Xem mẫu
- HÓA HỮU CƠ
Organic chemistry
1
Gi ng viên: ThS. Nguy n Th Hoài
- CHƯƠNG I: ANKAN
1.1 Khái niệm
1.2 Cấu trúc phân tử
1.3 Danh pháp, đồng phân
1.4 Tính chất vật lý
1.5 Điều chế
2 1.6 Tính chất hoá học ThS. NguyễnThị Hoài
- 1.1 Khái niệm
Là hợp chất hidrocacbon no mạch hở, trong phân
tử chỉ có liên kết đơn xigma, còn gọi là parafin
Công thức tổng quát CnH2n+2 ( n≥1)
Chất đầu tiên và đơn giản nhất là metan
3 ThS. Nguyễn Thị Hoài
- 1.2 Cấu trúc phân tử
Các nguyên tử cacbon trong ankan ở trạng thái lai hoá sp3
Các liên kết định hướng theo kiểu tứ diện
Các góc hoá trị chuẩn là 109o28’
Độ dài liên kết C-C là 1,54 Ao và C-H là 1,09Ao
4 ThS. Nguyễn Thị Hoài
- 1.3 Danh pháp, đồng phân
Bậc cacbon và tên gọi của gốc hidrocacbon
Bậc cabon là số nguyên tử cacbon mà nó liên kết.
Nếu loại 1 H ra khỏi ankan thì ta được gốc ankyl.
Gốc ankyl mạch thẳng như tên ankan tương ứng, thay an = yl
Công thức Tên
CH3 – metyl
CH3CH2 – etyl
CH3CH2CH2 – propyl
CH3[CH2]2CH2 – butyl
CH3[CH2]3CH2 – pentyl
CH3[CH2]4CH2 – hexyl
CH3[CH2]5CH2 – heptyl
CH3[CH2]6CH2 – octyl
CH3[CH2]7CH2 – nonyl
5
CH3[CH2]8CH2 – đecyl
- 1.3 Danh pháp, đồng phân
Bậc cacbon và tên gọi của gốc hidrocacbon
Gốc ankyl mạch nhánh: Nếu loại nguyên tử H ở
cacbon bậc 1, 2, 3 thì ta có gốc ankyl bậc 1, 2 và 3
tương ứng. Gốc bậc 2 gọi là sec-, bậc 3 là tert-
CH3 CH3
CH3CH2 CH CH3 CH3 CH CH2 CH3 C
CH3
sec-Butyl Isobutyl tert-Butyl
( sec-Bu) (t-butyl hoaëc t-Bu)
CH3 CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3 C CH2 CH3CH2 C
CH3 CH3 CH3
Isopentyl Neopentyl tert-Pentyl
6
Isoamyl (i-amyl) ThS. Nguyễn Thị Hoài hoaëc tert-amyl (t-amyl)
- 1.3 Danh pháp, đồng phân
1.3.1 Danh pháp
a. Danh pháp thông thường
4 chất đầu mang tên lịch sử
Từ C5 trở lên gọi theo tên hệ thống gồm tiếp đầu ngữ bằng
chữ số hylạp + chỉ số nguyên tử cacbon trong phân tử +
tiếp vị là an
Nếu hợp chất mạch thẳng có thêm tiếp đầu ngữ là n-
Nếu có 2 nhóm metyl cuối mạch thêm tiếp đầu ngữ là iso
Nếu có 3 nhóm metyl là neo
7
ThS. Nguyễn Thị Hoài
- 1.3 Danh pháp, đồng phân
1.3.1 Danh pháp
a. Danh pháp thông thường
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n-pentan
H3C CH2 CH CH3 iso-pentan
CH3
CH3
H3C C CH3 neo-pentan
8 ThS. Nguyễn Thị Hoài
CH3
- 1.3 Danh pháp, đồng phân
b. Danh pháp IUPAC
Tên IUPAC = Chỉ số nhóm thế + tên nhóm thế + tên mạch chính + an
Chọn mạch chính là mạch cacbon dài nhất, trong trường hợp
có hai mạch cabon có cùng số lượng carbon thì chọn mạch
chính có nhiều nhóm thế nhất.
