Xem mẫu
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA LÁ CÂY ME RỪNG
PHYLLANTHUS EMBLICA
Giảng viên hướng dẫn : TS. Nguyễn Thị Ánh Tuyết
Sinh viên thực hiện : Nguyễn Ngọc Tín
Mã số sinh viên
: K38.201.124
Tp Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2016
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA LÁ CÂY ME RỪNG
PHYLLANTHUS EMBLICA
Giảng viên hướng dẫn : TS. Nguyễn Thị Ánh Tuyết
Sinh viên thực hiện : Nguyễn Ngọc Tín
Mã số sinh viên
: K38.201.124
Tp Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2016
Khóa luận tốt nghiệp
Nguyễn Ngọc Tín
LỜI CẢM ƠN
Nghiên cứu được thực hiện tại phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên, khoa Hóa học,
trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh.
Em xin chân thành cảm ơn cô Nguyễn Thị Ánh Tuyết đã tận tình hướng dẫn cũng như
giúp đỡ em trong quá trình thực hiện khóa luận tốt nghiệp này. Cô không chỉ hỗ trợ cho
em về mặt kiến thức khoa học cũng như kỹ năng mà còn truyền cho em niềm đam mê
nghiên cứu khoa học. Đó là hành trang quý báu cho em trên bước đường tương lai sau
này.
Em xin hết lòng cảm ơn quý Thầy Cô trong phòng hợp chất thiên nhiên nói riêng và
các Thầy Cô khoa Hóa học – trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh nói
chung. Các Thầy Cô đã tận tình hướng dẫn, giảng dạy, truyền thụ cho em nhiều kiến thức
khoa học quý báu trong suốt thời gian em học tại trường.
Em xin gửi lời cảm ơn đến các bạn trong phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên
Trường đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh đã tận tình trao đổi những kinh nghiệm
quý báu và tạo mọi điều kiện giúp đỡ em trong suốt quá trình thực hiện đề tài.
Khóa luận tốt nghiệp
Nguyễn Ngọc Tín
MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT
DANH MỤC CÁC BẢNG
DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ
DANH MỤC CÁC HÌNH
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
LỜI MỞ ĐẦU ................................................................................................................. 1
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN .......................................................................................... 2
1.1.ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT CỦA CÂY ME RỪNG .................................................. 2
1.1.1. Mô tả chung ...................................................................................................... 2
1.1.2. Vùng phân bố .................................................................................................... 2
1.2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH................................................................. 2
1.2.1. Dược tính theo y học cổ truyền ......................................................................... 2
1.2.2. Nghiên cứu về dược tính ................................................................................... 3
1.3. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC.......................................... 4
CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM ................................................................................... 14
2.1. HÓA CHẤT, THIẾT BỊ, PHƯƠNG PHÁP TIẾN HÀNH .................................. 14
2.1.1. Hóa chất .......................................................................................................... 14
2.1.2. Thiết bị ............................................................................................................ 14
2.1.3. Phương pháp tiến hành ................................................................................... 14
2.2. NGUYÊN LIỆU ................................................................................................... 15
2.2.1. Thu hái nguyên liệu ........................................................................................ 15
2.2.2. Xử lí mẫu nguyên liệu..................................................................................... 15
2.3. ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO............................................................................... 15
2.4. CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CAO HEXANE ........................ 16
