- Trang Chủ
- Báo cáo khoa học
- Báo cáo Kết quả ban đầu về nghiên cứu thành phần hóa học cây lá ngón (Gelsemium elegans) của việt nam: Phần l – Phân lập và định cấu trúc các oxindol ancaloit
Xem mẫu
- T¹p chÝ Hãa häc, T. 42 (1), Tr. 99 - 104, 2004
KÕt qu¶ ban ®Çu vÒ nghiªn cøu thµnh phÇn hãa häc
c©y l¸ ngãn (Gelsemium elegans) cña ViÖt Nam
PhÇn I - Ph©n lËp vµ x¸c ®Þnh cÊu tróc c¸c oxindol ancaloit
§Õn Tßa so¹n 21-11-2003
L¹i Kim Dung, TrÞnh ThÞ Thñy, TrÇn V¨n Sung,
Ph¹m Gia §iÒn, Ph¹m ThÞ Ninh
ViÖn Hãa häc, ViÖn Khoa häc v C«ng nghÖ ViÖt Nam
Summary
Chemical investigation of the leaves of Gelsemium elegans growing in Vietnam
resulted in the isolation of the oxindol alkaloids: gelsemine, gelsevirine, humantenine and
gelsenicine. Their structures have been determined on the basis of the IR, MS, 1H- and 13C-
NMR spectroscopy.
I - Më ®Çu h nh nghiªn cøu th nh phÇn hãa häc l¸ c©y L¸
ngãn thu h¸i t¹i L¹ng S¬n, chóng t«i ®* ph©n lËp
Theo c¸c nh thùc vËt ViÖt Nam, chi L¸ v x¸c ®Þnh cÊu tróc cña c¸c hîp chÊt triterpen l
ngãn ë n íc ta chØ cã mét lo i (Gelsemium axit ursonic v c¸c oxindol ancaloit cã cÊu tróc
elegans, Benth.), thuéc hä M* tiÒn (Logania- hãa häc kh¸c nhau. B i n y tr×nh b y kÕt qu¶
ceae). C©y L¸ ngãn hay cßn ® îc gäi l Co nghiªn cøu ph©n lËp v x¸c ®Þnh cÊu tróc hãa
ngãn, Thuèc rót ruét, §¹i tr ®¾ng hay §o¹n häc bèn hîp chÊt oxindol ancaloit l gelsemin
tr êng th¶o l lo¹i c©y mäc leo kh¸ phæ biÕn ë (1), gelsevirin (2), humantenin (3) v gelsenixin
miÒn rõng nói ViÖt Nam. C©y L¸ ngãn rÊt ®éc, (4). CÊu tróc hãa häc cña c¸c chÊt t¸ch ra ® îc
®èi víi chuét nh¾t tr¾ng liÒu ®éc LD50 l 200 x¸c ®Þnh b»ng c¸c ph ¬ng ph¸p phæ hång ngo¹i
mg l¸ kh« / 1 kg chuét. V× vËy ng êi ta kh«ng (FT-IR), phæ khèi (EI-MS), phæ céng h ëng tõ
hay dïng c©y n y l m thuèc m chØ dïng ®Ó tù h¹t nh©n (1H-, 13C-NMR) v so s¸nh víi c¸c t i
tö hay víi môc ®Ých ®Çu ®éc. Ngo i ra, ë liÖu ®* c«ng bè.
