of x

Báo cáo Kết quả ban đầu về nghiên cứu thành phần hóa học cây lá ngón (Gelsemium elegans) của việt nam: Phần l – Phân lập và định cấu trúc các oxindol ancaloit

Đăng ngày | Thể loại: | Lần tải: 0 | Lần xem: 1 | Page: 6 | FileSize: 0.14 M | File type: PDF
1 lần xem

Báo cáo Kết quả ban đầu về nghiên cứu thành phần hóa học cây lá ngón (Gelsemium elegans) của việt nam: Phần l – Phân lập và định cấu trúc các oxindol ancaloit. Kết quả ban đầu về nghiên cứu thành phần hóa học cây lá ngón (Gelsemium elegans) của việt nam: Phần l – Phân lập và định cấu trúc các oxindol ancaloit. Cũng như những giáo án bài giảng khác được thành viên giới thiệu hoặc do tìm kiếm lại và chia sẽ lại cho các bạn với mục đích học tập , chúng tôi không thu tiền từ người dùng ,nếu phát hiện tài liệu phi phạm bản quyền hoặc vi phạm pháp luật xin thông báo cho website ,Ngoài giáo án bài giảng này, bạn có thể tải giáo án miễn phí phục vụ tham khảo Có tài liệu tải về mất font không xem được, có thể máy tính bạn không hỗ trợ font củ, bạn tải các font .vntime củ về cài sẽ xem được.

https://tailieumienphi.vn/doc/bao-cao-ke-t-qua-ban-da-u-ve-nghien-cu-u-tha-nh-pha-n-ho-a-ho-c-cay-la-ngo-n-gel-axb6tq.html

Nội dung

TLMP xin trân trọng giới thiệu đến mọi người thư viện Báo cáo Kết quả ban đầu về nghiên cứu thành phần hóa học cây lá ngón (Gelsemium elegans) của việt nam: Phần l – Phân lập và định cấu trúc các oxindol ancaloit.Để giới thiệu thêm cho các bạn nguồn tài liệu Luận Văn - Báo Cáo,Báo cáo khoa học giúp đỡ cho thư viện của mình.Trân trọng kính mời bạn đọc đang tìm cùng xem ,Thư viện Báo cáo Kết quả ban đầu về nghiên cứu thành phần hóa học cây lá ngón (Gelsemium elegans) của việt nam: Phần l – Phân lập và định cấu trúc các oxindol ancaloit trong chuyên mục ,Luận Văn - Báo Cáo,Báo cáo khoa học được chia sẽ bởi bạn baocaokhoahoc tới mọi người nhằm mục tiêu nghiên cứu , thư viện này đã đưa vào chủ đề Luận Văn - Báo Cáo,Báo cáo khoa học , có tổng cộng 6 page , thuộc file .PDF, cùng chủ đề còn có phương pháp cacbonat, phân cực điện hóa, hàm lượng chất khơi mào, nghiên cứu hóa học, công nghệ hóa học, hóa học đời sống, ,bạn có thể download free , hãy giới thiệu cho mọi người cùng học tập . Để tải file về, đọc giả click chuột nút download bên dưới
