất hữu cơ C4H8O2 có rất nhiều đồng phân ( 16 đồng phân) b) Danh pháp :
Tên của este= Tên gốc hidđrocacbon R’ + Tên anion gốc axit ( đuôi “at”)
STT Công thức của este 1 HCOOCH3
2 CH3COOCH3 3 CH3COOC2H5 4 C2H5COOCH3
5 HCOOCH2CH2CH3 6 HCOOCH(CH3)CH3 7 HCOOC6H5
8 C6H5COOC2H5
9 CH2=CHCOOCH3 10 CH3COOCH=CH2 11 CH2=C(CH3)COOCH3
12 CH3COOCH2C6H5
Tên gọi Metyl fomat Metyl axetat Etyl axetat
Metyl propionat Propyl fomat Isopropyl fomat Phenyl fomat Etyl benzoat Metyl acrylat Vinyl axetat Metyl metacrylat
Benzyl axetat
3. Tính chất vật lí của este:
Este thường là chất lỏng hoặc chất rắn, không tan trong nước thường nhẹ hơn nước, có mùi thơm đặc trưng, dễ chịu
Các este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử cacbon hoặc cùng PTK vì giữa các phân tử este không có liên kết hiđro
Đặc điểm của este là có mùi thơm dễ chịu, giống mùi quả chin. Thí dụ Etyl Fomiat có mùi quả táo, isomul axetat có mùi chuối chin, amyl propinat có mùi dứa chin…
Một số este có mùi thơm tinh dầu hoa quả được sử dụng trong công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm, dược phẩm:
Tên este Mùi thơm Phương trình điều chế từ ancol và axit Benzyl axetat Mùi hoa nhài CH3COOH + C6H5CH3OH H2SO4đ CH3COOC6H5CH3 + H2O Etyl fomiat Mùi đào chin HCOOH + C2H5OH H2SO4đ HCOOC2H5 + H2O
Amyl axetat Mùi dầu chuối CH3COOH + CH3[CH2]4OH H2SO4đ CH3COO[CH2]4CH3 + H2O
Isoamyl axetat
Isobutyl propionat
Mùi chuối chin
Mùi ancol rum
CH3COOH + CH3CH(CH3)CH2CH2OH H2SO4đ CH3COOCH2CH2CH(CH3)CH3 + H2O
CH3CH2COOH + CH3CH(CH3)CH2OH H2SO4đ CH3CH2COOCH2CH(CH3)CH3 + H2O
Metyl salixylat Mùi dầu gió CH3OH + HOC6H4COOH H2SO4đ HOC6H4 COOCH3 + H2O Metyl 2amino Mùi hoa cam CH3OH + H2NC6H4COOH H2SO4đ H2HC6H4COOCH3 + H2O benzoat
Metyl fomiat Mùi táo CH3OH + HCOOH H2SO4đ HCOOCH3 + H2O Butyl butirat Mùi dứa CH3[CH2]3OH + CH3CH2CH2COOH H2SO4đ
CH3CH2CH2COO[CH2]3CH3 + H2O Geranyl axetat Mùi hoa hồng CH3COOH + C10H17OH H2SO4đ CH3COOC10H17 + H2O
2
Đi nhiều thì nhớ đường. làm nhiều thì quen cách!!!
4. Tính chất hóa học
a) Tính chất chung của este: Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit và kiềm
Thủy phân este trong môi trường axit: Phản ứng thuận nghịch, sản phẩm là axit và ancol:
CH3COOC2H5 + H2O H+, to CH3COOH + C2H5OH
Thủy phân este trong môi trường kiềm( Phản ứng xà phòng hóa) : Phản ứng một chiều, sản phẩm là muối và ancol
CH3COOC2H5 + NaOH to
Etyl axetat * Chú ý:
CH3COONa
Natri axetat
+ C2H5OH
ancol etylic
Một số phản ứng thủy phân đặc biệt:
* Este có dạng HCOOR’ : có phản ứng tráng gương (HCOOR’ 2Ag)
* Este RCOOCH=CHR’ : RCOOCH=CHR’ + H2O to RCOOH + R’CH2CHO (andehit)
RCOOCH=CHR’ + NaOH RCOONa + R’CH2CHO
* Este RCOOC6H5 RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O Cách xác định số nhóm chức este: ( trừ trường hợp là este dạng RCOOC6H5)
Số nhóm chức este = Số mol NaOH ( hoặc KOH) Số mol este
Phản ứng cháy:
CnH2nO2 + (3n2)/2O2 nCO2 + nH2O Số mol H2O = Số mol CO2 este no, đơn chức
b) Tính chất riêng của este
Các este của axit fomic có tính chất như anđehit: Phản ứng cộng H2, làm mất màu dung dịch Br2, có phản ứng tráng gương với dd AgNO3/NH3, khử Cu(OH)2 thành Cu2O…
Phản ứng tráng gương xảy ra ở các este fomiat khi phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3
HOOCCH3 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O t0 NH4OCOOCH3 + 2Ag + 2 NH4NO3
H C O C2H5 + Ag2O
O
NH3 t0
2Ag + CO2 + C2H5OH
HOOCCH2CH3 + Br2 + H2O t0 OHCOOC2H5 + 2HBr
HOOCCH(CH3)CH3 + Cu(OH)2 + NaOH t0 Na2CO3 + HO CH(CH3)CH3 +Cu2O + 3H2O Phản ứng tạo hai muối: xảy ra ở các este phenyl khi phản ứng với dung dịch NaOH.