Trung Quèc hay dïng rÔ c©y n y ®Ó l m thuèc
ch÷a hñi hay ch÷a bÖnh nÊm tãc. C©y L¸ ngãn II - KÕt qu¶ v& th¶o luËn
®* ® îc nhiÒu nh khoa häc trªn thÕ giíi
nghiªn cøu vÒ th nh phÇn hãa häc. C¸c kÕt DÞch chiÕt metanol 85% cña l¸ c©y L¸
qu¶ nghiªn cøu cho thÊy c©y n y cã chøa ngãn sau khi lo¹i dung m«i d íi ¸p suÊt gi¶m,
nhiÒu oxindol ancaloit cã cÊu tróc ®a d¹ng nh ® îc chiÕt lÇn l ît b»ng c¸c dung m«i n-
gelsemin, gelmixin, kuminin, kuminidin.... hexan, etyl axetat v n-butanol. CÊt lo¹i dung
GÇn ®©y, ng êi ta cßn t×m thÊy oxindol m«i thu ® îc c¸c cÆn dÞch chiÕt t ¬ng øng. Tõ
ancaloit g¾n víi iridoit tõ c©y L¸ ngãn cña Th¸i cÆn dÞch chiÕt n-butanol axit hãa b»ng HCl
Lan [1, 2]. Cho ®Õn nay ë trong n íc còng nh lo*ng v kiÒm hãa b»ng NaHCO3 sau ®ã chiÕt
trªn thÕ giíi ch a thÊy cã c«ng bè n o vÒ th nh l¹i b»ng CHCl3, thu ® îc ancaloit tæng. Tõ cÆn
phÇn hãa häc c©y L¸ ngãn cña ViÖt Nam. TiÕn ancaloit n y, b»ng s¾c ký cét th êng, s¾c ký
99
- cét nhanh (flash chromatography) v s¾c ký líp m«i thÝch hîp ®* ph©n lËp ® îc c¸c ancaloit 1,
máng ®iÒu chÕ trªn silicagel víi c¸c hÖ dung 2, 3 v 4 s¹ch.
17
16
O H
H 14 15
3 b
5
N4
9
8 7 6 20
10 21
2 19
11 1 18
13
12 Na O
R
1: R= H Gelsemin
2: R= OCH3 Gesevirin
17
16 17 16
O 14 O 14
3 15
3 15
6 20 20 18
7 6
5 19 7
4 5
2
1 N 1
2
N 19
N O 18 N O 4
Me
OMe 21
OMe
3: Humantenin 4: Gelsenixin
B¶ng 1: Sè liÖu phæ 1H-NMR cña chÊt 1 - 4 [500 MHz, CDCl3, gi¸ trÞ (ppm), J (Hz)]
H Gelsemin Gelsevirin Humantenin Gelsenixin
(1) (2) (3) (4)
3 3,77 s 3,80 br s 3,62 d (7,4) 3,72 dd (4,5; 1,9)
5 3,49 s 3,41 d (0,7) 4,41 m
6ax 1,98 br s 2,02 s 2,65 m
6eq 2,37 dd (15,5; 2,0)
9 7,38 d (7,4) 7,45 d (7,3) 7,37 d (7,3) 7,53 d (7,5)
10 6,97 dt (7,6; 7;6; 7,06 dt (7,6; 7,6; 7,11 dt (7,6; 7,6; 7,06 dt (7,6; 7,6; 1,0)
0,7) 1,1) 1,0)
11 7,16 dt (7,6; 7,6; 7,29 dt (7,7; 7,7; 7,31 dt (7,6; 7,6; 7,25 dt (7,6; 7,6; 1,1)
0,8) 1,1) 1,1)
12 6,72 d (7,6) 6,95 d (7,7; 0,5) 7,01 d (7,7) 6,87 d (7,6)
14ax 2,81 dd (14,3;2,7) 2,83 dd (14,5; 2,9) 2,60 m 2,37 dd (15,5; 2,2)
14eq 1,98 br s 2,02 ddd (14,5; 1,69 q (6,7) 2,13 ddd (15,0; 5,5;
5,6; 2,8) 3,0)
15 2,30 m 2,31 m 2,28 m 2,71 d (9,0; 7,4)
100
- 16 2,45 d (8,3) 2,45 d (8,4) 2,33 m 2,45 m
17a 3,90 dd (11,1;1,6) 3,98 d (11,1;2,1) 4,19 dd (11,0; 1,0) 4,27 dd (10,0; 3,4)
17e 4,07 dd (11,1;1,6) 4,09 dd (11,1; 2,1) 4,05 dd (11,0; 5,3) 3,93 dd (10,0; 3,5)
