Bài giảng Hóa sinh thực phẩm: Chương 5 - ThS. Phạm Hồng Hiếu

05/07/2017

Chương 5: Lipid
I. Khái niệm chung
II. Lipid đơn giản
III. Lipid phức tạp
IV. Sự chuyển hoá lipid trong quá trình
bảo quản
V. Sự chuyển hoá lipid trong quá trình
chế biến thực phẩm
ThS. Phạm Hồng Hiếu

HSTP – Chương 5: Lipid

1

I. Khái niệm chung
 Khái niệm về lipid
 Vai trò của lipid
 Phân loại lipid

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Lipid = nhóm các hợp chất hữu cơ có các
tính chất lý hóa giống nhau:
– hòa tan kém trong nước và dung môi
phân cực
– hòa tan tốt trong dung môi không phân
cực như cloroform, ete, benzen,
toluen…
Nguyên nhân: có nhiều nhóm kỵ nước và rất
ít nhóm ưa nước (OH, NH2, COOH) trong phân
tử lipid.

HSTP – Chương 5: Lipid

2

Vai trò của lipid

Khái niệm về lipid

ThS. Phạm Hồng Hiếu

HSTP – Chương 5: Lipid

3

 Trong cơ thể sinh vật:
–Hợp phần cấu tạo quan trọng của màng sinh học
–Cung cấp năng lượng cho sinh vật (37,6.106 J/kg)
–Cung cấp các vitamin A, D, E, K và F cho cơ thể
 Trong công nghiệp thực phẩm:
–TP giàu dinh dưỡng của thực phẩm
–Nguyên liệu quan trọng để chế biến và bảo quản
các loại thực phẩm để khỏi bị ôi thiu
–Tạo ra kết cấu
–Tạo tính cảm vị đặc trưng.

ThS. Phạm Hồng Hiếu

HSTP – Chương 5: Lipid

4

Hàm lượng lipid trong một số
thực phẩm
Thực phẩm

Hàm lượng %

Đậu nành

17 – 18,4

Đậu phộng

30 – 44,5

Mè

40 – 45,4

Thịt bò

7 – 10,5

Thịt heo

7 – 37,5

Cá

ThS. Phạm Hồng Hiếu

HSTP – Chương 5: Lipid

5

3 – 3,6

Trứng gà

11 – 14

ThS. Phạm Hồng Hiếu

HSTP – Chương 5: Lipid

6

1

05/07/2017

Nhu cầu lipid

Phân loại lipid

 Trung bình khoảng 36 – 42g/ngày
 Khoảng 25 – 30% là lipid động vật
 Tỷ lệ giữa protein và lipid thay đổi trong các giai
đoạn sinh lý khác nhau
 Nên hạn chế lipid đặc biệt là lipid động vật đối
với bị bệnh béo phì

 Dựa vào phản ứng xà phòng hóa
– Lipid xà phòng hóa được bao gồm các
glixerit, glixerophotpholipid và sáp (cerit)
nghĩa là những lipid mà trong thành phần có
chứa ester của acid béo cao phân tử
– Lipid không xà phòng hóa được, tức là
những lipid trong phân tử không chứa ester,
nhóm này bao gồm các hydrocacbon, các
chất màu và các sterol

ThS. Phạm Hồng Hiếu

HSTP – Chương 5: Lipid

7

ThS. Phạm Hồng Hiếu

HSTP – Chương 5: Lipid

8

Phân loại lipid

Phân loại lipid
 Dựa vào độ hòa tan:
– Lipid thực sự là những ester hoặc amit của acid béo
(có từ 4C trở lên) với một rượu:
• Glixerolipid (ester của glixerol)
• Sphingolipid (amit của sphingozin)
• Cerit (ester của rượu cao phân tử)
• Sterit (ester của sterol)
• Etolit (ester tương hỗ của hợp chất rượu đa
chức)
– Lipoit là những chất có độ hòa tan giống lipid:
• Các carotenoit và quinon (dx của izopren)
• Sterol tự do
ThS. Phạm •
Hồng Các hydrocacbon.
Hiếu
HSTP – Chương 5: Lipid
9