Kết quả ban đầu về nghiên cứu thành phần hóa học cây lá ngón (Gelsemium elegans) của việt nam: Phần l – Phân lập và định cấu trúc các oxindol ancaloit T¹p chÝ Hãa häc, T, cho biết thêm 42 (1), Tr, bên cạnh đó 99 - 104, 2004 KÕt qu¶ ban ®Çu vÒ nghiªn cøu thµnh phÇn hãa häc c©y l¸ ngãn (Gelsemium elegans) cña ViÖt Nam PhÇn I - Ph©n lËp vµ x¸c ®Þnh cÊu tróc c¸c oxindol ancaloit §Õn Tßa so¹n 21-11-2003 L¹i Kim Dung, TrÞnh ThÞ Thñy, TrÇn V¨n Sung, Ph¹m Gia §iÒn, Ph¹m ThÞ Ninh ViÖn Hãa häc, ViÖn Khoa häc v C«ng nghÖ ViÖt Nam Summary Chemical investigation of the leaves of Gelsemium elegans growing in Vietnam resulted in the isolation of the oxindol alkaloids: gelsemine, gelsevirine, humantenine and gelsenicine, cho biết thêm Their structures have been determined on the basis of the IR,
  1. T¹p chÝ Hãa häc, T. 42 (1), Tr. 99 - 104, 2004 KÕt qu¶ ban ®Çu vÒ nghiªn cøu thµnh phÇn hãa häc c©y l¸ ngãn (Gelsemium elegans) cña ViÖt Nam PhÇn I - Ph©n lËp vµ x¸c ®Þnh cÊu tróc c¸c oxindol ancaloit §Õn Tßa so¹n 21-11-2003 L¹i Kim Dung, TrÞnh ThÞ Thñy, TrÇn V¨n Sung, Ph¹m Gia §iÒn, Ph¹m ThÞ Ninh ViÖn Hãa häc, ViÖn Khoa häc v C«ng nghÖ ViÖt Nam Summary Chemical investigation of the leaves of Gelsemium elegans growing in Vietnam resulted in the isolation of the oxindol alkaloids: gelsemine, gelsevirine, humantenine and gelsenicine. Their structures have been determined on the basis of the IR, MS, 1H- and 13C- NMR spectroscopy. I - Më ®Çu h nh nghiªn cøu th nh phÇn hãa häc l¸ c©y L¸ ngãn thu h¸i t¹i L¹ng S¬n, chóng t«i ®* ph©n lËp Theo c¸c nh thùc vËt ViÖt Nam, chi L¸ v x¸c ®Þnh cÊu tróc cña c¸c hîp chÊt triterpen l ngãn ë n íc ta chØ cã mét lo i (Gelsemium axit ursonic v c¸c oxindol ancaloit cã cÊu tróc elegans, Benth.), thuéc hä M* tiÒn (Logania- hãa häc kh¸c nhau. B i n y tr×nh b y kÕt qu¶ ceae). C©y L¸ ngãn hay cßn ® îc gäi l Co nghiªn cøu ph©n lËp v x¸c ®Þnh cÊu tróc hãa ngãn, Thuèc rót ruét, §¹i tr ®¾ng hay §o¹n häc bèn hîp chÊt oxindol ancaloit l gelsemin tr êng th¶o l lo¹i c©y mäc leo kh¸ phæ biÕn ë (1), gelsevirin (2), humantenin (3) v gelsenixin miÒn rõng nói ViÖt Nam. C©y L¸ ngãn rÊt ®éc, (4). CÊu tróc hãa häc cña c¸c chÊt t¸ch ra ® îc ®èi víi chuét nh¾t tr¾ng liÒu ®éc LD50 l 200 x¸c ®Þnh b»ng c¸c ph ¬ng ph¸p phæ hång ngo¹i