18ax 5,07 dd (11,1;1.0) 4,97 dd (17,8; 1,1) 1,65 d (6,8), CH3 18-CH3 1,28 t (7,4)
18eq 4,93 dd (17,8;11,0) 5,14 dd (11,0; 1,2)
19 6,25 dd (17,8; 6,24 dd (17,8; 5,38 br q (6,8) 2,87 dd (17,0; 9,3)
10.9) 11,0) 2,40 dd (17,0; 7,5)
21exo 2,75 d (10,6) 2,77 d (10,4) 3,41 d (15,0)
21endo 2,37 d (10,5) 2,35 d (10,3) 3,33 d (15,0)
NbMe 2,25 s 2,25 s 2,36
NaOMe 3,96 s 3,98 3,94 s
N-H 9,25
13
B¶ng 2: Sè liÖu phæ C-NMR cña chÊt 1 - 4 [125 MHz, CDCl3, gi¸ trÞ (ppm)]
C Gelsemin Gelsevirin Humantenin Gelsenicin
(1) (2) (3) (4)
2 179,18 172,85 174,30 171,15
3 69,28 69,34 72,06 74,72
5 71,91 72,25 61,46 72,12
6 50,31 50,88 28,16 37,47
7 54,03 52,19 55,16 55,67
8 131,67 128,10 129,05 132,03
9 128,03 128,19 128,02 124,50
10 121,57 122,72 119,54 123,18
11 127,89 127,91 125,78 127,88
12 109,08 107,05 107,21 106,39
13 140,63 139,41 138,84 137,85
14 22,67 23,00 25,24 25,48
15 35,58 35,81 34,43 39,55
16 37,98 38,06 38,11 42,29
17 61,28 61,46 66,84 61,86
18 112,29 112,99 12,74 9,82
19 138,27 138,05 122,88 26,82
20 53,77 54,01 136,91 184,41
21 65,68 66,07 45,52
NbMe 40,50 40,61 42,43
NaOMe 63,07 63,28 63,16
Phæ hång ngo¹i cña c¸c ancaloit 1 - 4 ®Òu cã c¸c chÊt n y ë vïng tr êng cao t ¬ng ®èi phøc
hÊp thô ®Æc tr ng cña nhãm cacbonyl ë 1710 cm-1. t¹p v× cã nhiÒu tÝn hiÖu cña c¸c proton no
Phæ 1H-NMR ®Òu cã tÝn hiÖu cña 4 proton th¬m (aliphatic proton) bÞ che phñ lÉn nhau, cho thÊy
c¹nh nhau ë trong kho¶ng 6,7 - 7,4 øng víi ®©y l c¸c oxindol ancaloit cã chøa hÖ vßng
H-9, H-10, H-11 v H-12. Phæ 1H-NMR cña kh«ng no (aliphatic polycyclic) [2, 4]. KÕt luËn
101
- n y ® îc chøng minh thªm qua phæ 13C-NMR qua phæ NMR. So s¸nh phæ 1H- v 13C-NMR
v phæ DEPT: phÝa tr êng thÊp cã tÝn hiÖu cña cña chÊt 2 víi chÊt 1, ta thÊy hai chÊt chØ cã sù
nhãm cacbonyl ( 170-180, C-2), 4 nhãm CH thay ®æi ë nh©n indol: ( H 6,72, c 107,05, C-
cña nh©n th¬m ( 106-132, C-9, C-10, C-11 v 12) v cã thªm mét nhãm metoxy ( H 3,96, c
C-12). PhÝa tr êng cao h¬n l tÝn hiÖu cña 63,07). C¸c tÝn hiÖu cña hÖ vßng monoterpen
nhãm OCH2 ( 61,3-66,8, C-17), Nb-CH2 ( ®Òu phï hîp víi phæ cña gelsemin. Qua ph©n
65,7-66,1, C-21) v cacbon vßng no ( 23,0- tÝch phæ v so s¸nh víi sè liÖu ®* c«ng bè trong
55,0). Phæ khèi va ch¹m electron (EI-MS) cña t i liÖu [2, 3], ®* x¸c ®Þnh ® îc cÊu tróc cña
c¸c chÊt 1 - 4 ®Òu cã pÝc ion ph©n tö. chÊt 2 l gelsevirin hay cßn cã tªn l Na-
Phæ khèi va ch¹m electron (EI-MS) cña metoxygelsemin.