 Dựa vào thành phần cấu tạo:
– Lipid đơn giản: là ester của rượu và acid béo, gồm
Triaxylglixerin, Sáp (cerit), Sterit
– Lipid phức tạp: ngoài acid béo và rượu, còn có các
TP khác như acid photphoric, bazơ nitơ, đường:
• Glixerophotpholipid: glixerin, acid béo và acid
photphoric
• Glixeroglucolipid: glixerin, acid béo và
monosacarit/oligosacarit
• Sphingophotpholipid: aminalcol như sphingozin,
acid béo và acid photphoric
• Sphingoglucolipid: sphingozin, acid béo và
đường (monosacarit/oligosacarit).
ThS. Phạm Hồng Hiếu

HSTP – Chương 5: Lipid

10

Triaxylglixerin

II. Lipid đơn giản

Triaxylglixerin: lipid trung tính, dầu mỡ tự nhiên, triglixerit
Triaxylglixerin = ester của glixerin + acid béo
CH2OH
Glixerin
+R1COOH
CHOH

Triaxylglixerin
Sáp
Sterit

+R1COOH

+R2COOH
+R3COOH
+R1COOH
+R2COOH

CH2OH

CH2 – OCOR1

CH2 – OCOR1

CH2 – OCOR1

CHOH

CH – OCOR2

CH – OCOR2

CH2OH

CH2OH

CH2 – OCOR3

Diaxylglixerin

Triaxylglixerin

Monoaxylglixerin
ThS. Phạm Hồng Hiếu

HSTP – Chương 5: Lipid

11

ThS. Phạm Hồng Hiếu

HSTP – Chương 5: Lipid

12

2

05/07/2017

Acid béo
Các triaxylglixerin thường chứa 2
hay 3 loại acid béo khác nhau. Dầu
mỡ có nguồn gốc tự nhiên luôn là
hỗn hợp các triaxylglixerin  tách 1
triaxylglixerin riêng biệt, đồng nhất
rất khó: R1R1R1, R1R1R2, R1R2R1,
R 1R 2R 2, R 2R 1R 1, R 2R 1R 2, R 2R 2R 1,
R 2R 2R 2

ThS. Phạm Hồng Hiếu

HSTP – Chương 5: Lipid

 Nguyên liệu để tổng hợp acid béo là (2C)
 acid béo có C chẵn (4C38C)
 Có 2 loại acid béo:
– acid béo no (bão hòa)
– acid béo không no (không bão hòa).

13

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Acid béo no

14

Acid béo không no

 CT chung: CnH2nO2 hay Cn-1H2n-1COOH
 Từ C12 trở đi: chất rắn, không hòa tan trong nước
 Chủ yếu có trong mỡ ĐV, ít gặp ở TV:
– acid butyric (C4), acid carpoic (C6), acid capilic
(C8) và acid capric (C10) / bơ, sữa bò.
– acid miristic (C14) /dầu lạc.
– acid palmitic (C16) và acid stearic (C18) trong tất
cả các chất béo với hàm lượng cao

CT
nguyên

Ký hiệu

acid oleic

C18H34O2

C189
(18:1)

acid
linoleic

C18H32O2

C189,12
(18:2)

acid
linolenic

C18H30O2

C189,12,15
(18:3)

Tên gọi

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH

acid palmitic H3C
(C15H31COOH)

HSTP – Chương 5: Lipid

acid
C20H32O2 C185,8,11,14
arachitonic
(20:4)

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
COOH

Công thức đơn giản
10

13

16

15 13

15

COOH

9

12 10

12 10

14 12

COOH

9

11 9

COOH

9

8 6

5

COOH

acid béo không no, không thay thế: linoleic, linolenic  vitamin F
ThS. Phạm Hồng Hiếu