mg l¸ kh« / 1 kg chuét. V× vËy ng êi ta kh«ng (FT-IR), phæ khèi (EI-MS), phæ céng h ëng tõ hay dïng c©y n y l m thuèc m chØ dïng ®Ó tù h¹t nh©n (1H-, 13C-NMR) v so s¸nh víi c¸c t i tö hay víi môc ®Ých ®Çu ®éc. Ngo i ra, ë liÖu ®* c«ng bè. Trung Quèc hay dïng rÔ c©y n y ®Ó l m thuèc ch÷a hñi hay ch÷a bÖnh nÊm tãc. C©y L¸ ngãn II - KÕt qu¶ v& th¶o luËn ®* ® îc nhiÒu nh khoa häc trªn thÕ giíi nghiªn cøu vÒ th nh phÇn hãa häc. C¸c kÕt DÞch chiÕt metanol 85% cña l¸ c©y L¸ qu¶ nghiªn cøu cho thÊy c©y n y cã chøa ngãn sau khi lo¹i dung m«i d íi ¸p suÊt gi¶m, nhiÒu oxindol ancaloit cã cÊu tróc ®a d¹ng nh ® îc chiÕt lÇn l ît b»ng c¸c dung m«i n- gelsemin, gelmixin, kuminin, kuminidin.... hexan, etyl axetat v n-butanol. CÊt lo¹i dung GÇn ®©y, ng êi ta cßn t×m thÊy oxindol m«i thu ® îc c¸c cÆn dÞch chiÕt t ¬ng øng. Tõ ancaloit g¾n víi iridoit tõ c©y L¸ ngãn cña Th¸i cÆn dÞch chiÕt n-butanol axit hãa b»ng HCl Lan [1, 2]. Cho ®Õn nay ë trong n íc còng nh lo*ng v kiÒm hãa b»ng NaHCO3 sau ®ã chiÕt trªn thÕ giíi ch a thÊy cã c«ng bè n o vÒ th nh l¹i b»ng CHCl3, thu ® îc ancaloit tæng. Tõ cÆn phÇn hãa häc c©y L¸ ngãn cña ViÖt Nam. TiÕn ancaloit n y, b»ng s¾c ký cét th êng, s¾c ký 99
  2. cét nhanh (flash chromatography) v s¾c ký líp m«i thÝch hîp ®* ph©n lËp ® îc c¸c ancaloit 1, máng ®iÒu chÕ trªn silicagel víi c¸c hÖ dung 2, 3 v 4 s¹ch. 17 16 O H H 14 15 3 b 5 N4 9 8 7 6 20 10 21 2 19 11 1 18 13 12 Na O R 1: R= H Gelsemin 2: R= OCH3 Gesevirin 17 16 17 16 O 14 O 14 3 15 3 15 6 20 20 18 7 6 5 19 7 4 5 2 1 N 1 2 N 19 N O 18 N O 4 Me OMe 21 OMe 3: Humantenin 4: Gelsenixin B¶ng 1: Sè liÖu phæ 1H-NMR cña chÊt 1 - 4 [500 MHz, CDCl3, gi¸ trÞ (ppm), J (Hz)] H Gelsemin Gelsevirin Humantenin Gelsenixin (1) (2) (3) (4) 3 3,77 s 3,80 br s 3,62 d (7,4) 3,72 dd (4,5; 1,9) 5 3,49 s 3,41 d (0,7) 4,41 m 6ax 1,98 br s 2,02 s 2,65 m 6eq 2,37 dd (15,5; 2,0) 9 7,38 d (7,4) 7,45 d (7,3) 7,37 d (7,3) 7,53 d (7,5) 10 6,97 dt (7,6; 7;6; 7,06 dt (7,6; 7,6; 7,11 dt (7,6; 7,6; 7,06 dt (7,6; 7,6; 1,0) 0,7) 1,1) 1,0) 11 7,16 dt (7,6; 7,6; 7,29 dt (7,7; 7,7; 7,31 dt (7,6; 7,6; 7,25 dt (7,6; 7,6; 1,1) 0,8) 1,1) 1,1) 12 6,72 d (7,6) 6,95 d (7,7; 0,5) 7,01 d (7,7) 6,87 d (7,6) 14ax 2,81 dd (14,3;2,7) 2,83 dd (14,5; 2,9) 2,60 m 2,37 dd (15,5; 2,2) 14eq 1,98 br s 2,02 ddd (14,5; 1,69 q (6,7) 2,13 ddd (15,0; 5,5; 5,6; 2,8) 3,0) 15 2,30 m 2,31 m 2,28 m 2,71 d (9,0; 7,4) 100