chÊt 1 cã pic ion ph©n tö ë m/z 322 [M]+ (40) Phæ EI-MS cña chÊt 3 cã pic ion ph©n tö
(C20H22N2O2) v mét sè pic quan träng kh¸c ë m/z 354 (60) v mét sè pic quan träng kh¸c ë
m/z 279 [M-43]+ (40), 251 [M-71]+ (20), 108 m/z 339 [M-15]+ (8), 323 [M-31]+ (100), 178
[M-214]+ (100). Pic m/z 120 [M-202]+ do t¹o [M-176]+ (10), 122 [M-232]+ (70). Phæ 1H- v
th nh ion 1-metyl-3-vinylpyridinium. Phæ 1H- 13
C-NMR cña chÊt 3 cã nh©n oxindol gièng víi
NMR cña chÊt 1 cã tÝn hiÖu cña 4 proton th¬m chÊt 1 v 2, nh ng l¹i cã dublet cña nhãm
c¹nh nhau ë 7,38 - 6,72 v tÝn hiÖu cña nhãm metyl c¹nh nèi ®«i 1,65 (d, J = 6,80 Hz, H3-
cacbonyl C179,16 (C-2) ë phæ 13C-NMR chøng 18), quartet cña vinyl proton 5,38 (q, J = 6,8
minh cho sù cã mÆt cña vßng oxindol. PhÝa Hz, H-19) v singulet cña nhãm N-CH 3 ë
tr êng cao h¬n l tÝn hiÖu cña nhãm 2,36. Phæ 13C-NMR cña chÊt 3, cã tÝn hiÖu
metylenoxy ( 61,28, C-17) v nhãm CH2-N ( cña nhãm CH2-N chuyÓn vÒ phÝa tr êng cao
65,68, C-21). Dublet kÐp cña vinyl proton ë h¬n ( 45,52, C-21) v nhãm metylenoxy
6,25 (H-19) v cÆp dublet ë 5,07 (Ha-18), chuyÓn vÒ phÝa tr êng thÊp h¬n so víi chÊt 1, 2
4,93 (Hb-18) cho thÊy ph©n tö cã nhãm =CH2 ë ( 66,84, C-17), cho thÊy ph©n tö chÊt 3 cã sù
cuèi m¹ch. §iÒu n y ® îc kh¼ng ®Þnh thªm qua chuyÓn vÞ cña nèi ®«i ë m¹ch nh¸nh (C18-C20).
tÝn hiÖu cña nhãm =CH2 ( C 112,29) trong phæ KÕt luËn n y ® îc kh¼ng ®Þnh qua tÝn hiÖu cña
13
C-NMR v phæ DEPT. Hai phæ n y còng cho
nhãm =CH ( 122,88, C-19) v Cq c¹nh nèi ®«i
biÕt ph©n tö cã 20 nguyªn tö cacbon trong ®ã
( 136,91, C-20). Phæ 13C-NMR v phæ DEPT
cã: 1 nhãm CH3 ( 40,50, Nb-CH3), 4 nhãm
còng cho biÕt chÊt 3 cã 21 nguyªn tö cacbon,
CH2, 10 nhãm CH v 5 cacbon bËc bèn (Cq).
trong ®ã cã 3 nhãm CH3, 4 nhãm CH2, 9 nhãm
Qua ph©n tÝch phæ v so s¸nh víi sè liÖu ®*
c«ng bè trong t i liÖu [2], ®* x¸c ®Þnh ® îc cÊu CH v 5 cacbon bËc 4 (Cq). Qua ph©n tÝch phæ
tróc cña chÊt 1 l gelsemin. Gelsemin l mét v so s¸nh víi sè liÖu ®* c«ng bè trong t i liÖu
ancaloit rÊt ®éc, ®Æc biÖt ®èi víi tim v t ¬ng [2, 4], ®* x¸c ®Þnh ® îc cÊu tróc cña chÊt 3 l
®èi phæ biÕn trong chi L¸ ngãn (Gelsemium). humantenin. ChÊt n y còng ®* ® îc t×m thÊy tõ
c©y L¸ ngãn cña Th¸i Lan [2].
