Xem mẫu
- GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
A. MỤC ĐÍCH YÊU CẦU
1. Kiến thức:
Học sinh biết :
Phân loại đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý của dẫn xuất halogen
Ứng dụng của dẫn xuất halogen
Học sinh hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen
2. Kĩ năng:
* Gọi tên theo công thức cấu tạo và ngược lại
* Vận dụng qui luật thế nguyên tử halogen bằng nhóm - OH , vận dụng được qui luật tác HX theo quy tắc Zaixep
B. CHUẨN BỊ
HS : Ôn lại kiến thức về bậc C, đồng phân cấu tạo, quy tắc gọi tên gốc chức, tên thay thế
GV: Bảng 9.1
Thí nghiệm CH3CH2Br tác dụng với KOH
- Hóa chất: Benzen, H2SO4đặc, HNO3 đặc, nước lạnh, dd Br2 trong CCl4.
- Dụng cụ: đũa thủy tinh, cặp ống nghiệm, ống nghiệm; Mô hình phân tử benzen
C. TIẾN TRÌNH LÊN LỚP
1. Ổn định lớp: Chào, kiểm tra sỉ số.
- GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
2. Kiểm tra bài cũ.
Nêu một số sản phẩm lấy từ dầu mỏ và cho biết chúng được tách ra bằng phương pháp nào ?
3. Giảng bài mới:
Hoạt động của Thầy và Trò Nội dung bài giảng
HĐ 1 I- ĐỊNH NGHĨA-PHÂN LOẠI-ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP
GV cho ví dụ 1- Định nghĩa
HS nêu khái niệm về dẫn xuất Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử hidrocacbon bằng các nguyên tử halogen đuợc dẫn xuất
halogen halogen của hidrocacbon
HĐ 2 2- Phân loại
HS tự phân loại * Theo halogen: dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot, dẫn xuất chứa đồng thời
vài halogen khác nhau
* Theo mạch C: dẫn xuất halogen no, dẫn xuất halogen không no, dẫn xuất halogen thơm
* Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen
3- Đồng phân và Idanh pháp II III CH3
HĐ 3 CH3CH2CH2Cl CH3-CH2CH-CH3 CH3-CH2-C-CH3
a) Đồng phân CH3 CH3
HS viết công thức cấu tạo các
đồng phân và gọi tên các đồng Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm chức
phân theo quy tắc đã học
b) Tên thông thường
- GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
CH3Cl (clorofom) CHBr3 (bromofom)
c) Tên gốc chức
Tên gốc hidrocacbon + halogenua
CH2Cl2 metylen clorua
CH2 = CHF vinyl florua
CH2 = CH-CH2Cl anlyl clorua
C6H5CH2Br benzyl bromua
d) Tên thay thế
Nguyên tử halogen là nhóm thế gắn vào mạch chính là hidrocacbon
Cl2CHCH3 1,1-dicloetan
ClCH2CH2Cl 1,2-dicloetan
Br
Br
1,2-dibrombenzen
HĐ 4 II- TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Làm bài tập 3 và rút ra nhận xét - Ở điều kiện thường các dẫn xuất halogen có phân tử nhỏ là chất khí (CH3F, CH3Cl, CH3Br);
về tính chất vật lý của dẫn xuất các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn thường ở thê lỏng (CH3I, CH2Cl2, CHCl3, CCl4);
- GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
halogen dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn ở thể rắn (CHI3, C6H6Cl6)
- Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi không phân
cực như hidrocacbon, ete
- Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao : CHCl3 (có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 có tác
HĐ 5
dụng diệt sâu bọ)
Làm bài tập 1 trang 177 SGK
HĐ 6 III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
GV nêu đặc điểm cấu tạo của dẫn 1- Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH
xuất halogen * Đun nóng dẫn xuất halogen với dung dịch kiềm tạo ancol
HS suy ra tính chất và viết các CH3CH2CH2Cl + OH- CH3CH2CH2OH + Cl-
phương trình phản ứng Dẫn xuất loại anlyl tác dụng với nước
RCH=CHCH2X + H2O RCH=CHCH2OH + HX
* Dẫn xuất loại phenyl halogenua không phản ứng với dung dịch kiềm ở nhiệt độ thường, kể cả
khi đun sôi, chỉ phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao
300oC
Cl + 2 NaOH ONa + NaCl + H2O
200 atm
Cơ chế phản ứng
HĐ 7
Tuỳ thuộc vào bản chất của dẫn xuất halogen và điều kiện tiến hành phản ứng, sự thế halogen có
GV cho biết cơ chế phản ứng thể xảy ra theo những cơ chế khác nhau
- GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
CH3 CH3
dung moâphaâ cöï
i n c
CH3 C Br CH3 C + + Br- (1)
CH3 CH3
Cacbocation sinh ra kết hợp với ion OH- tạo ancol
CH3 CH3
-
CH3 C + + OH CH3 C OH (2)
CH3 CH3
Giai đoạn (2) xảy ra nhanh và hoàn toàn
2- Phản ứng tách halogenua
o
ancol ,t
CH3CH2Br + KOH CH2 = CH2 + KBr + H2O
HĐ 8
Hướng của phản ứng tách hidro halogenua tuân theo quy tắc Zaixep
GV làm thí nghiệm
Quy tắc Zaixép
HS quan sát và viết các phương
trình phản ứng minh họa Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen tách ra cùng với H ở nguyên tử bên cạnh
có bậc cao hơn
GV nêu quy tắc
- GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
Gọi hai HS lên bảng viết phản
ứng với hai chất khác nhau
H CH 3CH=CHCH 3 (chính)
I
CH 2CHCHCH 3 KOH
Cả lớp nhận xét II a n c ol
H Br CH 2=CHCH 2CH 3 (phu ï
)
HĐ 9
GV làm thí nghiệm
3- Phản ứng với magie
ete khan
HS viết phương trình phản ứng CH3CH2Br + Mg CH3CH2MgBr
(etyl magie bromua)
Hợp chất cơ magie tác dụng nhanh với hợp chất có H linh động như nước, ancol và tác dụng
với khí cacbonic
2RMgX + 2H2O 2RH + MgX2 + Mg(OH)2
HĐ 10 IV- ỨNG DỤNG
HS sưu tầm và trình bày các mẫu 1- Làm dung môi
vật, tranh ảnh có liên quan đến CH2Cl2; CHCl3; CCl4 làm dung môi trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp
ứng dụng của dẫn xuất halogen
2- Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
Lưu ý việc dùng dẫn xuất halogen Dẫn xuất halogen của etilen, butadien là monome tổng hợp các polime quan trọng
và tác hại đến môi trường CH2=CHCl PVC
CF2=CF2 teflon
Hợp chất cơ magiê dùng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ để tạo ra các chất với gốc
hidrocacbon khác nhau
- GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
3- Các ứng dụng khác
Gây mê : CHCl3; ClBrCHCF3; Cl2CHCF2OCH3
Chất phòng trừ sâu bọ, kích thích thực vật sinh trưởng có chứa halogen (thường là clo)
4. Củng cố:
Làm bài tập 2 và 4 trang 177 SGK
5. Chuẩn bị bài mới:
Làm bài tập 3, 5, 6 trang 177SGK
- Soạn bài: Ancol
nguon tai.lieu . vn