HSTP – Chương 5: Lipid

15

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hàm lượng các acid béo không no
có trong thức ăn

HSTP – Chương 5: Lipid

16

Glixerin

Hàm lượng acid béo theo %
Linoleic

Linolenic

arachitonic

Bơ

4.0

1.2

0.2

Bò

5.3

-

0.6
2.1

Mỡ ĐV Lợn

-

19.3

-

-

Gà

21.3

-

0.6

Hướng dương

68.0

-

-

Đậu nành

58.8

8.1

-

Ngô

50-60

0.1-0.7

-

Oliu

Dầu TV

15.6

Ngỗng

15

-

 CTCT: CH2OH – CHOH – CH2OH
 Trong cơ thể sinh vật, ít gặp glixerin ở trạng
thái tự do mà thường gặp ở trạng thái hoạt
động là glixerophophat

-

ThS. Phạm Hồng Hiếu

HSTP – Chương 5: Lipid

17

ThS. Phạm Hồng Hiếu

HSTP – Chương 5: Lipid

18

3

05/07/2017

Nhiệt độ nóng chảy

Tính chất hóa lý cơ bản
của dầu mỡ
Nhiệt độ nóng chảy
Các chỉ số hóa học
Phản ứng thủy phân
Phản ứng oxy hóa

ThS. Phạm Hồng Hiếu

HSTP – Chương 5: Lipid

t0nc (0C)

 Nhiệt độ nóng chảy phụ
Loại dầu mỡ
thuộc vào TP acid béo có
Mỡ bò
trong dầu mỡ:
Mỡ lợn
– bão hòa (no) nhiều 
t0nc cao, rắn ở đk bình
Mỡ cừu
thường (mỡ, bơ…)
Dầu bông
– không bão hòa (không
no) nhiều  t0nc thấp,
Dầu ôliu
lỏng ở đk bình thường
Dầu hướng dương
(dầu thực vật).

19

ThS. Phạm Hồng Hiếu

31 – 38
35 – 45
44 – 55
1–6
2–6
16 – 18

HSTP – Chương 5: Lipid

20

Các chỉ số hóa học

Các chỉ số hóa học

 Chỉ số acid:
– Chỉ số acid = số mg KOH cần thiết để trung
hòa hết các acid béo tự do có trong 1 g chất
béo:
RCOOH + KOH  RCOOK + H2O
– Trong dầu mỡ, lượng acid béo tự do không
đáng kể nhưng sẽ tăng lên trong quá trình
bảo quản hoặc ở giai đoạn nẩy mầm  đánh
giá dầu mỡ cũ/mới, qua chế biến hay chưa

 Chỉ số xà phòng:
– Chỉ số xà phòng là số mg KOH cần thiết để trung hòa
hết các acid tự do và liên kết có trong 1 g chất béo:

ThS. Phạm Hồng Hiếu

HSTP – Chương 5: Lipid

21

Các chỉ số hóa học

HSTP – Chương 5: Lipid

CH2OH

CH2OCOR2 + 3KOH
CH2OCOR3



CHOH
CH2OH

R1COOK
+

R2COOK
R3COOK

– Chỉ số xà phòng càng cao chứng tỏ dầu mỡ chứa
nhiều acid phân tử lượng thấp và ngược lại.

ThS. Phạm Hồng Hiếu

HSTP – Chương 5: Lipid

22

Các chỉ số hóa học
 Chỉ số iot:
– Là số gam iot có thể kết hợp với 100 g chất béo
– Đặc trưng cho mức độ không no của dầu mỡ:

 Chỉ số ester:
– Chỉ số ester là số mg KOH tác dụng với
acid béo kết hợp có trong 1 g chất béo:
Chỉ số ester = chỉ số xà phòng – chỉ số acid
– Chỉ số ester càng cao thì lượng glycerin có
trong dầu mỡ càng nhiều.