Phæ khèi EI-MS cña chÊt 2 cã sù ph©n m¶nh
phï hîp víi chÊt 1, nh ng cã h¬n mét nhãm Phæ EI-MS cña chÊt 4 cã pic ion ph©n tö ë
metoxy (OCH3), ® îc thÓ hiÖn qua pic ion ph©n m/z 326 (60) v mét sè pic kh¸c ë m/z 321
tö ë m/z 352 [M]+ (40) v mét sè pic kh¸c ë m/z [M-31]+ (90), 309 [M-17]+ (5), 295 [M-31]+
321 [M-31]+ (90), 309 [M-43]+ (35), 291 [M-31- (100), 150 [M-176]+ (90), 122 [M-176-28]+
30]+ (16), 278 [M-74]+, 108 [M-31-214]+(100). (100). Phæ 1H- v 13C-NMR cña chÊt 4 cã nh©n
Pic m/z 323 [M-C2H5]+ (14), 292 [M-C2H5- oxindol phï hîp víi phæ cña chÊt 2 v 3, nh ng
OCH3]+(14), 239 [M-82-31]+, 176 [M-176]+ t¹o kh«ng cã tÝn hiÖu cña vinyl proton (H-19) m
th nh do cã sù chuyÓn d¹ng trans [2]. Pic m/z thay v o ®ã l tÝn hiÖu cña nhãm etyl ® îc thÊy
321 [M-OCH3]+ (90), 291 [M-OCH3-NO]+ (14), râ qua mét triplet ( 1,28, t, H3-18) v hai
gîi ý cho thÊy nhãm metoxy g¾n víi nit¬ cña dublet cña dublet ë 2,87 v 2,40 (Ha-19;
nh©n indol. KÕt luËn n y ® îc kh¼ng ®Þnh thªm Hb-19). Phæ 13C-NMR v DEPT cho thÊy ph©n
102
- tö cña chÊt 4 cã 19 nguyªn tö cacbon, trong ®ã 2. Xö lý mÉu thùc vËt v ph!¬ng ph¸p chiÕt
cã 2 nhãm CH3, 4 nhãm CH2, 8 nhãm CH v 5 MÉu c©y L¸ ngãn ® îc thu h¸i v o th¸ng 8
cacbon bËc 4 (Cq). Phæ 13C-NMR cña chÊt 4 ë n¨m 2000 t¹i §ång V¨n, L¹ng S¬n. Tªn c©y do
phÝa tr êng thÊp, ngo i tÝn hiÖu cña nhãm TS. Ng« V¨n Tr¹i x¸c ®Þnh, tiªu b¶n sè 2199
cacbonyl ë C 171,45 (C-2) cßn cã tÝn hiÖu cña ® îc l u t¹i ViÖn D îc liÖu, H Néi. 600 g L¸
nhãm -C=N ë C 184,41 (C-20); phÝa tr êng cao ngãn kh« ® îc ng©m chiÕt víi dung dÞch
cã tÝn hiÖu cña nhãm metyl ë 9,82 (C-18), MeOH / H2O (85 : 15). DÞch chiÕt ® îc lo¹i bít
metylen ë 26,82 (C-19) v tÝn hiÖu cña nhãm dung m«i d íi ¸p suÊt gi¶m, sau ®ã chiÕt lÇn
metoxy ë 63,16 (Na-OCH3). Qua ph©n tÝch l ît víi n-hexan, EtOAc, v n-butanol. Lo¹i
phæ v so s¸nh víi chÊt 2 v 3, ®* x¸c ®Þnh dung m«i thu ® îc 3,5 g, 12 g v 15,4 g cÆn
® îc cÊu tróc cña chÊt 4 l gelsenixin. DÉn xuÊt dÞch chiÕt t ¬ng øng. Hßa tan cÆn dÞch chiÕt n-
19-oxo-gelsenixin còng ® îc t×m thÊy tõ c©y BuOH b»ng dung dÞch axit HCl (5%), läc bá
