Xem mẫu

  1. PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP PHẦN DẪN XUẤT HALOGEN - ANCOL - PHENOL A. LƯU Ý CÁCH TRẢ LỜI TRẮC NGHIỆM Phản ứng tách nước của ancol Tạo anken: 170o H2 O + CnH2n+1OH CnH2n H2SO4 ,® c Æ Sản phẩm chính được xác định theo quy tắc Zaixep. Quy tắc Zaixep: Nhóm -OH ưu tiên tách ra cùng với H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh đ ể t ạo thành liên kết đôi C=C mang nhiều nhóm ankyl hơn. + Tạo ete: 140o ROR' H2O ROH R'OH + + H 2 SO 4 ,® c Æ 14 0o + H2O C2H5OC2H5 C2H5OH + C2H5OH H2SO4 ,® c Æ n(n + 1) (Với n loại ancol sẽ tạo ra loại ete, trong đó có n loại ete đối xứng) 2 • Đặc biệt: Riêng với etanol có khả năng tách nước tạo but-1,3- đien: Al2O3, ZnO + 2H2O 2C2H5OH CH2=CH- CH=CH2 + 2H2 450o Phản ứng oxi hóa: • Oxi hóa không hoàn toàn: Ancol bậc I bị oxi hóa thành anđehit: Cu RCH2OH + O2 RCHO + H2O o t Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton: Cu RC R' O2 R' R CH + + H2O o t O OH Ancol bậc III không bị oxi hóa 3n o CnH2n+1OH + O2 t → nCO2 + (n+1)H2O  • Oxi hóa hoàn toàn: 2 (Sản phẩm chính được xác định theo quy tắc Maccôpnhicôp) H2SO4,l CH3 CH3 CH (sản phẩm chính) CH2 CH CH3 + HOH OH
  2. Nhận biết ancol - Phân biệt các ancol có bậc khác nhau * Đun nóng với CuO (hoặc đốt nóng trên sợi dây đồng) Ancol bậc I bị oxi hóa thành anđehit (nhận biết sản phẩm tạo thành bằng phản ứng tráng bạc). Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton (sản phẩm tạo thành không tham gia phản ứng tráng bạc). Ancol bậc III không bị oxi hóa trong điều kiện trên. * Cũng có thể phân biệt các bậc của ancol bằng thuốc thử Luca là hỗn hợp c ủa HCl đ ậm đ ặc và ZnCl2 Ancol bậc III sẽ phản ứng ngay lập tức tạo ra dẫn xuất clo không tan trong nước. Ancol bậc II phản ứng chậm hơn, thường phải chờ ít phút mới tạo ra dẫn xuất clo. Ancol bậc một không cho dẫn xuất clo ở nhiệt độ phòng. Chú ý: Phenol không tác dụng trực tiếp với axit hữu cơ như ancol. Muốn điều chế este của phenol phải dùng clorua axit hoặc anhiđrit axit vì mật độ điện tích dương ở nhóm C=O lớn hơn axit và phản ứng đó được thực hiện trong môi trường kiềm Ví dụ C6H5OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH Một số lưu ý khi giải bài tập 1. Độ rượu: là số ml rượu nguyên chất có trong 100 ml dung dịch rượu Ví dụ: Trong 100 ml rượu 960 có chứa 96 ml rượu nguyên chất 2. Trong phản ứng ete hóa ancol đơn chức cần lưu ý n(n + 1) • Với n loại ancol sẽ tạo ra loại ete, trong đó có n loại ete đối xứng 2 1 • Số mol H2O tạo ra = tổng mol ete = tổng mol các ancol tham gia phản ứng 2 • Nếu các ete tạo ra có số mol bằng nhau thì các ancol tham gia phản ứng ete hóa có số mol như nhau 3. CTPT chung của ancol Ancol no đơn chức : CnH2n+1OH - Ancol no đa chức, mạch hở : CnH2n+2-a(OH)a (ancol bền nếu n ≥ a) - - Ancol không no chỉ bền khi -OH liên kết với C có liên kết đơn. Nếu -OH liên kết với C không no (của liên kết đôi, ba) thì ancol không bền và bị chuyển hóa ngay thành anđehit hoặc xeton - Trong ancol no, đa chức mỗi nhóm -OH chỉ liên kết trên mỗi cacbon. Nếu nhiều nhóm -OH cùng liên kết trên một nguyên tử cacbon thì phân tử ancol tự tách nước để tạo thành anđehit, xeton hoặc axit. 4. CTTQ của phenol đơn chức, gốc hiđrocacbon liên kết với nhân benzen là gốc hiđrocacbon no : CnH2n-7OH (n ≥ 6) 5. Phân biệt phenol và rượu Phenol có thể tan trong dung dịch kiềm tạo thành dung dịch trong suốt. Phenol tạo kết tủa trắng (2,4,6-tribromphenol) với dung dịch nước brom.
  3. x R(ONa) x + H 2 (1) R(OH)x + xNa 2 1. Nhận xột: x * n H2 = n ancol 2 1 x=2 n H2 = n ancol +) x = 1 n H2 = n ancol +) 2 1 n ancol thỡ đó là ancol đơn chức. Cũn n H 2 = n ancol thỡ đó là Như vậy nếu n H 2 = 2 ancol 2 chức, nếu là hỗn hợp các ancol thỡ đó là hỗn hợp các ancol 2 chức hoặc có 1 ancol đơn chức và ancol cũn lại cú số nhúm chức lớn hơn 2. +) Nếu n H 2 n ancol thỡ đó là ancol đa chức. 1 +) Nếu hỗn hợp 2 ancol mà n H2 > n ancol thỡ cú 1 ancol đơn chức. 2 2. Chỳ ý - Nếu cho ancol tỏc dụng với Na thỡ chỉ xảy ra phản ứng (1). - Nếu cho dung dịch ancol tỏc dụng với Na thỡ ngoài (1) cũn xảy ra phản ứng giữa nước với Na. Hai phản ứng này xảy ra đồng thời. - Theo Định luật bảo toàn khối lượng: mancol + mNa ban đầu = mchất rắn sau phản ứng + mH2 - Cỏc cụng thức tổng quỏt của một số ancol cần nhớ: + Ancol no, đơn chức : CnH2n+1OH. + Ancol đơn chức : R-OH hoặc CnH2n+1-2kOH. + Ancol đơn chức chứa 1 nối đôi : CnH2n-1OH. + Ancol đa chức bất kỡ : CnH2n+2-2k-x(OH)x. + Ancol no, đa chức : CnH2n+2-x(OH)x. - Nếu chất hữu cơ X chứa 3 nguyên tố C, H, O mà tác dụng được với Na hoặc K thỡ X chứa chức OH (của ancol hoặc phenol) hoặc chứa chức COOH (của axit). Nhưng nếu X không tác dụng với dung dịch kiềm thỡ X là ancol.
nguon tai.lieu . vn