  3. 16 2,45 d (8,3) 2,45 d (8,4) 2,33 m 2,45 m 17a 3,90 dd (11,1;1,6) 3,98 d (11,1;2,1) 4,19 dd (11,0; 1,0) 4,27 dd (10,0; 3,4) 17e 4,07 dd (11,1;1,6) 4,09 dd (11,1; 2,1) 4,05 dd (11,0; 5,3) 3,93 dd (10,0; 3,5) 18ax 5,07 dd (11,1;1.0) 4,97 dd (17,8; 1,1) 1,65 d (6,8), CH3 18-CH3 1,28 t (7,4) 18eq 4,93 dd (17,8;11,0) 5,14 dd (11,0; 1,2) 19 6,25 dd (17,8; 6,24 dd (17,8; 5,38 br q (6,8) 2,87 dd (17,0; 9,3) 10.9) 11,0) 2,40 dd (17,0; 7,5) 21exo 2,75 d (10,6) 2,77 d (10,4) 3,41 d (15,0) 21endo 2,37 d (10,5) 2,35 d (10,3) 3,33 d (15,0) NbMe 2,25 s 2,25 s 2,36 NaOMe 3,96 s 3,98 3,94 s N-H 9,25 13 B¶ng 2: Sè liÖu phæ C-NMR cña chÊt 1 - 4 [125 MHz, CDCl3, gi¸ trÞ (ppm)] C Gelsemin Gelsevirin Humantenin Gelsenicin (1) (2) (3) (4) 2 179,18 172,85 174,30 171,15 3 69,28 69,34 72,06 74,72 5 71,91 72,25 61,46 72,12 6 50,31 50,88 28,16 37,47 7 54,03 52,19 55,16 55,67 8 131,67 128,10 129,05 132,03 9 128,03 128,19 128,02 124,50 10 121,57 122,72 119,54 123,18 11 127,89 127,91 125,78 127,88 12 109,08 107,05 107,21 106,39 13 140,63 139,41 138,84 137,85 14 22,67 23,00 25,24 25,48 15 35,58 35,81 34,43 39,55 16 37,98 38,06 38,11 42,29 17 61,28 61,46 66,84 61,86 18 112,29 112,99 12,74 9,82 19 138,27 138,05 122,88 26,82 20 53,77 54,01 136,91 184,41 21 65,68 66,07 45,52 NbMe 40,50 40,61 42,43 NaOMe 63,07 63,28 63,16 Phæ hång ngo¹i cña c¸c ancaloit 1 - 4 ®Òu cã c¸c chÊt n y ë vïng tr êng cao t ¬ng ®èi phøc hÊp thô ®Æc tr ng cña nhãm cacbonyl ë 1710 cm-1. t¹p v× cã nhiÒu tÝn hiÖu cña c¸c proton no Phæ 1H-NMR ®Òu cã tÝn hiÖu cña 4 proton th¬m (aliphatic proton) bÞ che phñ lÉn nhau, cho thÊy c¹nh nhau ë trong kho¶ng 6,7 - 7,4 øng víi ®©y l c¸c oxindol ancaloit cã chøa hÖ vßng H-9, H-10, H-11 v H-12. Phæ 1H-NMR cña kh«ng no (aliphatic polycyclic) [2, 4]. KÕt luËn 101
  4. n y ® îc chøng minh thªm qua phæ 13C-NMR qua phæ NMR. So s¸nh phæ 1H- v 13C-NMR v phæ DEPT: phÝa tr êng thÊp cã tÝn hiÖu cña cña chÊt 2 víi chÊt 1, ta thÊy hai chÊt chØ cã sù nhãm cacbonyl ( 170-180, C-2), 4 nhãm CH thay ®æi ë nh©n indol: ( H 6,72, c 107,05, C- cña nh©n th¬m ( 106-132, C-9, C-10, C-11 v 12) v cã thªm mét nhãm metoxy ( H 3,96, c C-12). PhÝa tr