L¸ ngãn cña Th¸i Lan [2]. Ng êi ta ®* x¸c ®Þnh phÇn kh«ng tan, dÞch axit ® îc kiÒm hãa b»ng
® îc cÊu h×nh tuyÖt ®èi cña gelsenixin b»ng NaHCO3 v chiÕt l¹i b»ng CHCl3 (4 lÇn). CÊt
nhiÔu x¹ tia X (X-ray) v phæ nhÞ s¾c trßn lo¹i CHCl3 d íi ¸p suÊt gi¶m thu ® îc 2,1 g
(CD). ancaloit tæng (h m l îng 0,035% so víi l¸
Mét ®iÒu lý thó l , dùa v o kÕt qu¶ nghiªn kh«). 2,1 g cÆn ancaloit ® îc ph©n t¸ch b»ng
cøu cÊu tróc hãa häc c¸c monoterpen indol SKC trªn silicagel, dung m«i gi¶i hÊp:
ancaloit ® îc ph©n lËp tõ chi L¸ ngãn, c¸c nh CHCl3/MeOH (98 : 2 80 : 20) thu ® îc 43
khoa häc NhËt B¶n v Th¸i Lan ®* ® a ra gi¶ ph©n ®o¹n (100 ml / ph©n ®o¹n). C¸c ph©n ®o¹n
thuyÕt qu¸ tr×nh sinh tæng hîp c¸c Gelsemium cã s¾c ký líp máng gÇn nhau ® îc gép l¹i
ancaloit. CÊu tróc cña c¸c ancaloit n y ®* ® îc th nh 7 phÇn chÝnh (F-1 - F-7). C¸c ph©n ®o¹n
® a ra mét c¸ch ®éc lËp dùa trªn c¬ së ph¸t ® îc tinh chÕ tiÕp b»ng s¾c ký cét nhanh trªn
sinh sinh häc v kÕt hîp víi phæ khèi v phæ silicagel, hoÆc s¾c ký líp máng ®iÒu chÕ víi
céng h ëng tõ h¹t nh©n ph©n gi¶i cao mét chiÒu c¸c hÖ dung m«i thÝch hîp thu ® îc c¸c
v hai chiÒu. TÊt c¶ c¸c ph ¬ng ph¸p tho¸i biÕn ancaloit 1-4 s¹ch.
th«ng th êng nh»m x¸c ®Þnh cÊu tróc cña
Gelsemin (1): ChÊt dÇu, ®nc. 1780C, ® îc t¸ch
Gelsemium ancaloit ®Òu kh«ng th nh c«ng.
ra tõ ph©n ®o¹n F-4 b»ng s¾c ký cét nhanh trªn
silicagel, dung m«i CHCl3 / MeOH (95 : 5). H m
III - Thùc NghiÖm
l îng: 0,013% (so víi nguyªn liÖu kh«). Rf =
1. Hãa chÊt v thiÕt bÞ 0,52, dung m«i CHCl3 / MeOH (90 : 10). Phæ
Phæ céng h ëng tõ h¹t nh©n ®o trªn m¸y hång ngo¹i ( *KBr cm-1): 3249,3; 2921,7 (N-H);
Bruker Avance 500 MHz t¹i ViÖn Hãa häc: §é 1709,6 (C=O); 1618,4; 1473,1; 1231,0; 1097,1;
909,1; 735. Phæ khèi EI-MS (70 eV) m/z (%):
dÞch chuyÓn ho¸ häc ( ) ® îc tÝnh theo ppm,
322 [M]+ (40), 279 (40), 251 (20), 146 (15), 134
tetramethylsilan (TMS) cho 1H-NMR hoÆc tÝn
(16), 120 (15), 108 (100), 93 (8), 77 (10). Phæ 1H- v
hiÖu dung m«i CDCl3 cho 13C-NMR ® îc dïng 13
C-NMR: B¶ng 1 v 2.
