Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu tổng hợp và chuyển hóa một số hợp chất 2-amino-4-aryl-4h-chromen-3-cacbonitril thế

ĐẠIHỌCQUỐCGIAHÀNỘI TRƯỜNGĐẠIHỌCKHOAHỌCTỰNHIÊN ­­­­­­­­­­­­­­ LêTrầnTiệp NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VÀ CHUYỂN HÓA MỘT SỐ HỢP CHẤT 2­AMINO­4­ARYL­4H­CHROMEN­3­ CACBONITRIL THẾ LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC HÀ NỘI – 2015 ĐẠIHỌCQUỐCGIAHÀNỘI TRƯỜNGĐẠIHỌCKHOAHỌCTỰNHIÊN ­­­­­­­­­­­­­­­ 1 LêTrầnTiệp LỜI CẢM ƠN Với lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc em xin chân thành cảm ơn PGS. TS. Nguyễn Đình Thành và NCS. ThS. Đỗ Sơn Hải đã giao đề tài, tận tình hướng dẫn em trong suốt thời gian thực hiện khóa luận. Em xin chân thành cảm ơn các thầy cô khoa Hóa học và các thầy cô trong bộ môn Hóa Hữu Cơ đã giúp đỡ em trong quá trình thực hiện khóa luận. Em cũng xin cảm ơn các anh chị, các bạn sinh viên K56, các em sinh viên phòng Tổng Hợp Hữu Cơ I đã động viên, trao đổi và giúp đỡ em trong suốt thời gian thực hiện khóa luận này. Hà Nội, ngày 1 tháng 11 năm 2015 Học viên Lê Trần Tiệp 2 IL – Ion liquid DMSO­d6 1H­NMR hạt nhân proton). 13C­NMR CÁC KÍ HIỆU VIẾT TẮT : Chất lỏng ion : Dimethyl sunfoxyd được deuteri hóa : 1H­Nuclear Magnetic Resonance (phổ cộng hưởng từ : 13C­Nuclear Magnetic Resonance (phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon­13) IR : Infrared Spectroscopy ( phổ hồng ngoại ) COSY : Correlation Spectroscopy phổ tương quan H­H MHBC : Heteronuclear Multiple Bond Coherence phổ tương quan dị hạt nhân qua nhiều liên kết Đnc : Nhiệt độ nóng chảy :Độ chuyển dịch hóa học 3 MỤC LỤC MỞ ĐẦU........................................................................................9 MỞ ĐẦU..........................................................................................................5 CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN............................................................................7 1.1.TỔNG QUAN VỀ CHẤT LỎNG ION............................................................7 1.2.TỔNG QUAN VỀ CHROMEN.......................................................................8 CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM.....................................................................19 2.1.TỔNG HỢP CHẤT LỎNG ION 2­HYDROXY ETHYLAMONI ACETAT .............................................................................................................................22 2.2.TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN XUẤT 2­AMINO­7­HYDROXY­4­PHENYL­ 4H­CHROMEN­3­CACBONITRIL....................................................................22 2.3.TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN XUẤT 3­AMINO­7­HYDROXY­4­PHENYL­ 1,4­DIHYDROCHROMENO[2,3­c]PYRAZOL..................................................25 2.5.TỔNG HỢP N­[(4­ARYL­7­HYDROXY ­1,4­ DIHYDROCHROMENO[2,3­C]PYRAZOL­3­YL)­1,2­O­ TRICLOROETHYLIDEN­­L­ARABINO­PENTODIALDO­1,4­ FURANOSE]IMIN.........................................................................................28 .........................................................................................................................29 Quy trình chung:..............................................................................................30 CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN..................................................34 KẾT LUẬN.....................................................................................................52 PHỤ LỤC........................................................................................................56 4 MỞ ĐẦU Ngày nay, cùng với sự phát triển của hóa học nói chung, hóa học về tổng hợp các hợp chất hữu cơ cũng đang ngày càng phát triển nhằm tạo ra các hợp chất phục vụ cho đời sống, đặc biệt là các chất có hoạt tính sinh học đối với cơ thể con người và động vật. Các hợp chất này ngày càng trở nên có ý nghĩa quan trọng khi nó đươc áp dụng vào lĩnh vực y học chữa bệnh cho con người và động vật. Trong thời gian gần đây chất lỏng ion đang được nhiều nhà hóa học chú ý nhiều hơn vì vừa có thể đóng vai trò như làm dung môi hữu cơ lại vừa có thể đóng vai trò như xúc tác cho các phản ứng hữu cơ. Bên cạnh đó còn rất nhiều ưu điểm như không gây cháy, khó bay hơi. . . Các hợp chất 4H­chromen được phân lập lần đầu tiên vào năm 1962 thông qua sự nhiệt phân 2­acetoxy­3,4­dihydro­2H­chromen. Chất này không bền, đặc biệt là trong không khí, bị chuyển hoá dễ dàng thành dihydropyran và ion pyryli tương ứng. Mặc dù bản thân các chromen có ý nghĩa nhỏ trong hóa học, song nhiều dẫn xuất của chúng là các phân tử sinh học quan trọng, chẳng hạn như các pyranoflavonoid. Từ lâu các hợp chất thuộc nhóm glycozit đã được biết đến với nhiều hoạt tính sinh học đáng quý: kháng virus viêm gan, HIV, chống ung thư…. Nước ta là một nước nhiệt đới gió mùa, quanh năm nắng lắm mưa nhiều, khí hậu rất thuận lợi cho sự phát triển của các loại vi khuẩn, virus và nấm gây bệnh. Lớp vỏ của các loại vi khuẩn, virus đều được cấu tạo từ glycoproteit mà thành phần của nó chủ yếu là oligo­hoặc polisaccarit . Theo lí thuyết các phần giống nhau hoặc tương tự nhau sẽ hoà tan dễ dàng trong nhau. Các hợp chất glycozit được gắn với các nhóm hoạt động sẽ dễ dàng xâm nhập vào vi khuẩn, virus nhờ có liên kết glycozit giống với vỏ của chúng từ đó tạo điều kiện thuận lợi cho sự tiêu diệt những vi khuẩn, virus này của các nhóm hoạt động có trong phân tử. Do đó việc nghiên cứu và tổng hợp các hợp chất glycozit mới và sàng lọc hoạt tính sinh học của chúng đang là vấn đề rất được quan tâm hiện nay. Để góp phần vào việc nghiên cứu hoá học của các chất lỏng ion cũng như nâng cao hoạt tính sinh học của các hợp chất chromen và monosaccarit, trong luận văn này tôi đã thực hiện một số nhiệm vụ chính sau: 5 ... - tailieumienphi.vn