Xem mẫu
- GV: Nguyễn Thuý Vân
• Chào mừng quý thầy cô,
• các em học sinh .
- CHƯƠNG 2
- CHƯƠNG 2
CACBOHIDRAT
Khái niệm
Cacbohidrat (gluxit, saccarit) là những hợp
chất hữu cơ tạp chức và thường có công thức
chung là Cn(H2O)m
- *Phân loại Gluxit
ĐẶC TRƯNG CHẤT
GLU XIT CTPT
TIÊU BIỂU
Nhóm cacbohidrat đơn Glucozơ
Mono C6H12O6
giản nhất, không thể
saccarit
thủy phân.
Saccarozơ
Đisaccarit Là nhóm cacbohidrat C12H22O11
khi thủy phân mỗi phân
tử sinh ra 2 phân tử
monosaccarit.
Tinh bột,
Poli Là nhóm cacbohidrat (C6H10O5)n
phức tạp khi thủy phân Xenlulozơ
saccarit
đến cùng mỗi phân tử
sinh ra nhiều phân tử
monosaccarit.
- GLUCOZƠ
I. TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
_Glucozơ có trong hầu hết
các bộ phận cơ thể thực
vật: rễ, thân, lá, hoa, quả,
đặc biệt trong quả nho
chín.
• _Trong mật ong có
khoảng 30% glucozơ.
_ Trong máu người luôn
chứa một tỉ lệ glucozơ
không đổi là 0.1%
- II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Chất rắn, không màu, nóng chảy ở 1460C
(dạng α) và 1500C (dạng β).
Tan nhiều trong nước, có vị ngọt (khoảng
60% độ ngọt của đường mía).
- III. CẤU TRÚC PHÂN TỬ
Cột Thí nghiệm Cột II Kết luận
I
Khử hoàn toàn glucozơ Mỗi ngtử C có liên kết với
1 A
1 nhóm –OH.
cho n -hexan
Glucozơ có phản ứng Glucozơ có 6 ngtử C, cấu
2 B
tráng bạc và tách Cu2O ra tạo mạch không phân
nhánh.
khỏi thuốc thử Felinh
Glucozơ tác dụng với Glucozơ có 5 nhóm –OH.
3 C
Cu(OH)2 tạo dd màu xanh
lam
Glucozơ tạo este chứa 5 Glucozơ có nhiều nhóm
4 D
gốc axit CH3COO –OH liền kề.
Glucozơ có nhóm - CHO
E
- III. CẤU TRÚC PHÂN TỬ
C6H12O6
• CTPT:
• 1. Cấu trúc dạng mạch hở của glucozơ
• CH2-CH-CH-CH-CH-CHO
O OOOO
CH2H -H
H OH (CHOH)4-CHO
•Viết gọn:H
H
Vậy: Glucozơ là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử có cấu tạo của
anđehit đơn và ancol 5 chức.
Phân tử glucozơ có 4 nguyên tử C bất đối (*C) nên có số đồng phân
quang học là 2n = 24 = 16.
* Glucozơ trong thiên nhiên, được gọi là D – glucozơ (-OH của C5 ở bên
phải)
- 2. Cấu trúc dạng mạch vòng của glucozơ
Trong thực tế glucozơ tồn tại chủ yếu ở 2 dạng mạch
vòng và chuyển hóa qua lại lẫn nhau.
CH2OH
CH2OH
O OH
O H
H H
OH H
OH H
OH
OH H
OH
H OH
H OH
β-glucozơ
α-glucozơ
- III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
•1. Tính chất của ancol đa chức :
_Glucozơ phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ phòng cho
dung dịch xanh lam trong suốt.
2 C6H12O6 + Cu(OH)2 (C6H11O6)2Cu + 2 H2O
_Glucozơ tác dụng với anhiđrit axetic tạo ra este 5 chức
este
- III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
•1. Tính chất của ancol đa chức :
* Phản ứng tạo thành glicozit
Dạng mạch vòng, do ảnh hưởng của nguyên tử oxi trong vòng, nhóm –OH ở C1 (-
OH semiaxetan) có khả năng phản ứng cao hơn hẳn các nhóm –OH khác.
CH2OH
CH2OH
O
O H H
H H HCl
OH H
+ CH3OH
OH H - H2O
OH OCH3
OH OH
H OH
H OH
Metyl α- D- glucopiranozit
α- D- glucopiranozơ
Metyl glucozit bền trong dung dịch bazơ, dễ dàng bị thuỷ phân trong dung
dịch axit để tái tạo glucozơ và metanol.
- III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
•1. Tính chất của ancol đa chức :
* Phản ứng tạo thành ete
Metylglucozit tác dụng với CH3Br có mặt AgNO3 và NH3 tạo thành metylete của
các nhóm –OH còn lại
CH2OCH3
CH2OH
O
O H H
H H Ag2O
OCH3 H
+ 4CH3Br
OH H - 4 HBr
OCH3 OCH3
OH OCH3
OCH3
H
H OH
Metyl α- D- glucopiranozit
- CỦNG CỐ TIẾT
1
Hoàn thành sơ đồ cân bằng giữa dạng mạch hở và dạng mạch vòng của
các hợp chất dưới đây (nếu có)
CH2(OCH3)-[CH(OCH3)]4CHO CH2OCH3
CH2OCH3 O OH
H
OH CH2(OCH3)-CHOH -[CH(OCH3)]3CHO
H OCH3 H
OCH3
OCH3 H H
OCH3 OH OCH3
H
OCH3
H CH2OH
CH2OH O OH
H
OH
H
OH H
CH2(OH)-[CH(OH)]4CHO
OH H OH H
OH OH
H OH
H OH
- CỦNG CỐ TIẾT
1
CH2OH
O
H H
OH H
OH OCH3
H OH
Metyl α- D- glucopiranozit
Hãy nêu những thí nghiệm chứng minh glucozơ có 5 nhóm –OH, các nhóm
–OH liền kề nhau.
- 2. Tính chất của andehit
• a. Phản ứng khử : Ni
CH2OH- (CHOH)4-CH2OH
• CH2OH- (CHOH)4-CHO + H2
t0
• Glucozơ Sorbitol
• b. Phản ứng oxi hóa:
• *Phản ứng tráng gương:
• Cho dung dịch glucozơ tác dụng với dung dịch AgNO3 trong dung
dịch amoniac cho Ag kim lọai kết tủa sáng bóng.
• PTPƯ:
t0
CH2OH(CHOH)4CHO + 2 g(NH3 )2OH
A
• Glucozơ
CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag+ 3NH3 + H2O
Amoni gluconat
- 2. Tính chất của andehit
• *Phản ứng tạo kết tủa đỏ gạch :
• Cho dd glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao cho
Cu2O kết tủa đỏ gạch
CH OH - (CHOH) – CHO + 2 Cu(OH) + NaOH to cao
2 4 2
3
CH2OH- (CHOH)4-COO Na + Cu2O + H2O
•
• * Phản ứng với nướcatri gluconat
N Brôm
•CH2OH(CHOH)4CHO + Br2 + H2O → CH2OH(CHOH)4COOH + 2HBr
Phản ứng với chất oxi hoá mạnh
HNO3
CH2OH (CHOH)4CHO HOOC (CHOH)4COOH
t cao
o
Axit glucaric
- 3. Phản ứng lên men
Lên
m en
C6H12O6 2C2H5OH + 2 CO2
r ượu
Lên
m en
l a ct i c
C6H12O6 2 CH3–CH–COOH
OH
Lên CH3CH2CH2COOH
C6H12O6
m en + 2 CO2 + 2 H2
b u t iric
nguon tai.lieu . vn