êng cao h¬n l tÝn hiÖu cña 63,07). C¸c tÝn hiÖu cña hÖ vßng monoterpen nhãm OCH2 ( 61,3-66,8, C-17), Nb-CH2 ( ®Òu phï hîp víi phæ cña gelsemin. Qua ph©n 65,7-66,1, C-21) v cacbon vßng no ( 23,0- tÝch phæ v so s¸nh víi sè liÖu ®* c«ng bè trong 55,0). Phæ khèi va ch¹m electron (EI-MS) cña t i liÖu [2, 3], ®* x¸c ®Þnh ® îc cÊu tróc cña c¸c chÊt 1 - 4 ®Òu cã pÝc ion ph©n tö. chÊt 2 l gelsevirin hay cßn cã tªn l Na- Phæ khèi va ch¹m electron (EI-MS) cña metoxygelsemin. chÊt 1 cã pic ion ph©n tö ë m/z 322 [M]+ (40) Phæ EI-MS cña chÊt 3 cã pic ion ph©n tö (C20H22N2O2) v mét sè pic quan träng kh¸c ë m/z 354 (60) v mét sè pic quan träng kh¸c ë m/z 279 [M-43]+ (40), 251 [M-71]+ (20), 108 m/z 339 [M-15]+ (8), 323 [M-31]+ (100), 178 [M-214]+ (100). Pic m/z 120 [M-202]+ do t¹o [M-176]+ (10), 122 [M-232]+ (70). Phæ 1H- v th nh ion 1-metyl-3-vinylpyridinium. Phæ 1H- 13 C-NMR cña chÊt 3 cã nh©n oxindol gièng víi NMR cña chÊt 1 cã tÝn hiÖu cña 4 proton th¬m chÊt 1 v 2, nh ng l¹i cã dublet cña nhãm c¹nh nhau ë 7,38 - 6,72 v tÝn hiÖu cña nhãm metyl c¹nh nèi ®«i 1,65 (d, J = 6,80 Hz, H3- cacbonyl C179,16 (C-2) ë phæ 13C-NMR chøng 18), quartet cña vinyl proton 5,38 (q, J = 6,8 minh cho sù cã mÆt cña vßng oxindol. PhÝa Hz, H-19) v singulet cña nhãm N-CH 3 ë tr êng cao h¬n l tÝn hiÖu cña nhãm 2,36. Phæ 13C-NMR cña chÊt 3, cã tÝn hiÖu metylenoxy ( 61,28, C-17) v nhãm CH2-N ( cña nhãm CH2-N chuyÓn vÒ phÝa tr êng cao 65,68, C-21). Dublet kÐp cña vinyl proton ë h¬n ( 45,52, C-21) v nhãm metylenoxy 6,25 (H-19) v cÆp dublet ë 5,07 (Ha-18), chuyÓn vÒ phÝa tr êng thÊp h¬n so víi chÊt 1, 2 4,93 (Hb-18) cho thÊy ph©n tö cã nhãm =CH2 ë ( 66,84, C-17), cho thÊy ph©n tö chÊt 3 cã sù cuèi m¹ch. §iÒu n y ® îc kh¼ng ®Þnh thªm qua chuyÓn vÞ cña nèi ®«i ë m¹ch nh¸nh (C18-C20). tÝn hiÖu cña nhãm =CH2 ( C 112,29) trong phæ KÕt luËn n y ® îc kh¼ng ®Þnh qua tÝn hiÖu cña 13 C-NMR v phæ DEPT. Hai phæ n y còng cho nhãm =CH ( 122,88, C-19) v Cq c¹nh nèi ®«i biÕt ph©n tö cã 20 nguyªn tö cacbon trong ®ã ( 136,91, C-20). Phæ 13C-NMR v phæ DEPT cã: 1 nhãm CH3 ( 40,50, Nb-CH3), 4 nhãm còng cho biÕt chÊt 3 cã 21 nguyªn tö cacbon, CH2, 10 nhãm CH v 5 cacbon bËc bèn (Cq). trong ®ã cã 3 nhãm CH3, 4 nhãm CH2, 9 nhãm Qua ph©n tÝch phæ v so s¸nh víi sè liÖu ®* c«ng bè trong