2.4.1. Sắc ký cột silica gel trên cao hexane .............................................................. 16
2.4.2. Sắc ký cột trên phân đoạn H2 của bảng 2.1 .................................................... 17
2.4.3. Sắc ký cột trên phân đoạn H2.4 của bảng 2.2 ................................................. 17
2.5. CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CAO ETHYL ACETATE ....... 18
2.5.1. Sắc ký cột silica gel trên cao ethyl acetate...................................................... 18
2.5.2. Sắc ký cột trên phân đoạn EA4 của bảng 2.4 ................................................. 19
2.5.3. Sắc ký cột trên phân đoạn EA4.1 của bảng 2.5 .............................................. 19
CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN............................................................... 21
3.1. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT PEATC1................................................ 21
3.2. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT PHTC2 .................................................. 22
CHƯƠNG 4. KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT .................................................................. 24
4.1. KẾT LUẬN........................................................................................................... 24
4.2. ĐỀ XUẤT ............................................................................................................. 24
TÀI LIỆU THAM KHẢO
PHỤ LỤC
Khóa luận tốt nghiệp
Nguyễn Ngọc Tín
MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT
Ký hiệu,
chữ viết tắt
1
H-NMR
13
C-NMR
HSQC
Tiếng Anh
Proton (1) Nuclear Magnetic Resonance
Carbon (13) Nuclear Magnetic
Resonance
Heteronuclear Single Quantum
Correlation
HMBC
Heteronuclear Multiple Bond Coherence
s
d
t
dd
m
δ
J
ppm
RP-18
UV
Rf
EA
C
DCM
Me
H
AcOH
Ac
Glu
SKC
SKLM
g
mg
MHz
Hz
Singlet
Doublet
Triplet
Double of doublet
Multiplet
Chemical shift
Coupling constant
Part per million
Reversed Phase-18
Ultra Violet
Retention factor
Ethyl Acetate
Chloroform
Dichloromethane
Methanol
n-Hexane
Acetic acid
Acetone
Glucopyranosyl
gam
miligam
Mega Hertz
Hertz
Tiếng Việt
Phổ cộng hưởng từ hạt
nhân của proton (1)
Phổ cộng hưởng từ hạt
nhân của carbon (13)
Phổ tương tác dị hạt nhân
qua một liên kết
Phổ tương tác dị hạt nhân
qua nhiều liên kết
Mũi đơn
Mũi đôi
Mũi ba
Mũi đôi đôi
Mũi đa
Độ chuyển dịch hoá học
Hằng số ghép spin
Một phần một triệu
Pha đảo C-18
Tia cực tím
Etyl acetat
Cloroform
Diclorometan
Metanol
Hexan
Axit axetic
Aceton
Glucopyranosyl
Sắc ký cột
Sắc ký lớp mỏng
nguon tai.lieu . vn
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA LÁ CÂY ME RỪNG
PHYLLANTHUS EMBLICA
Giảng viên hướng dẫn : TS. Nguyễn Thị Ánh Tuyết
Sinh viên thực hiện : Nguyễn Ngọc Tín
Mã số sinh viên
: K38.201.124
Tp Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2016
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA LÁ CÂY ME RỪNG
PHYLLANTHUS EMBLICA
Giảng viên hướng dẫn : TS. Nguyễn Thị Ánh Tuyết
Sinh viên thực hiện : Nguyễn Ngọc Tín
Mã số sinh viên
: K38.201.124
Tp Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2016
Khóa luận tốt nghiệp
Nguyễn Ngọc Tín
LỜI CẢM ƠN
Nghiên cứu được thực hiện tại phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên, khoa Hóa học,
trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh.
Em xin chân thành cảm ơn cô Nguyễn Thị Ánh Tuyết đã tận tình hướng dẫn cũng như
giúp đỡ em trong quá trình thực hiện khóa luận tốt nghiệp này. Cô không chỉ hỗ trợ cho
em về mặt kiến thức khoa học cũng như kỹ năng mà còn truyền cho em niềm đam mê
nghiên cứu khoa học. Đó là hành trang quý báu cho em trên bước đường tương lai sau
này.
Em xin hết lòng cảm ơn quý Thầy Cô trong phòng hợp chất thiên nhiên nói riêng và
các Thầy Cô khoa Hóa học – trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh nói
chung. Các Thầy Cô đã tận tình hướng dẫn, giảng dạy, truyền thụ cho em nhiều kiến thức
khoa học quý báu trong suốt thời gian em học tại trường.
Em xin gửi lời cảm ơn đến các bạn trong phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên
Trường đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh đã tận tình trao đổi những kinh nghiệm
quý báu và tạo mọi điều kiện giúp đỡ em trong suốt quá trình thực hiện đề tài.