l m néi chuÈn, h»ng sè t ¬ng t¸c (J) tÝnh b»ng
Hz. Phæ khèi EI-MS ghi trªn m¸y Hewlett Gelsevirin (2): ChÊt bét m u tr¾ng, ®nc. 2450C
Packard 5989B MS Engine víi n¨ng l îng ion ® îc t¸ch ra tõ ph©n ®o¹n F-3, b»ng s¾c ký líp
ho¸ 70 eV t¹i ViÖn Hãa häc. §iÓm ch¶y ®o trªn máng ®iÒu chÕ, h m l îng 0,0013%. Rf = 0,40,
m¸y BOTIUS (Heiztisch Mikroskop) t¹i ViÖn CHCl3 / MeOH (95 : 5). Phæ hång ngo¹i ( *KBr
Ho¸ Häc. S¾c ký líp máng ph©n tÝch cm-1): 2930,0; 2247,9; 1732,9 (C=O); 1625,9;
(SKLMPT) ® îc tiÕn h nh trªn b¶n máng 1472,1; 1331,7; 1084,3; 917,1; 756,6. Phæ khèi
nh«m silicagel Merck 60F245 tr¸ng s½n, ®é d y EI-MS (70 eV) m/z (%): 352 [M]+(40), 321
0,2 mm. Silicagel cì h¹t 0,040 - 0,063 mm ® îc (90), 309 (25), 291 (12), 278 (12), 250 (10), 108
dïng cho s¾c ký cét. (100). Phæ 1H- v 13C-NMR: B¶ng 1 v 2.
103
- Humantenin (3): ChÊt v« ®Þnh h×nh mÇu n©u, Chóng t«i xin ch©n th=nh c¸m ¬n TS Ng«
thu ® îc tõ ph©n ®o¹n F-2; Rf = 0,50, CHCl3 / V¨n Tr¹i (ViÖn DCîc liÖu, H= Néi) vÒ viÖc thu
MeOH (95 : 5), h m l îng 0,0028%. Phæ hång h¸i v= x¸c ®Þnh mÉu thùc vËt.
ngo¹i ( *KBr cm-1): 2929,2; 1719,6 (C=O);
1614,6; 1461,5; 1326,5; 1116,4; 912,4; 747,3. T&i liÖu tham kh¶o
Phæ khèi EI-MS (70 eV) m/z (%): 354 [M]+
1. §ç TÊt Lîi (1991). Nh÷ng C©y thuèc v VÞ
(100), 339 [M-15]+ (8), 323 [M-31]+ (100), 308
thuèc ViÖt Nam. Nh xuÊt b¶n Khoa häc v
(6), 178 (12), 122 (80). Phæ 1H v 13C-NMR:
Kü thuËt, H Néi, Tr. 366.
B¶ng 1 v 2.
2. Dhavadee Ponlux, Sumphan Wongseripipanata,
Gelsenixin (4): ChÊt dÇu, ® îc t¸ch ra tõ ph©n
Sanan Subhadhirasakul, Hiromitsu Takay-
®o¹n F-1 b»ng s¾c ký cét nhanh trªn silicagel,
yama, Masaki Yokota, Koreharu Ogata
dung m«i CHCl3 / MeOH (98 : 2), h m l îng
(1988). Tetrahedron, Vol. 44, P. 5075 - 5094.
0,005%. Rf = 0,43, CHCl3 / MeOH (95 : 5). Phæ
hång ngo¹i ( *KBr cm-1); 2929,0; 2245,0; 1726,4 3. Schun Yeh, Geoffrey A. Cordell (1986).
(C=O); 1620,2; 1323,6; 1111,2; 914,5; 733,3. Journal of Natural Products, Vol. 49, P. 483 -
Phæ khèi EI-MS (70 eV) m/z (%): 306 [M]+ 487.
(100) (C20H22N2O), 291 [M-15]+ (7), 277 (7), 4. Long-Ze Lin, Schun Yeh, Geoffrey A.
263 (18), 223 (25), 120 (20), 108 (16), 70 (45). Cordell, Chou-Zhou Ni, and Jon Clardy
Phæ 1H v 13C-NMR: B¶ng 1 v 2. (1991). Phytochemistry, Vol. 30, P. 679 - 683.
104
nguon tai.lieu . vn