t i liÖu [2], ®* x¸c ®Þnh ® îc cÊu CH v 5 cacbon bËc 4 (Cq). Qua ph©n tÝch phæ tróc cña chÊt 1 l gelsemin. Gelsemin l mét v so s¸nh víi sè liÖu ®* c«ng bè trong t i liÖu ancaloit rÊt ®éc, ®Æc biÖt ®èi víi tim v t ¬ng [2, 4], ®* x¸c ®Þnh ® îc cÊu tróc cña chÊt 3 l ®èi phæ biÕn trong chi L¸ ngãn (Gelsemium). humantenin. ChÊt n y còng ®* ® îc t×m thÊy tõ c©y L¸ ngãn cña Th¸i Lan [2]. Phæ khèi EI-MS cña chÊt 2 cã sù ph©n m¶nh phï hîp víi chÊt 1, nh ng cã h¬n mét nhãm Phæ EI-MS cña chÊt 4 cã pic ion ph©n tö ë metoxy (OCH3), ® îc thÓ hiÖn qua pic ion ph©n m/z 326 (60) v mét sè pic kh¸c ë m/z 321 tö ë m/z 352 [M]+ (40) v mét sè pic kh¸c ë m/z [M-31]+ (90), 309 [M-17]+ (5), 295 [M-31]+ 321 [M-31]+ (90), 309 [M-43]+ (35), 291 [M-31- (100), 150 [M-176]+ (90), 122 [M-176-28]+ 30]+ (16), 278 [M-74]+, 108 [M-31-214]+(100). (100). Phæ 1H- v 13C-NMR cña chÊt 4 cã nh©n Pic m/z 323 [M-C2H5]+ (14), 292 [M-C2H5- oxindol phï hîp víi phæ cña chÊt 2 v 3, nh ng OCH3]+(14), 239 [M-82-31]+, 176 [M-176]+ t¹o kh«ng cã tÝn hiÖu cña vinyl proton (H-19) m th nh do cã sù chuyÓn d¹ng trans [2]. Pic m/z thay v o ®ã l tÝn hiÖu cña nhãm etyl ® îc thÊy 321 [M-OCH3]+ (90), 291 [M-OCH3-NO]+ (14), râ qua mét triplet ( 1,28, t, H3-18) v hai gîi ý cho thÊy nhãm metoxy g¾n víi nit¬ cña dublet cña dublet ë 2,87 v 2,40 (Ha-19; nh©n indol. KÕt luËn n y ® îc kh¼ng ®Þnh thªm Hb-19). Phæ 13C-NMR v DEPT cho thÊy ph©n 102
  5. tö cña chÊt 4 cã 19 nguyªn tö cacbon, trong ®ã 2. Xö lý mÉu thùc vËt v ph!¬ng ph¸p chiÕt cã 2 nhãm CH3, 4 nhãm CH2, 8 nhãm CH v 5 MÉu c©y L¸ ngãn ® îc thu h¸i v o th¸ng 8 cacbon bËc 4 (Cq). Phæ 13C-NMR cña chÊt 4 ë n¨m 2000 t¹i §ång V¨n, L¹ng S¬n. Tªn c©y do phÝa tr êng thÊp, ngo i tÝn hiÖu cña nhãm TS. Ng« V¨n Tr¹i x¸c ®Þnh, tiªu b¶n sè 2199 cacbonyl ë C 171,45 (C-2) cßn cã tÝn hiÖu cña ® îc l u t¹i ViÖn D îc liÖu, H Néi. 600 g L¸ nhãm -C=N ë C 184,41 (C-20); phÝa tr êng cao ngãn kh« ® îc ng©m chiÕt víi dung dÞch cã tÝn hiÖu cña nhãm metyl ë 9,82 (C-18), MeOH / H2O (85 : 15). DÞch chiÕt ® îc lo¹i bít metylen ë 26,82 (C-19) v tÝn hiÖu cña nhãm dung m«i d íi ¸p suÊt gi¶m, sau ®ã chiÕt lÇn metoxy ë 63,16 (Na-OCH3). Qua ph©n tÝch l ît víi n-hexan, EtOAc, v n-butanol. Lo¹i phæ v so s¸nh víi chÊt 2 v 3, ®* x¸c ®Þnh dung m«i thu ® îc 3,5 g, 