Xem mẫu

25/06/2017

Chương 4: Glucid

I. Khái niệm về glucid
(hydratcacbon)

I. Khái niệm về glucid (hydratcacbon)
II. Monosaccharide
III. Polysaccharide
IV. Các biến đổi khi chế biến thực
phẩm với nguyên liệu giàu đường

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

1. Định nghĩa
2. Vai trò của glucid
3. Phân loại glucid

1

1. Định nghĩa
 Bản chất hóa học: polyhydroxy aldehyde hoặc
polyhydroxy keton
 TP nguyên tố: C, H, O (N, S, P…)
 CTCT đặc trưng: Cm(H2O)n  hydratcacbon
Ngoại lệ:
– đường desoxyribose – C5H10O4
– acid lactic C3H6O3
 hydratcacbon chỉ mang ý nghĩa lịch sử
 Hàm lượng glucid:
– Rất cao/mô thực vật (80% kl khô)
– Không đáng kể/mô động vật (2% kl khô)
ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

3

2. Vai trò của glucid
 Trong công nghệ thực phẩm
– Chất liệu cơ bản của ngành sản xuất lên
men (rượu, bia, nước giải khát, mì chính,
acid amin, vitamin, kháng sinh)
– Tạo kết cấu:
• Tạo sợi, tạo màng, tạo gel, tạo độ đặc, độ
cứng, độ đàn hồi (miến, giấy bọc kẹo, mứt
quả, kem đá, giò lụa…)
• Tạo kết cấu đặc thù: độ phồng nở của
bánh phồng tôm, tạo bọt cho bia, độ xốp
cho bánh mì, tạo vị chua cho sữa chua
• Tạo bao vi thể để cố định enzyme và cố
định tế bào (sâm banh)
ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

5

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

2

2. Vai trò của glucid
 Trong cơ thể sinh vật:
– Cung cấp năng lượng chủ yếu (60%
NL)
– Tạo cấu trúc, tạo hình (cellulose).
– Bảo vệ (mucopolysaccharide)
– Tương tác đặc hiệu (polysaccharide
trên màng tế bào hồng cầu hay trên
thành tế bào một số vi sinh vật)
ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

4

2. Vai trò của glucid
 Trong công nghệ thực phẩm
– Tạo chất lượng:
• Chất tạo ngọt
• Tạo màu sắc và hình thơm (đường trong
phản ứng Maillard)
• Tạo tính chất lưu biến: độ dai, độ trong,
độ giòn, độ dẻo…
• Giữ mùi
• Tạo ẩm, giảm hoạt độ nước làm thuận
lợi cho quá trình gia công cũng như bảo
quản (mứt)
ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

6

1

25/06/2017

3. Phân loại glucid

II. MONOSACCHARIDE

Dựa cấu tạo, có 2 nhóm lớn:
 Glucid đơn giản: monosaccharide
 Glucid phức tạp: polysaccharide gồm 2
phân nhóm nhỏ:
– Polysaccharide loại 1 (oligosaccharide)
– Polysaccharide loại 2

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

7

1.Đặc tính cấu tạo của monosaccharide

CHO
CHOH
CH2OH
aldehyde glycerinic (aldose)
CH2OH
C O
CH2OH

glycerin

Đặc tính cấu tạo của monosaccharide
Các dạng cấu tạo của monosaccharide
Các dạng monosaccharide quan trọng
Tính chất của monosaccharide

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

8

Tên gọi của monosaccharide

Monosaccharide = dẫn xuất aldehyde / keton
của các polyol (rượu đa chức)

CH2OH
CHOH
CH2OH

1.
2.
3.
4.

 Loại dẫn xuất:
– aldehyde  aldo– ketone  keto Số lượng C: triose (3C), tetrose (4C),
pentose (5C), hexose (6C), heptose (7C)
 Vị trí nhóm chức: đánh số được bắt đầu từ
nguyên tử C ở đầu mạch có nhóm cacbonyl
(CO) để cho nguyên tử C này có chỉ số nhỏ
nhất.

Dihydroxyaceton (ketose)
ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

9

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

10

Ví dụ
CHO
CHOH
CH2OH

CHO
CHOH
CHOH
CH2OH

Aldehyde glycerinic
Aldotriose
Aldotetrose
CH2OH
C=O
CH2OH

CH2OH
C=O
CHOH
CH2OH

Dihydroxyaketon
ketotetrose
ketotriose
ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

2. Các dạng cấu tạo của
monosaccharide

CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Aldopentose
CH2OH
C=O
CHOH
CHOH
CH2OH
ketopentose

 Cấu tạo mạch thẳng: Đồng phân
lập thể L/D
 Cấu tạo mạch vòng: Đồng phân
lâp thể /

11

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

12

2

25/06/2017

Đồng phân lập thể L/D

CẤU TẠO DẠNG MẠCH THẲNG
Vì trong cấu tạo monosaccharide có nhiều
C bất đối nên có nhiều đồng phân lập thể
khác nhau. Người ta chia ra đồng phân
dạng D, L chỉ về đồng phân cấu hình và
thêm dấu (+), (-) chỉ sự quay cực trái,
phải.
Sự phân biệt D, L (trên công thức hình
chiếu) dựa vào cấu tạo monosaccharide
đơn giản nhất là glyceraldehyde ( so sánh vị
trí OH ở C* gần với nhóm CH2OH)
ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

O

H

O

C

H
C

HO C H
CH2OH

H

C OH
CH2OH

L – glyceraldehyde

D – glyceraldehyde

(L – aldotriose)

(D – aldotriose)