CH3 COOC6H5 + 2NaOH t0 CH3COONa + C6H5ONa + H2O
Phản ứng tạo axit và anđehit: xảy ra ở các este vinyl khi thủy phân
CH3 COO CH = CH2 + H2O H+ ,t0 CH3COOH + CH3CHO
Các este của axit fomic có tính chất như anđehit: Phản ứng cộng H2, làm mất màu dung dịch Br2, có phản ứng tráng gương với dd AgNO3/NH3, khử Cu(OH)2 thành Cu2O…
3
Đi nhiều thì nhớ đường. làm nhiều thì quen cách!!!
Các este có gốc không no có tính chất giống anken: Phản ứng cộng( H2, halogen, HX…), phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa…
VD: CH2=CHCOOCH3 + H2 Ni, to CH3CH2COOCH3 CH2=CHCOOH + Br2 CH2BrCHBrCOOCH3
nCH3COOCH=CH2 to, xt, P CHCH2 OOCCH3 n
Vinyl axetat Poli(vinyl axetat)
5. Điều chế
a) Phương pháp chung: Dùng phản ứng este hóa giữa ancol và axit cacboxylic
CH3COOH + C2H5OH H+, to CH3COOC2H5 + H2O
b) Phương pháp riêng:
Các este có dạng RCOOCH=CH2 không điều chế bằng pư este hóa mà dùng phản ứng riêng. VD: CH3COOH + CHCH xt, to CH3COOCH=CH2
Các este của phenol không điều chế được bằng phản ứng của phenol với axit mà dùng phản ứng: (CH3CO)2O + C6H5OH CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhiđrit axetic phenol phenyl axetat 6. Ứng dụng
Trong công nghiệp thực phẩm, một số este có mùi thơm hoa quả, không độc, được dung để tăng them hương vị cho bánh kẹo, nước giải khát…
Trong công nghiệp mỹ phẩm, một số este có mùi thơm hấp dẫn được pha vào nước hoa, xà phòng thơm, kem bôi…
Nhiều este có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ nên được dùng đẻ pha sơn. Một số este là nguyên liệu để sản xuất sợi tổng hợp, thuỷ tinh hữu cơ
II Lipit
1. Khái niệm: Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống của động thực vật, không tan trong nước nhưng tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ete, clofrom, xăng…
Lipit gồm: Chất béo, sáp, steroit, photpholipit… 2. Chất béo
a) Khái niệm: Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol.
Axit béo Chất béo
C17H35COOH
C17H33COOH
axit stearic
axit oleic
(C17H35COO)3C3H5
+ glixerol [C3H5(OH)3] (C17H33COO)3C3H5
tristearin
triolein
C15H31COOH
axit panmitic
3H2O
(C15H31COO)3C3H5
tripanmitin
Khi thuỷ phân lipit (chất béo) người ta thu được glixerol và các axit cacboxylic (còn gọi là axit béo). Mặt khác, khi đun nóng glixerol với các axit béo, lại thu được lipit. Vậy lipit (chất béo) là este của glixerol với các axit béo.
Công thức cấu tạo phân tử của lipit có thể viết: (RCOO)3C3H5
Trong phân tử lipit, gốc ancol phải là glixerin, gốc axit béo có thể khác nhau. Các axit béo là axit no hoặc không no.
+ Glixerol là ancol đa chức có công thức: C3H5(OH)3
+ Axit béo là những axit đơn chức, mạch không phân nhánh, có số C chẵn ( từ 12 24 nguyên tử C)
Một số axit béo thường gặp: CH3[CH2]16COOH hay C17H35COOH : Axit stearic CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH hay C17H33COOH : Axit oleic
CH3[CH2]14COOH hay C15H31COOH : Axit panmitic C17H31COOH hay CH3 – (CH2)4 – CH = CH – CH2 – CH – CH – (CH2)7 – COOH
Axit linoleic
4
Đi nhiều thì nhớ đường. làm nhiều thì quen cách!!!