12 g v 15,4 g cÆn ® îc cÊu tróc cña chÊt 4 l gelsenixin. DÉn xuÊt dÞch chiÕt t ¬ng øng. Hßa tan cÆn dÞch chiÕt n- 19-oxo-gelsenixin còng ® îc t×m thÊy tõ c©y BuOH b»ng dung dÞch axit HCl (5%), läc bá L¸ ngãn cña Th¸i Lan [2]. Ng êi ta ®* x¸c ®Þnh phÇn kh«ng tan, dÞch axit ® îc kiÒm hãa b»ng ® îc cÊu h×nh tuyÖt ®èi cña gelsenixin b»ng NaHCO3 v chiÕt l¹i b»ng CHCl3 (4 lÇn). CÊt nhiÔu x¹ tia X (X-ray) v phæ nhÞ s¾c trßn lo¹i CHCl3 d íi ¸p suÊt gi¶m thu ® îc 2,1 g (CD). ancaloit tæng (h m l îng 0,035% so víi l¸ Mét ®iÒu lý thó l , dùa v o kÕt qu¶ nghiªn kh«). 2,1 g cÆn ancaloit ® îc ph©n t¸ch b»ng cøu cÊu tróc hãa häc c¸c monoterpen indol SKC trªn silicagel, dung m«i gi¶i hÊp: ancaloit ® îc ph©n lËp tõ chi L¸ ngãn, c¸c nh CHCl3/MeOH (98 : 2 80 : 20) thu ® îc 43 khoa häc NhËt B¶n v Th¸i Lan ®* ® a ra gi¶ ph©n ®o¹n (100 ml / ph©n ®o¹n). C¸c ph©n ®o¹n thuyÕt qu¸ tr×nh sinh tæng hîp c¸c Gelsemium cã s¾c ký líp máng gÇn nhau ® îc gép l¹i ancaloit. CÊu tróc cña c¸c ancaloit n y ®* ® îc th nh 7 phÇn chÝnh (F-1 - F-7). C¸c ph©n ®o¹n ® a ra mét c¸ch ®éc lËp dùa trªn c¬ së ph¸t ® îc tinh chÕ tiÕp b»ng s¾c ký cét nhanh trªn sinh sinh häc v kÕt hîp víi phæ khèi v phæ silicagel, hoÆc s¾c ký líp máng ®iÒu chÕ víi céng h ëng tõ h¹t nh©n ph©n gi¶i cao mét chiÒu c¸c hÖ dung m«i thÝch hîp thu ® îc c¸c v hai chiÒu. TÊt c¶ c¸c ph ¬ng ph¸p tho¸i biÕn ancaloit 1-4 s¹ch. th«ng th êng nh»m x¸c ®Þnh cÊu tróc cña Gelsemin (1): ChÊt dÇu, ®nc. 1780C, ® îc t¸ch Gelsemium ancaloit ®Òu kh«ng th nh c«ng. ra tõ ph©n ®o¹n F-4 b»ng s¾c ký cét nhanh trªn silicagel, dung m«i CHCl3 / MeOH (95 : 5). H m III - Thùc NghiÖm l îng: 0,013% (so víi nguyªn liÖu kh«). Rf = 1. Hãa chÊt v thiÕt bÞ 0,52, dung m«i CHCl3 / MeOH (90 : 10). Phæ Phæ céng h ëng tõ h¹t nh©n ®o trªn m¸y hång ngo¹i ( *KBr cm-1): 3249,3; 2921,7 (N-H); Bruker Avance 500 MHz t¹i ViÖn Hãa häc: §é 1709,6 (C=O); 1618,4; 1473,1; 1231,0; 1097,1; 909,1; 735. Phæ khèi EI-MS (70 eV) m/z (%): dÞch chuyÓn ho¸ häc ( ) ® îc tÝnh theo ppm, 322 [M]+ (40), 279 (40), 251 (20), 146 (15), 134 tetramethylsilan (TMS) cho 1H-NMR hoÆc tÝn (16), 120 (15), 108 (100), 93 (8), 77 (10). Phæ 1H- v hiÖu dung m«i CDCl3 cho 13C-NMR ® îc dïng 13 C-NMR: B¶ng 1 v 2. l m néi chuÈn, h»ng sè t ¬ng t¸c (J) tÝnh b»ng Hz. Phæ khèi