Xem mẫu
- HOA HOC DAI CUONG
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Hợp chất dị vòng trong cấu tạo hoá học, vòng có chứa nguyên tố khác carbon,
còn gọi là dị tố, ví dụ N, O, S, ....
N
N N N
pyridine p yrim id in e quinoline
N N
N
N N N
H H H
pyrrole im idazole triazole
.
S O
thiophene furan
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
- HOA HOC DAI CUONG
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
I. Pyrrole, Thiophene, Furan
N S O
H
pyrrole thiophene furan
Do tính chất không định chỗ của cặp điện tử không tạo liên kết trên dị tố, không
thể proton hoá do đó những dị vòng này không có tính base. Độ âm điện của các
dị tố ảnh hưởng đến sự không định chỗ của điện tử, kết quả tính thơm của các dị
vòng theo thứ tự thiophene > pyrrole > furan.
.
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
- HOA HOC DAI CUONG
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Chlorophyll
N
N Mg N
C20H34 O
O N
O
MeO
.
O
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
- HOA HOC DAI CUONG
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Haem thành phần mang oxy của Haemoglobin
N
N Fe N
N
COOH
.
COOH
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
- HOA HOC DAI CUONG
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Acetylenic thiophene được tìm thấy trong các thực vật bậc cao.
Kháng sinh penicillin
COOH
H
N
S
O
S N
S O
COOH
.
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
- HOA HOC DAI CUONG
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Knorr pyrrole synthesis
2 2
R 3 R 3
O R O R
H+
+
- H2O
1 NH2 O 4 1 N 4
R R R R
2
R
2
3 R OH 2
R R
3
R
- H2O O 3
R
.
1 4
R N R 1 N 4
R R 1 N 4
R H R
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
- HOA HOC DAI CUONG
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Paal Knorr Reaction
2 3 2 3
R R R R
- H2O
1 4 1 4
R R + NH3 R R
O O NH O
2 3 2 2 3
3 R
R R R R R
- H2O
1 4
. R R
4 4
1
R N R 1
R N R NH2 O
H
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
- HOA HOC DAI CUONG
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Paal Knorr Reaction
- HO
2
Ph Ph
+ S2
H
O O H O O
S H
- HO
2
Ph Ph
Ph S Ph S S O
H S O
. OH
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
- HOA HOC DAI CUONG
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
II. Oxazole, Imidazole, Thiazole
N N N
O N S
H
oxazole imidazole thiazole
NH2
N
NH2 +
N N
. N HO
S N
H
Histamine Vitamin thiamine
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
- HOA HOC DAI CUONG
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
II. Oxazole, Imidazole, Thiazole
COOEt
COOEt MeO N
NH2 H N
O
MeO N + S
H NH2 S NH2.HCl
Cl
NH2
N
NH2 +
N N
N HO
. S N
H
Histamine Vitamin thiamine
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
- HOA HOC DAI CUONG
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
III. Isoxazole, Pyrazole, Isothiazole
N N N
O N S
H
Isoxazole Pyrazole Isothiazole
Br
N
. O NH-t-Bu
OH
Bronchial asthma
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
- HOA HOC DAI CUONG
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
IV. Pyridine
N
O
COOMe
O EtO O O
O O NH2
O O O
O
H O
O - H2O
H EtO Heat EtO OMe
O N
. H
Dihydropyridine làm giảm áp suất máu
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
- HOA HOC DAI CUONG
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
V. Quinoline, Isoquinoline
N
N
Quinoline Isoquinoline
.
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
- HOA HOC DAI CUONG
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
VI. Benzopyrrole, Benzofuran, benzothiophene
N O
H S
Chất dẫn truyền thần kinh, tác động trên hệ thần kinh trung ương.
O
X
HO NH 2
N CH 3
H
N
H
. N
H
X = OH lysergic acid 5-hydroxytryptamine
X = NEt 2 lysergic acid diethylamide
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
- HOA HOC DAI CUONG
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
VII. Dị vòng 5 cạnh với 3 hoặc 4 dị tố
N N N N
N N oxadiazoles
O O O
N N N N
thiadiazoles
N N
S S S
N N
triazoles
N N
N N
H H
. N N N N N N
N N N
N O S
H
tetrazole oxatriazole thiatriazole
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
- HOA HOC DAI CUONG
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
VII. Dị vòng 6 cạnh với dị tố oxy
O
Màu đỏ, violet, blue
O O O O của cánh hoa gọi là
+ anthocyanins
pyrilium cation 2-pyrone 4-pyrone
benzopyrilium cation O
O O O O
+ coumarine
OH
OH OMe O
. OH
HO O chromone
+ O O
OH
delphinidin chloride OMe khellin bronchial asthma
OH
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
- HOA HOC DAI CUONG
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
O
N N
VIII. Pyrimidine N NH
N
N N N N N NH2
H
guanine
pyridazine pyrimidine pyrazine
O O NH2
NH2
NH NH N N
N
N O N O N O N
H H H H N
uracil thymidine cytosine adenine
O
NH
AZT (Zidovudine) ức chế enzyme reverse
. HO N O transcriptase, thuốc kháng virus dùng
O
trị AIDS (acquired immune deficiency
syndrome)
N3
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
- HOA HOC DAI CUONG
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Nucleic acids
Một trong những thành tựu khoa học nổi bật trong thế kỷ 20 là sự xác định ở
mức độ phân tử của tương tác hoá học liên quan đến chuyển đổi thông tin di
truyền và kiểm soát sinh tổng hợp protein. Những phân tử hoạt động sinh học
liên quan là nucleic acids.
Nucleic acids được tìm thấy lần đầu tiên cách đây trên 100 năm, là acids có
mặt trong nhân tế bào gồm RNA và DNA. Uracil có trong RNA, Thymine trong
DNA và Cytosine có trong RNA và DNA.
5-Flourouracil (5-FU) là thuốc trị liệu ung thư.
Adenine và Guanine là hai purines có trong DNA và RNA.
Tác nhân.kháng nấm Flucytosine (5-F Cytosine), caffeine trong coffee, trà và
nước uống cola đều có nhân pyrimidine.
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
- HOA HOC DAI CUONG
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Nucleotides
NH2 NH2
N N
N N
O O O
N H2 N N
H2 N
HO P O C HO P O P O C
O O
OH OH OH
H H H H H H
H H
. OH OH OH OH
Adenosine 5'-monophosphate (AMP) Adenosine diphosphate (ADP)
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
- HOA HOC DAI CUONG
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Nucleotides
NH2
N
N
H2 N N
O C
O
H H H
O
H
P
O OH
HO
.
Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate (cyclic AMP)
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
nguon tai.lieu . vn