Đánh số mạch chính để tổng chỉ số của nhóm thế là nhỏ nhất
Trong tên gọi, mỗi nhóm thế có một chỉ số chỉ vị trí, nếu các
nhóm thế giống nhau thì có thể gộp lại thành đi, tri,
9 tetra… (gọi theo thứ tự a, b, c). ThS. NguyễnThị Hoài
- 1.3 Danh pháp, đồng phân
pháp,
CH2 CH CH CH3
CH3 CH2 CH3
1 2 3
CH2 CH CH CH3
CH3 CH2 CH3
4 5
2,3-dimetylpentan
10 ThS. Nguyễn Thị Hoài
- 1.3 Danh pháp, đồng phân
Ví dụ:
CH3
CH3
CH3 CH CH CH2CH2CH3
CH3 CH CH CH2CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
Teân nhö laø hexan vôùi 2 nhoùm theá Khoâng goïi nhö laø hexan vôùi 1 nhoùm theá
3-etyl-2-metylhexan
1
CH3 7 CH3
2 CH2 6 CH2
3 4 5 4
CH3 CH CH CH2CH3 khoâng ñaùnh soá CH3 CH CH CH2CH3
CH2CH2CH3 CH2CH2CH3
5 6 7 3 2 1
4-etyl-3-metylheptan
ThS. Nguyễn Thị Hoài
11
- 1.3 Danh pháp, đồng phân
Hãy gọi tên các ankan sau:
CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
4-metyloctan
CH2 CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
4-etyl-3-metyloctan
CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH3 CH3
12
3,4-dimetylheptan ThS. Nguyễn Thị Hoài
- 1.3 Danh pháp, đồng phân
pháp,
1.3.2 Đồng phân:
- Nếu không có nguyên tử C bất đối thì chỉ có đồng phân
cấu tạo mạch cacbon
- Nếu có nguyên tử C bất đối thì có đồng phân quang học
1.4 Tính chất vật lý (xem giáo trình)
1.5 Phương pháp điều chế (xem giáo trình)
13
ThS. Nguyễn Thị Hoài
- 1.6 Tính chất hoá học
Phân tử ankan chỉ có các liên kết C-C C-H
Liên kết σ bền vững
Các ankan tương đối trơ về mặt hoá học. Ở nhiệt độ thường
chúng không phản ứng với acid, baz và chất oxi hoá mạnh
(như KMnO4).
Ankan còn có tên là parafin (nghĩa là ít ái lực hoá học).
Dưới tác dụng của ánh sáng, xúc tác và nhiệt, ankan tham gia
các phản ứng thế, phản ứng tách và phản ứng oxi hoá.
14
ThS. NguyễnThị Hoài
- 1.6 Tính chất hoá học
1.6.1. Phản ứng thế
a. Halogen hóa
b. Phản ứng niro hóa và sunfo hóa
1.6.2. Phản ứng làm đứt liên kết C-C
a. Phản ứng đốt cháy và oxi hoá
b. Phản ứng dehidro hóavà crăcking
1.6.3. Phản ứng đehidro hoá
1.6.4. Phản ứng đồng phân hóa và phản ứng vòng hóa
- 1.6.1. Phản ứng thế
a. Halogen hóa
Sơ đồ phản ứng
R-H + X2 → R-X + HX (ánh sáng hoặc nhiệt độ)
Ví dụ clo hoá metan
CH4 + Cl2 → CH3Cl + CH2Cl2+ CHCl3 + CCl4 + HCl
16 ThS. Nguyễn Thị Hoài
- 1.6.1. Phản ứng thế
Cơ chế: thế gốc tự do (SR), có 3 giai đoạn:
17 ThS. Nguyễn Thị Hoài
- 1.6.1. Phản ứng thế
Khả năng phản ứng
Thế H ở cacbon bậc cao cho sản phẩm chính
CH3-CH2-CH2CH3 + Cl2 CH3-CHCl-CH2-CH3 + HCl
SPchinh
CH3-CH2-CH2-CH2Cl (spp)
Flo cho phản ứng phân huỷ là chủ yếu, iôt khả năng phản
ứng kém, thực tế thường clo hoá hoặc brom hoá
18 ThS. Nguyễn Thị Hoài
- 1.6.1. Phản ứng thế
b. Phản ứng niro hóa và sunfo hóa
Phản ứng xảy ra ở nhiệt độ 110-140 oC và áp suất cao, có
sản phẩm là nitro của phản ứng cắt mạch.
R-H + HNO3 loãng → R-NO2 + H2O (nhiệt độ cao)
Nếu ở nhiệt độ thường sẽ xảy ra phản ứng
R-H + H2SO4 đặc → R-SO3H + H2O (nhiệt độ thường)
Các phản ứng này xảy ra dễ ở nguyên tử cacbon bậc cao,
19
thế ở carbon bậc cao cho sản phẩm chính.
ThS. NguyễnThị Hoài
- 1.6.2. Phản ứng làm đứt liên kết C-C
b. Phản ứng oxi hóa
− Oxi hoá hoàn toàn: Dùng làm nhiên liệu
CnH2n+2 + (3n+1)/2O2→ nCO2 + (n+1) H2O + Q
− Oxi hoá không hoàn toàn: Tuỳ điều kiện phản ứng cho
sản phẩm khác nhau.
200 atm, 3000C, Cu
HCH=O + H2O
O2 k.k
CH4 5000C, Ni CO2 + 2H2
20 ThS. Nguyễn Thị Hoài Thiếu không khí
C + 2H2O
nguon tai.lieu . vn