EI-MS ghi trªn m¸y Hewlett Gelsevirin (2): ChÊt bét m u tr¾ng, ®nc. 2450C Packard 5989B MS Engine víi n¨ng l îng ion ® îc t¸ch ra tõ ph©n ®o¹n F-3, b»ng s¾c ký líp ho¸ 70 eV t¹i ViÖn Hãa häc. §iÓm ch¶y ®o trªn máng ®iÒu chÕ, h m l îng 0,0013%. Rf = 0,40, m¸y BOTIUS (Heiztisch Mikroskop) t¹i ViÖn CHCl3 / MeOH (95 : 5). Phæ hång ngo¹i ( *KBr Ho¸ Häc. S¾c ký líp máng ph©n tÝch cm-1): 2930,0; 2247,9; 1732,9 (C=O); 1625,9; (SKLMPT) ® îc tiÕn h nh trªn b¶n máng 1472,1; 1331,7; 1084,3; 917,1; 756,6. Phæ khèi nh«m silicagel Merck 60F245 tr¸ng s½n, ®é d y EI-MS (70 eV) m/z (%): 352 [M]+(40), 321 0,2 mm. Silicagel cì h¹t 0,040 - 0,063 mm ® îc (90), 309 (25), 291 (12), 278 (12), 250 (10), 108 dïng cho s¾c ký cét. (100). Phæ 1H- v 13C-NMR: B¶ng 1 v 2. 103
  6. Humantenin (3): ChÊt v« ®Þnh h×nh mÇu n©u, Chóng t«i xin ch©n th=nh c¸m ¬n TS Ng« thu ® îc tõ ph©n ®o¹n F-2; Rf = 0,50, CHCl3 / V¨n Tr¹i (ViÖn DCîc liÖu, H= Néi) vÒ viÖc thu MeOH (95 : 5), h m l îng 0,0028%. Phæ hång h¸i v= x¸c ®Þnh mÉu thùc vËt. ngo¹i ( *KBr cm-1): 2929,2; 1719,6 (C=O); 1614,6; 1461,5; 1326,5; 1116,4; 912,4; 747,3. T&i liÖu tham kh¶o Phæ khèi EI-MS (70 eV) m/z (%): 354 [M]+ 1. §ç TÊt Lîi (1991). Nh÷ng C©y thuèc v VÞ (100), 339 [M-15]+ (8), 323 [M-31]+ (100), 308 thuèc ViÖt Nam. Nh xuÊt b¶n Khoa häc v (6), 178 (12), 122 (80). Phæ 1H v 13C-NMR: Kü thuËt, H Néi, Tr. 366. B¶ng 1 v 2. 2. Dhavadee Ponlux, Sumphan Wongseripipanata, Gelsenixin (4): ChÊt dÇu, ® îc t¸ch ra tõ ph©n Sanan Subhadhirasakul, Hiromitsu Takay- ®o¹n F-1 b»ng s¾c ký cét nhanh trªn silicagel, yama, Masaki Yokota, Koreharu Ogata dung m«i CHCl3 / MeOH (98 : 2), h m l îng (1988). Tetrahedron, Vol. 44, P. 5075 - 5094. 0,005%. Rf = 0,43, CHCl3 / MeOH (95 : 5). Phæ hång ngo¹i ( *KBr cm-1); 2929,0; 2245,0; 1726,4 3. Schun Yeh, Geoffrey A. Cordell (1986). (C=O); 1620,2; 1323,6; 1111,2; 914,5; 733,3. Journal of Natural Products, Vol. 49, P. 483 - Phæ khèi EI-MS (70 eV) m/z (%): 306 [M]+ 487. (100) (C20H22N2O), 291 [M-15]+ (7), 277 (7), 4. Long-Ze Lin, Schun Yeh, Geoffrey A. 263 (18), 223 (25), 120 (20), 108 (16), 70 (45). Cordell, Chou-Zhou Ni, and Jon Clardy Phæ 1H v 13C-NMR: B¶ng 1 v 2. (1991). Phytochemistry, Vol. 30, P. 679 - 683. 104
866636

Sponsor Documents


Tài liệu liên quan


Xem thêm