13

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

14

15

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

16

Đồng phân lập thể L/D
O

H

O

C
H

C

C OH

HO C H
CH2OH
L – aldotetrose
ThS. Phạm Hồng Hiếu

H

H

C OH

H

C OH
CH2OH

D – aldotetrose

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

Cấu tạo vòng

Công thức mạch vòng bán axetal

 Một số phản ứng xảy ra với aldehyt thông
thường nhưng không xảy ra với một số
monosaccharide  nhóm –CHO còn tồn tại
dạng nào khác dạng mạch thẳng
 Monosaccharide dễ dàng tạo hợp chất ester với
metanol, thu được hỗn hợp 2 đồng phân có
chứa nhóm OCH3  monosaccharide có chứa 1
nhóm OH đặc biệt khác với nhóm OH thông
thường
 Số đồng phân lập thể > 2n tính theo C*  dự
đoán ngoài dạng mạch thẳng, monosaccharide
còn có cấu tạo vòng
ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

17

Vòng bán axetal = cacbonyl (C=O) +
OH (thường gần CH2OH)
 nhóm OH – glycoside ở vị trí C1
(aldose) hoặc C2 (ketose):
–Vòng 5 cạnh (furanose) = C1 với
C4, C2 với C5
–Vòng 6 cạnh (piranose) = C1 với
C5, C2 với C6

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

18

3

25/06/2017

Công thức mạch vòng bán axetal
OH

H

O

C

C H
H C OH

H C OH
HO C H O

H C OH
HO C H O

H C OH

H C

H C OH

CH2OH
 – D – glucose
ThS. Phạm Hồng Hiếu

Vòng monosaccharide đặt trên 1 mặt phẳng
gồm các nguyên tử cacbon và cầu nối oxy
Các cạnh đậm nét  gần mắt người quan sát
Các nhóm OH và H:
– trái  trên
– phải  dưới
OH glycoside:
–   phải  dưới
–   trái  trên

C

HO C H

H C OH

Công thức vòng theo Haworth

H

HO

H C O
H C H

CH2OH
D – glucose

CH2OH
 – D – glucose

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

19

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Công thức vòng theo Haworth
1

CH2OH
OH
H5
OH H 1
OH
HO
H OH

6

CH2OH
O OH
H5
OH H 1
HO
H
H OH

H C OH
5

H C OH

-D-glucopiranose

6 CH OH
2

1

6

6
1

O OH
CH2OH HOCH2
2
2
5
5
2C O
H H HO CH2OH
H H HO OH
3
4
4
1
HO C H
3
HO 3 H
HO
H
4
H C OH
-D-fructofuranose
-D-fructofuranose
5
H C OH

HOCH2 O

HO C H

CH2OH

6 CH OH
2

-D- glucopiranose

D – fructose

D – glucose
ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

20

Công thức vòng theo Haworth

O

C H
H C OH

6

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

21

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

22

Đồng phân dạng ghế thuyền

O

Dạng ghế (2)

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

23

ThS. Phạm Hồng Hiếu

O

Dạng thuyền (6)

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

24

4

25/06/2017

3. Các dạng monosaccharide
quan trọng



Pentose
– Là các monosaccharide chứa 5 carbon.
– Pentose hiện diện chủ yếu trong cấu trúc của động
vật, thực vật; ngoài ra ở trạng thái tự do ta cũng có
thể gặp một số loại
– Các pentose quan trọng là: L-Arabinose, D-Xylose, DRibose và D-Deroxyribose. Ngoài ra các D-Ribulose
và L-Xylulose cũng thường có mặt trong cấu trúc của
thực vật, vi sinh vật và mô động vật

 Pentose:
O

O

O

O

C H

C H

C H

C H

H C OH

H C OH

HO C H
HO C H
CH2OH
L-arabinose
ThS. Phạm Hồng Hiếu

HO C H
H C OH
CH2OH
D-xilose

H C OH

H C H

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

CH2OH
D-ribose

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

CH2OH
D-desoxyribose
25

ThS. Phạm Hồng Hiếu




L-Arabinose: L-Arabinose có trong thành phần của các
polysaccharide như hemicellulose, các chất nhầy...
Pentose này không bị lên men bởi nấm men, thường
tồn tại trong thực vật dạng L:

ThS. Phạm Hồng Hiếu



Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

27

D-Ribose:

Là loại monosaccharide thường gặp trong thành phần của
nhiều chất quan trọng trong cơ thể sống như: acid
ribonucleic, vitamin, coenzym nicotinamide adenin dinucleotid
(NAD.H2 ).

Dẫn xuất của Ribose là D-Dezoxyribose là thành phần quan
trọng của acid dezoxyribonucleic, tham gia trong cấu tạo của
ADN. Đây là chất có vai trò quan trọng trong một số đặc tính
sinh học của cơ thể sống, đặc biệt là tính di truyền

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

26

D-Xylose:
– Ít tồn tại ở trạng thái tự do, chủ yếu nằm ở dạng
polysaccharide trong thực vật như: xylan, và trong
gỗ, rơm, rạ.
– Khi thủy phân các nguyên liệu trên bằng acid ta thu
được D-Xylose. Xylose không bị lên men bởi nấm
men, không bị người và động vật đồng hóa, thường
tồn tại ở dạng mạch thằng (D) và dạng mạch vòng
pyranose (6 cạnh).

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

28

3. Các dạng monosaccharide
quan trọng

 Hexose:
O

O

O

C H

C H

C H

H C OH
HO C H

HO C H
HO C H

H C OH
HO C H

HO C H

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

CH2OH
D-manose

CH2OH
D-galactose

CH2OH
D-fructose

CH2OH
D-glucose
ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

29

ThS. Phạm Hồng Hiếu

HO C H

CH2OH
C O

Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid

H C OH

30

5

nguon tai.lieu . vn