Vậy công thức chung của chất béo là:
R1COOCH2
R2COOCH hay (RCOO)3C3H5 R3COOCH2
Trong đó R, R1, R2, R3 là các gốc hiđrocacbon giống hoặc khác nhau
VD: (C17H35COO)3C3H5 (C17H33COO)3C3H5
(C15H31COO)3C3H5 (C17H31COO)3C3H5
b) Tính chất vật lý
Tristearoylglixerol ( Tristearin) Trioleorylglixerol ( Triolein)
Tripanmitoylglixerol ( Tripanmitin) Trilinoleorylglixerol ( Trilinolein)
Là chất lỏng hoặc rắn, không tan trong nước, nhẹ hơn nước: Chất béo lỏng chứa các gốc axit béo chưa no( gồm dầu thực vật: dầu lạc, vừng, đậu nành, ôliu…), chất béo rắn chứa các gốc axit béo no ( gồm mỡ động vật: mỡ lợn, dê, bò, cừu…)
Dầu mỡ để lâu thường có mùi hôi, khét khó chịu gọi là hiện tượng bị ôi: Nguyên nhân là do liên kết đôi C=C trong gốc axit không no của chất béo bị oxi hóa chậm trong không khí tạo thành peoxit, chất này phân hủy cho các anđehit có mùi khó chịu. Dầu mỡ sau khi rán cũng bị oxi hóa thành anđehit, sử dụng các loại dầu mỡ này không đảm bảo vệ sinh an toàn thực phẩm.
c) Tính chất hóa học: tương tự như este
Thủy phân este trong môi trường axit thu được các axit béo và glixerol: Tương tự các este khác, tính chất hoá học quan trọng nhất của lipit là phản ứng thuỷ phân.Có thể đun nóng lipit với nước có xúc tác, hoặc đun nóng lipit với nước trong nồi kín ở áp suất cao (25at) và nhiệt độ cao (220oC):Phản ứng trên có đặc điểm thuận nghịch
chất béo + H2O H2SO4đ axit béo + glixerol
(RCOO)3C3H5 + 3H2O H 3RCOOH + C3H5(OH)3
(C17H35COO)3C3H5 + 3H2O tristearin
H+, to
3C17H35COOH axit stearic
+ C3H5(OH)3 glixerol
Thủy phân chất béo trong môi trường kiềm( Phản ứng xà phòng hóa) thu được muối của axit béo (xà phòng) và glixerol. Nếu đun nóng chất béo với dung dich kiềm sẽ thu được glixerin và hỗn hợp muối natri của các axit béo (gọi la xà phòng). Phản ưng xảy ra nhanh hơn và một chiều
chất béo + NaOH to muối của axit béo + glixerol
(RCOO)3C3H5 + 3NaOH H 3RCOONa + C3H5(OH)3
(C15H31COO)3C3H5 + 3NaOH tripanmitin
to 3C15H31COONa + Natri panmitat
( Dùng làm xà phòng)
C3H5(OH)3 glixerol
Phản ứng cộng H2 của chất béo lỏng: Đun nóng hỗn hợp lipit lỏng, có bột Ni xúc tác, trong nồi kín và dẫn vào đó dòng khí hidro có áp suất cao sẽ xảy ra hiện tưọng phản ứng cộng hidro vào gốc axit béo không no.
Kết quả là sau phản ứng thu được lipit ở trạng thái rắn. Phương pháp này được dung trong công nghiệp để biến một số dầu thành mỡ rắn, hoặc bơ nhân tạo có gí trị sử dụng cao hơn.
(C17H33COO)3C3H5 + 3H2 Ni, to (C17H35COO)3C3H5 Triolein tristearin
Chất béo lỏng chứa gốc HC không no (dầu) + H2 Ni,to chất béo rắn chứa gốc HC no (mỡ)
triolein (C17H33COO)3C3H5 + 3H2 Ni,to
M= 884
(C17H35COO)3C3H5 tristearin
M= 890
LƯU Ý : Cho n axit béo tác dụng với glixerol thì số trieste thu được là: n2(n 1)
2 axit béo 6 trieste ; 3 axit béo 18 trieste Chú ý:
Chỉ số axit là số miligam KOH dùng để trung hoà axit tự do có trong 1 gam chất béo.
5
...
- tailieumienphi.vn
nguon tai.lieu . vn