ThS. Phạm Hồng Hiếu

RCOOH  KOH  RCOOK  H2O
CH2OCOR1

–C=C– +I2  –C – C–
I

I

– Chỉ số iot càng cao, chất béo càng lỏng và càng
dễ bị oxy hóa
– Chỉ số iot của mỡ động vật: 30 – 70, dầu thực vật:
120 – 160.

23

ThS. Phạm Hồng Hiếu

HSTP – Chương 5: Lipid

24

4

05/07/2017

Các chỉ số hóa học

Các chỉ số hóa học

 Chỉ số peroxyt:
– Là số gam iot được giải phóng ra khi cho dung
dịch KI tác dụng với 100g chất béo nhờ tác dụng
của peroxyt có trong chất béo:
R

1

CH
O

CH

R2

+ 2 KI + 2 CH3COOH

R

1

CH

CH
O

O

R 2 + 2 CH3COOK
+ H2O + I2

 Chỉ số Reichert-Meissle: số ml NaOH tác dụng
với acid hữu cơ bay hơi có trong 5g dầu mỡ
(butyric, caproic, caprilic…)

– Chỉ số peroxyt xác định mức độ ôi hóa của chất
béo.

ThS. Phạm Hồng Hiếu

HSTP – Chương 5: Lipid

25

Các phản ứng hóa học đặc trưng

ThS. Phạm Hồng Hiếu

HSTP – Chương 5: Lipid

26

Phản ứng thủy phân
(phản ứng xà phòng hóa)
 Dưới tác dụng của enzyme lipaza / acid đặc / kiềm
đặc, liên kết ester của glixerit bị thủy phân  glixerin
+ acid béo (hay muối của acid béo):

Phản ứng thủy phân (phản ứng xà
phòng hóa)
Phản ứng oxy hóa
Phản ứng chuyển ester hóa
Phản ứng hydro hóa

CH2OH

R1COONa

CH – OCOR2 + 3NaOH  CHOH +

R2 COONa

CH2OH
glixerin

R3 COONa

CH2 – OCOR1

CH2 – OCOR3
Triaxylglixerin

3 xà phòng

 Phản ứng này xảy ra ở những hạt có dầu (lạc, vừng,
thầu dầu…) lúc nảy mầm, khi bảo quản với độ ẩm
cao, điều kiện bảo quản không tốt.
ThS. Phạm Hồng Hiếu

HSTP – Chương 5: Lipid

27

Phản ứng oxy hóa

R – CH2 – CH = CH – CH2 – R1 + O2  R – CH2 – CH – CH – CH2 – R1
O

peroxit
R – CH2 – CH = CH – CH2 – R1 + O2  R – CH2 – CH = CH – CH – R1
hydroperoxit

HSTP – Chương 5: Lipid

28

Phản ứng chuyển ester hóa

 Dầu mỡ để lâu/ bq không tốt thường bị hôi do:
– Xảy ra phản ứng thủy phân như trên
– Oxy hóa  peroxit hay hydroperoxit:

O

ThS. Phạm Hồng Hiếu

O

OH

 Trong đk thích hợp (t0 cao, khan nước, có chất xúc tác):
các gốc acid béo trong 1 triglixerit / giữa các triglixerit đổi
chỗ cho nhau
 Ứng dụng:
– Tạo chất nhũ hóa từ mỡ lợn  sản xuất bánh ngọt và
kem đá (loại bỏ tinh thể glixerin thô gây ra hạt cứng)
– Chế biến mỡ rắn giàu acid linoleic để sản xuất
magarin
 Sự chuyển ester không làm biến đổi các acid béo nhưng
khả năng tiêu hóa của triglixerit bị thay đổi  sự hấp thu
của mỗi acid béo cũng bị thay đổi theo.

 Các peroxit và hydroperoxit phân hủy tiếp tục các
hợp chất chứa aldehit/xeton, có mùi hôi, vị đắng.
ThS. Phạm Hồng Hiếu

HSTP – Chương 5: Lipid

29

ThS. Phạm Hồng Hiếu

HSTP – Chương 5: Lipid

30

5