Khóa luận tốt nghiệp
Nguyễn Ngọc Tín
MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT
DANH MỤC CÁC BẢNG
DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ
DANH MỤC CÁC HÌNH
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
LỜI MỞ ĐẦU ................................................................................................................. 1
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN .......................................................................................... 2
1.1.ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT CỦA CÂY ME RỪNG .................................................. 2
1.1.1. Mô tả chung ...................................................................................................... 2
1.1.2. Vùng phân bố .................................................................................................... 2
1.2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH................................................................. 2
1.2.1. Dược tính theo y học cổ truyền ......................................................................... 2
1.2.2. Nghiên cứu về dược tính ................................................................................... 3
1.3. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC.......................................... 4
CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM ................................................................................... 14
2.1. HÓA CHẤT, THIẾT BỊ, PHƯƠNG PHÁP TIẾN HÀNH .................................. 14
2.1.1. Hóa chất .......................................................................................................... 14
2.1.2. Thiết bị ............................................................................................................ 14
2.1.3. Phương pháp tiến hành ................................................................................... 14
2.2. NGUYÊN LIỆU ................................................................................................... 15
2.2.1. Thu hái nguyên liệu ........................................................................................ 15
2.2.2. Xử lí mẫu nguyên liệu..................................................................................... 15
2.3. ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO............................................................................... 15
2.4. CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CAO HEXANE ........................ 16
2.4.1. Sắc ký cột silica gel trên cao hexane .............................................................. 16
2.4.2. Sắc ký cột trên phân đoạn H2 của bảng 2.1 .................................................... 17
2.4.3. Sắc ký cột trên phân đoạn H2.4 của bảng 2.2 ................................................. 17
2.5. CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CAO ETHYL ACETATE ....... 18
2.5.1. Sắc ký cột silica gel trên cao ethyl acetate...................................................... 18
2.5.2. Sắc ký cột trên phân đoạn EA4 của bảng 2.4 ................................................. 19
2.5.3. Sắc ký cột trên phân đoạn EA4.1 của bảng 2.5 .............................................. 19
CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN............................................................... 21
3.1. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT PEATC1................................................ 21
3.2. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT PHTC2 .................................................. 22
CHƯƠNG 4. KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT .................................................................. 24
4.1. KẾT LUẬN........................................................................................................... 24
4.2. ĐỀ XUẤT ............................................................................................................. 24
TÀI LIỆU THAM KHẢO
PHỤ LỤC
Khóa luận tốt nghiệp
Nguyễn Ngọc Tín
MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT
Ký hiệu,
chữ viết tắt
1
H-NMR
13
C-NMR
HSQC
Tiếng Anh
Proton (1) Nuclear Magnetic Resonance
Carbon (13) Nuclear Magnetic
Resonance
Heteronuclear Single Quantum
Correlation
HMBC
Heteronuclear Multiple Bond Coherence
s
d
t
dd
m
δ
J
ppm
RP-18
UV
Rf
EA
C
DCM
Me
H
AcOH
Ac
Glu
SKC
SKLM
g
mg
MHz
Hz
Singlet
Doublet
Triplet
Double of doublet
Multiplet
Chemical shift
Coupling constant
Part per million
Reversed Phase-18
Ultra Violet
Retention factor
Ethyl Acetate
Chloroform
Dichloromethane
Methanol
n-Hexane
Acetic acid
Acetone
Glucopyranosyl
gam
miligam
Mega Hertz
Hertz
Tiếng Việt
Phổ cộng hưởng từ hạt
nhân của proton (1)
Phổ cộng hưởng từ hạt
nhân của carbon (13)
Phổ tương tác dị hạt nhân
qua một liên kết
Phổ tương tác dị hạt nhân
qua nhiều liên kết
Mũi đơn
Mũi đôi
Mũi ba
Mũi đôi đôi
Mũi đa
Độ chuyển dịch hoá học
Hằng số ghép spin
Một phần một triệu
Pha đảo C-18
Tia cực tím
Etyl acetat
Cloroform
Diclorometan
Metanol
Hexan
Axit axetic
Aceton
Glucopyranosyl
Sắc ký cột
Sắc ký lớp mỏng